1-苄基-5-氯-3-甲基-6-苯基吡嗪-2-酮 | 173199-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-苄基-5-氯-3-甲基-6-苯基吡嗪-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 2(1H)-Pyrazinone, 5-chloro-3-methyl-6-phenyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-5-chloro-3-methyl-6-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 173199-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: YTGWEQCEZHXNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-氯-3-甲基-6-苯基吡嗪-2-酮 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2E)-3-(4-benzyl-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-2-pyrazinyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Expanding the substitution pattern of 2(1H)-pyrazinones via Suzuki and Heck reactions

  摘要：

  Various 3,5-dichloropyrazinones were substituted at the C-3 position with (hetero)aryl, alkyl and alkenyl groups by means of Suzuki and Heck reactions. The methodology could be extended to reactions on the far less reactive C-5 position by transhalogenation of the 5-Cl substituent to a 5-Br or a 5-I group prior to performing the cross-coupling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.056
• 作为产物：
  描述：

  四甲基锡 、 2(1H)-吡嗪酮,3,5-二氯-6-苯基-1-(苯基甲基)- 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到1-苄基-5-氯-3-甲基-6-苯基吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮类的分子内Diels-Alder反应：合成新的呋喃/吡喃并吡啶酮和-吡啶

  摘要：

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00802-f

文献信息

• Stereoselective transformation of pyrazinones into substituted analogues of cis-5-amino-6-oxo-2-piperidinemethanol and cis-5-amino-2-piperidinemethanol
  作者：Joeri Rogiers、Wim M De Borggraeve、Suzanne M Toppet、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00741-5

  日期：2003.6

  Various analogues of cis-5-amino-6-oxo-2-piperidinemethanol and c-is-5-amino-2-piperidinemethanol have been prepared via Diels-Alder reaction of substituted pyrazinones with ethene followed by acid methanolysis of the bridged lactam adducts. Further reduction of the resulting methyl 2-piperidinecarboxylate ester compounds led to the corresponding 2-piperidinemethanol products that were converted into potential SP antagonists. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 2(1H)-pyrazinones: Synthesis of new Furo/Pyrano-pyridinones and -pyridines
  作者：Kris J. Buysens、Didier M. Vandenberghe、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00802-f

  日期：1995.11

  4-alkynyloxy side chain and 2(1H)-pyrazinones 9–10 carrying the corresponding 2- or 3-alkynyloxy(m)ethyl substituent are shown to undergo intramolecular Diels-Alder reaction. The formation of either fused pyridinones 13, 16, 20, 22 or 24 and/or pyridines 14, 17, 19 or 25 depends on the substitution pattern of the anchored pyrazinone and runs via the loss of either nitrile or isocyanate from the intermediate

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。
• Expanding the substitution pattern of 2(1H)-pyrazinones via Suzuki and Heck reactions
  作者：Rasha Azzam、Wim M. De Borggraeve、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.056

  日期：2005.4

  Various 3,5-dichloropyrazinones were substituted at the C-3 position with (hetero)aryl, alkyl and alkenyl groups by means of Suzuki and Heck reactions. The methodology could be extended to reactions on the far less reactive C-5 position by transhalogenation of the 5-Cl substituent to a 5-Br or a 5-I group prior to performing the cross-coupling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.