1-苄基-4-羟基喹啉-2-酮 | 105024-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-羟基喹啉-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxy-1H-quinolinone
• 英文别名: 1-benzyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolone；1-benzyl-4-hydroxy-2-quinolone；N-benzyl-4-hydroxyquinol-2-one；1-Benzyl-4-hydroxy-carbostyril；1-Benzyl-4-Hydroxy-2(1H)-Quinolinone；1-benzyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one；1-benzyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；1-benzyl-4-hydroxyquinolin-2-one
• CAS: 105024-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00100781
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ZBYILUVKUROMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  31.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基喹啉-2-酮 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-benzyl-3-diazoquinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Mediated Dipolar Cycloaddition of Diazoquinolinediones

  摘要：

  As an entry to furoquinoline structures of natural origin, the rhodium-mediated dipolar cycloaddition of diazoquinolinediones with alkenes and alkynes has been examined. Because of the unsymmetrical nature of the diazo compounds, both linear and angular furoquinoline products are possible. For the most part, a mixture of regioisomers is generated in moderate to good yields, though in a few cases dominant products are obtained in high yields. The products can be further converted to naturally occurring alkaloids such as isodictamnine. A novel observation in this work is that catalytic quantities of acid enhance the yield and regiochemical control in the cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/jo982503h
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 生成 1-苄基-4-羟基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkyl and acyl substituted quinolines

  摘要：

  抗DNA病毒药物化合物，如疱疹病毒群，被揭示。这些化合物由Formula 1.0表示：##STR1##及其药学上可接受的盐和溶剂；其中：（A）X选自N-R.sup.3，O，S和C(R.sup.3).sub.2组；（B）R.sup.3选自H和一系列取代基；（C）R.sup.1是醚化或酯化基团；（D）R.sup.2选自一系列取代基；（E）m为0或1至4之间的整数；（F）R.sup.4和R.sup.5相同，选自烷基和酰基；以及Formula 1.0化合物的酸性或碱性药学上可接受的盐。揭示了含有Formula 1.0化合物的药物组合物。还揭示了使用Formula 1.0化合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US05382572A1

文献信息

• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor
• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。
• One-Pot Preparation of Pyranoquinolinones by Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Reactions: Efficient Synthesis of Flindersine, N-Methylflindersine, and Zanthosimuline Natural Products
  作者：Yong Rok Lee、Hyuk Il Kweon、Wha Soo Koh、Kyung Rak Min、Youngsoo Kim、Seung Ho Lee

  DOI：10.1055/s-2001-17516

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranoquinolinones is achieved by ytterbium(III) triflate-catalyzed reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in moderate yields. This new method has been applied to the synthesis of pyranoquinolinone alkaloids.

  通过铒(III)三氟乙酸盐催化4-羟基-2-吡啶酮与多种α,β-不饱和醛反应，成功合成了吡喃喹啉酮，产率适中。这种新方法已应用于吡喃喹啉酮生物碱的合成。
• Ammonium Iodide-Mediated Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins or 4-Hydroxyquinolinones with a Sulfonyl Chloride as a Sulfur Source
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei

  DOI：10.1055/s-0036-1589083

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation of 4-hydroxycoumarins or 4-hydroxyquinolinones by using an aryl- or alkylsulfonyl chloride as the sulfur source gave a wide range of 3-sulfanyl-4-hydroxycoumarins or 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones, respectively, in moderate to good yields. This method provides as a simple approach to the direct formation of C–S bonds, which is of high value and utility

  通过使用芳基-或烷基磺酰氯作为硫源，碘化铵诱导的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的新型磺酰化分别得到了广泛的 3-硫烷基-4-羟基香豆素或 3-硫烷基-4-羟基喹啉酮，中等至良好的产量。这种方法提供了一种直接形成 C-S 键的简单方法，在制药行业中具有很高的价值和实用性。