1-苯基-2-噻吩-2-基丙烷-1-酮 | 873335-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-噻吩-2-基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-thiophen-2-yl-propan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(thiophen-2-yl)propan-1-one；1-phenyl-2-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 873335-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: FCRVQQXOBAGSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 苯丙酮 在 (N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Pd(OAc)2 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1-苯基-2-噻吩-2-基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由咪唑-2-亚甲基钯（乙酸）体系介导的酮的α-芳基化反应的温和有效方案

  摘要：

  在酮的α-芳基化中已经研究了定义明确的N-杂环卡宾（NHC）-乙酸钯络合物的活性。烯醇盐是通过使用略微过量的叔丁醇钠作为碱原位生成的。结果显示出高活性，允许偶联未活化的氯化物。受阻底物的使用提供了便利合成各种酮衍生物的途径。还介绍了由NHC连接的催化剂介导的酮在室温下α-芳基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.083

文献信息

• Branch-Selective Intermolecular Hydroacylation: Hydrogen-Mediated Coupling of Anhydrides to Styrenes and Activated Olefins
  作者：Young-Taek Hong、Andriy Barchuk、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200602377

  日期：2006.10.20
• US3981888A
  申请人：——

  公开号：US3981888A

  公开（公告）日：1976-09-21
• An efficient and mild protocol for the α-arylation of ketones mediated by an (imidazol-2-ylidene)palladium(acetate) system
  作者：Rohit Singh、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.083

  日期：2005.12

  complexes has been studied in the α-arylation of ketones. The enolate was generated in situ via use of slight excess of sodium tert-butoxide as base. The results showed a high activity, allowing for the coupling of non-activated chlorides. The use of hindered substrates provided an avenue for convenient synthesis of various ketone derivatives. The first examples of α-arylation of ketones at room temperature

  在酮的α-芳基化中已经研究了定义明确的N-杂环卡宾（NHC）-乙酸钯络合物的活性。烯醇盐是通过使用略微过量的叔丁醇钠作为碱原位生成的。结果显示出高活性，允许偶联未活化的氯化物。受阻底物的使用提供了便利合成各种酮衍生物的途径。还介绍了由NHC连接的催化剂介导的酮在室温下α-芳基化的第一个例子。