1-苄基-2-叠氮基-1H-吲哚-3-甲醛 | 126177-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2-叠氮基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-Benzyl-2-azido-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-azido-1-benzyl-indole-3-carboxaldehyde；1-benzyl-2-azido-indol-3-carbaldehyde；2-azido-1-benzyl-1H-indole-3-carbaldehyde；2-azido-1-benzylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 126177-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: DOVRYMNAFBWMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-叠氮基-1H-吲哚-3-甲醛 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-benzylamino-9-benzylpyrido<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mutagenic amino-.ALPHA.-carbolines A.ALPHA.C and MeA.ALPHA.C by the thermal electrocyclic reaction of 2-azahexa-1,3,5-triene intermediates.

  摘要：

  2-amino-9H-pyrido[2, 3-b]indole (AαC) 和 2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2, 3-b]indole (MeAαC) 是通过 2-azahexa-1, 3, 5-triene 中间体的热电环反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.79
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 paraffin 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苄基-2-叠氮基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Erba, Emanuela; Pocar, Donato; Valle, Marinella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of<i>o</i>-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides
  作者：Jan Becher、Krystian Pluta、Niels Krake、Klaus Brøndum、Nils Just Christensen、Maria Victoria Vinader

  DOI：10.1055/s-1989-27307

  日期：——

  o-Chlorohetarenecarbaldehydes react with sodium azide at low temperature yielding moderately stable o-azidohetarenecarbaldehydes. With hydrogen sulfide these compounds are reduced to the corresponding stable o-amino aldehydes. Both reaction steps give high yields.

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。
• A Facile Preparation of<i>o</i>-Aminoheteroarenecarbothialdehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Jørgensen、Henrik Frydendahl、Birgitte Fält-Hansen

  DOI：10.1055/s-1991-26525

  日期：——

  Reduction with hydrogen sulfide of heterocyclic o-azidoaldehydes yields the corresponding o-aminocarbothialdehydes as stable crystalline compounds. The reactions are exemplified in the pyrazole and indole series. The o-aminoheteroarencarbothialdehyde give nickel(II) complexes with nickel(II) acetate.

  用硫化氢还原杂环邻叠氮醛，可得到相应的邻氨基硫代碳酸酯，它们是稳定的结晶化合物。这些反应以吡唑和吲哚系列为例。邻氨基异羰基硫醛与乙酸镍（II）生成镍（II）络合物。
• 2-Amidinylindole-3-carbaldehydes: synthesis of new tetracyclic compounds containing the pyrrolo[1,2-c]1,4-diazepine ring
  作者：Francesca Clerici、Emanuela Erba、Donato Pocar

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00146-7

  日期：2003.3

  2-Amidinylindol-3-carbaldehydes bearing an alpha-alkoxycarbonyl substituent on the cyclic-tertiary amine moiety were prepared. Pyrolysis of these amidines in diethylenglycol-monoethyl ether produced mainly a pyrrolo[ 1',2'-1,2]-1,4-diazepino[5,6-b]indol-7,11-dione. A similar result was obtained starting from 2-amidinylbenzofuran-3-carbaldehyde. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HIBINO, SATOSHI;SUGINO, EIICHI;KUWADA, TAKESHI;OGURA, NAOKI;SHINTANI, YOH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 79-80
  作者：HIBINO, SATOSHI、SUGINO, EIICHI、KUWADA, TAKESHI、OGURA, NAOKI、SHINTANI, YOH+

  DOI：——

  日期：——
• Erba, Emanuela; Pocar, Donato; Valle, Marinella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 421 - 425
  作者：Erba, Emanuela、Pocar, Donato、Valle, Marinella

  DOI：——

  日期：——