1-苄基-6-溴-1H-吲哚 | 481630-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-6-溴-1H-吲哚
• 英文名称: 1-benzyl-6-bromoindole
• 英文别名: 1-benzyl-6-bromo-1H-indole；6-bromo-N-benzyl indole
• CAS: 481630-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: UQGNSLYYFIRZOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  425.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-6-溴-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将 5-甲基菲从苯并噻唑修饰为吲哚作为有效的 FtsZ 抑制剂：拓宽对万古霉素耐药肠球菌的抗菌谱

  摘要：

  病原菌引起的死亡一直是对人类的严重威胁。细菌中耐药性的普遍存在强调了具有新作用方式的新型抗菌剂的紧迫目标。在这里，我们首先设计并合成了一类苯并噻唑基-5-甲基菲啶衍生物，并评估了它们的抗菌活性。在此基础上，我们通过优化苯并噻唑基-5-甲基菲核心，进一步设计合成了另一类新型吲哚基-5-甲基菲衍生物，并评估了其靶向细菌细胞分裂蛋白FtsZ的抗菌活性。结果表明，吲哚基-5-甲基菲啶衍生物对包括耐甲氧西林在内的多种耐药菌株具有显着提高的活性。金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌（VRE）。其中，化合物C5对敏感菌（MIC = 1 μg/mL）、耐甲氧西林和临床分离的金黄色葡萄球菌（MIC = 2 μg/mL）均表现出优异的抗菌活性。C5对小鼠红细胞的溶血活性低，在初步药效学试验中表现出良好的体内抗菌作用。更重要的是，C5难以诱导细菌耐药。进一步的机制研究证明，C5可以通过促进 FtsZ 聚合来抑制细菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113723
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-苄基-6-溴-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors Of PAI-1 For Treatment Of Muscular Conditions

  摘要：

  这项发明描述了一种通过使用小分子PAI-1抑制剂治疗与各种情况相关的肌肉损伤、肌肉萎缩、肌肉退化、肌肉萎缩或肌肉修复率降低的新方法，例如肌营养不良。

  公开号：

  US20070203220A1

文献信息

• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。
• Anion–π Interactions in Light‐Induced Reactions: Role in the Amidation of (Hetero)aromatic Systems with Activated <i>N</i> ‐Aryloxyamides
  作者：Laura Buglioni、Marco M. Mastandrea、Antonio Frontera、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201903055

  日期：2019.9.6

  anion-π interactions as a driving force for chemical and biological processes is increasingly being recognized. In this communication, we describe for the first time its key participation in light-induced reactions. We show, in particular, how transient complexes formed through noncovalent anion-π interactions between electron-poor N-aryloxyamides and multiply-charged anions (such as carbonate or phosphate)

  阴离子-π相互作用作为化学和生物过程驱动力的重要性日益得到认可。在本次交流中，我们首次描述了其在光诱导反应中的关键参与。特别是，我们显示了通过贫电子的N-芳氧基酰胺与多电荷阴离子（如碳酸根或磷酸根）之间的非共价阴离子π相互作用形成的瞬态络合物如何易于光促进的NO裂解，从而提供酰胺基自由基，随后该酰胺基自由基可以被（杂）芳烃困住。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180536A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  本发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular CH Difluoroalkylation: Synthesis of Substituted 3,3-Difluoro-2-oxindoles
  作者：Shi-Liang Shi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201410471

  日期：2015.1.26

  3‐difluoro‐2‐oxindoles through a robust and efficient palladium‐catalyzed CH difluoroalkylation is described. This process generates a broad range of difluorooxindoles from readily prepared starting materials. The use of BrettPhos as the ligand was crucial for high efficiency. Preliminary mechanistic studies suggest that oxidative addition is the rate‐determining step for this process.

  描述了通过稳健而有效的钯催化的CH二氟烷基化反应合成3,3-二氟-2-氧吲哚的方法。该方法从容易制备的起始原料中产生了广泛范围的二氟羟吲哚。使用BrettPhos作为配体对于提高效率至关重要。初步的机理研究表明，氧化添加是该过程的决定速率的步骤。