1-苯基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶 | 1175014-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-苯基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1-Phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine；1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1175014-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: BEXAOGSITTZUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(2-chloro-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based optimization of potent 4- and 6-azaindole-3-carboxamides as renin inhibitors

  摘要：

  The control of hypertension and associated cardiovascular risk factors is possible by selective inhibition of the aspartyl protease renin due to its unique position in the renin-angiotensin system. Starting from a previously disclosed series of potent and nonchiral indole-3-carboxamides, we further explored this motif by structure-based drug design guided by X-ray crystallography in combination with efficient parallel synthesis. This resulted in the discovery of 4- or 6-azaindole derivatives with remarkable potency for renin inhibition. The best compound from these series showed an IC(50) value of 1.3 nM. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.114
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂吲哚 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到1-苯基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚 N-氧化物 (7-AINO) 介导的铜催化的 N-芳基化：氟离子作用的机理研究

  摘要：

  在无碱条件下使用硼酸开发了Cu (II) 氟化物催化的 7-氮杂吲哚 N-氧化物 (7-AINO) 的 N-芳基化反应。在此过程中，光谱学和晶体学技术的结合确定了关键反应中间体的精确配方，从而可以提出完整的机理描述，确立 7-AINO 作为配体的作用并推论氟离子 (F – ) 的关键作用在整个催化循环中。单体 Cu(II)-7-AINO 络合物 ( 4 ) 已被检测为反应中间体，同时分离出其二聚类似物 ( 4a )，并通过 X 射线分析和质谱证实。Cu(II)-7-AINO 络合物的后续转化（4 / 4a ) 到催化活性单体氟化 Cu(II)-络合物 ( I ) 的合成已通过19 F NMR、质谱和 EPR 光谱得到证实，重申了氟离子在形成活性催化剂中的重要作用。此外，合成的 Cu(II)-7-AINO 络合物 ( 4a ) 与 TBAF 结合已被确立为 CEL 偶联的替代催化系统，并且其对于各种含N亲核试剂的N

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03487

文献信息

• [EN] IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE AND PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS SSAO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE ET DE PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SSAO
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2014140592A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The compounds of formula (I) are inhibitors of semicarbazide- sensitive amine oxidase (SSAO) activity useful in the treatment of inflammation, an inflammatory disease, an immune or an autoimmune disorder, or inhibition of tumour growth.

  式(I)的化合物是半羧肼敏感胺氧化酶（SSAO）活性的抑制剂，可用于治疗炎症、炎症性疾病、免疫或自身免疫性疾病，或抑制肿瘤生长。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US20150258101A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides certain compounds according to formula (I) which are inhibitors of SSAO activity wherein V, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 are as defined in the specification.

  本发明提供了一些按照式(I)的化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂，其中V、W、X、Y、Z、R1和R2如规范中所定义。
• IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE AND PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS SSAO INHIBITORS
  申请人：PROXIMAGEN LIMITED

  公开号：US20160046622A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The compounds of formula (I) are inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) activity useful in the treatment of inflammation, an inflammatory disease, an immune or an autoimmune disorder, or inhibition of tumour growth.

  式(I)的化合物是半卡巴肼敏感胺氧化酶（SSAO）活性的抑制剂，可用于治疗炎症、炎症性疾病、免疫或自身免疫性疾病，或抑制肿瘤生长。
• CYCLIC AZAINDOLE-3-CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：STEINHAGEN Henning

  公开号：US20110039861A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to cyclic azaindole-3-carboxamides of the formula I, wherein A, R, R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , n, p and q have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they inhibit the enzyme renin and modulate the activity of the renin-angiotensin system, and are useful for the treatment of diseases such as hypertension, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的环状氮杂吲哚-3-羧酰胺，其中A、R、R10、R20、R30、R40、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和q具有所述要求中指示的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体来说，它们抑制酶肾素并调节肾素-血管紧张素系统的活性，可用于治疗高血压等疾病。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。
• Imidazo[4,5-C]pyridine and pyrrolo[2,3-C]pyridine derivatives as SSAO inhibitors
  申请人：PROXIMAGEN, LLC

  公开号：US10428066B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The compounds of formula (I) are inhibitors of SSAO activity wherein V, W, X, Y, Z, R1 and R2 are as defined in the claims.

  式（I）化合物是 SSAO 活性抑制剂 其中 V、W、X、Y、Z、R1 和 R2 如权利要求中所定义。