1-苄基-1H-吲哚-6-羧酸 | 1030423-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-吲哚-6-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzylindole-6-carboxylic acid
• CAS: 1030423-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11501625
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GUVFJEFCCHRILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 1-苄基-1H-吲哚-6-羧酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到1-benzyl-N-(furan-2-ylmethyl)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人类STING的有效小分子活化剂的发现

  摘要：

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112869
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苄基-1H-吲哚-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  人类STING的有效小分子活化剂的发现

  摘要：

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112869

文献信息

• Isoquinoline and quinazoline derivatives having a combined 5HT1A, 5HT1B, and 5HT1D receptor activity
  申请人：Gaster Mary Laramie

  公开号：US20050239797A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to novel isoquinoline and quinazoline derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新异喹啉和喹唑啉衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• Ring-fused compound
  申请人：Nagai Keita

  公开号：US08987473B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The present invention relates to a compound that has URAT1 inhibitory action, and a URAT1 inhibitor, a blood uric acid level-reducing agent and a pharmaceutical composition comprising the compound. More specifically, the present invention relates to a compound represented by Formula (I) below. [in the formula, R1 is -Q1-A1 and the like; is a double bond or a single bond; when is a double bond, W1 is a nitrogen atom or a group represented by the general formula: ═C(Ra)—, and W2 is a nitrogen atom or a group represented by the general formula: ═C(Rb)—; when is a single bond, W1 is a group represented by the general formula: —C(Raa)(Rab)— or a group represented by the general formula: —(C═O)—, and W2 is a group represented by the general formula: —C(Rba)(Rbb)—, a group represented by the general formula: —(C═O)— or a group represented by the general formula: —N(Rbc)—; W3, W4 and W5 are each independently a nitrogen atom or a methine group and the like that may have a substituent; X is a single bond, an oxygen atom and the like; Y is a single bond or (CRYiRYi′)n; and Z is a hydroxyl group or COOR2 and the like.

  本发明涉及一种具有URAT1抑制作用的化合物，以及一种URAT1抑制剂、降低血尿酸水平的药剂和包括该化合物的制药组合物。更具体地说，本发明涉及下式（I）所表示的化合物。[在该式中，R1是-Q1-A1等；是双键或单键；当为双键时，W1是一个氮原子或由一般式表示的基团：═C（RA）-，W2是一个氮原子或由一般式表示的基团：═C（Rb）-；当为单键时，W1是由一般式表示的基团：-C（RAa）（RAb）-或由一般式表示的基团：-（C═O）-，W2是由一般式表示的基团：-C（Rba）（Rbb）-，由一般式表示的基团：-（C═O）-或由一般式表示的基团：-N（Rbc）-；W3、W4和W5各自独立地是氮原子或可能具有取代基的甲烷基等；X是单键、氧原子等；Y是单键或（CRYiRYi'）n；Z是羟基或COOR2等。]
• RING-FUSED COMPOUND
  申请人：Nagai Keita

  公开号：US20140005221A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present invention relates to a compound that has URAT1 inhibitory action, and a URAT1 inhibitor, a blood uric acid level-reducing agent and a pharmaceutical composition comprising the compound. More specifically, the present invention relates to a compound represented by Formula (I) below. [in the formula, R 1 is -Q 1 -A 1 and the like; is a double bond or a single bond; when is a double bond, W 1 is a nitrogen atom or a group represented by the general formula: ═C(R a )—, and W 2 is a nitrogen atom or a group represented by the general formula: ═C(R b )—; when is a single bond, W 1 is a group represented by the general formula: —C(R aa )(R ab )— or a group represented by the general formula: —(C═O)—, and W 2 is a group represented by the general formula: —C(R ba )(R bb )—, a group represented by the general formula: —(C═O)— or a group represented by the general formula: —N(R bc )—; W 3 , W 4 and W 5 are each independently a nitrogen atom or a methine group and the like that may have a substituent; X is a single bond, an oxygen atom and the like; Y is a single bond or (CR Yi R Yi′ ) n ; and Z is a hydroxyl group or COOR 2 and the like.

  本发明涉及一种具有URAT1抑制作用的化合物，以及一种URAT1抑制剂、降低血尿酸水平的药物和包含该化合物的制药组合物。更具体地，本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物。[在该式中，R1为-Q1-A1等；为双键或单键；当为双键时，W1为氮原子或由一般式表示的基团：═C（RA）-，W2为氮原子或由一般式表示的基团：═C（Rb）-；当为单键时，W1为由一般式表示的基团：-C（RAa）（RAb）-或由一般式表示的基团：-（C═O）-，W2为由一般式表示的基团：-C（Rba）（Rbb）-、由一般式表示的基团：-（C═O）-或由一般式表示的基团：-N（Rbc）-；W3、W4和W5分别独立地为氮原子或可具有取代基的甲烷基等；X为单键、氧原子等；Y为单键或（CRYiRYi'）n；Z为羟基或COOR2等。]
• Visible-Light/Nickel-Catalyzed Carboxylation of C(sp²) Bromides via Formate Activation
  作者：Gavin C. Smith、Drason H. Zhang、Wanli Zhang、Abigail H. Soliven、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00895

  日期：2023.7.7

  A new visible-light-driven method for the carboxylation of (hetero)aryl/vinyl bromides has been developed using catalytic 4CzIPN, nickel, phenyl triflimide, and sodium formate as a carboxylation agent. Interestingly, we found catalytic phenyl triflimide plays an essential role in promoting the reaction. While many C(sp2) carboxylation reactions require harsh reagents or gaseous carbon dioxide, we demonstrate

  使用催化 4CzIPN、镍、苯基三氟甲酰亚胺和甲酸钠作为羧化剂，开发了一种新的可见光驱动的（杂）芳基/乙烯基溴羧化方法。有趣的是，我们发现催化苯基三氟甲酰亚胺在促进反应中发挥着重要作用。虽然许多 C(sp 2 ) 羧化反应需要苛刻的试剂或气态二氧化碳，但我们证明了从容易获得的起始材料中温和且容易地构建羧酸。
• INDOLE-RELATED COMPOUNDS AS URAT1 INHIBITORS
  申请人：Sato Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2669270B1

  公开（公告）日：2018-01-03