1-苯基-2-嘧啶-4-基乙醇 | 36914-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-苯基-2-嘧啶-4-基乙醇
• 中文别名: 1-苯基-2-(嘧啶-4-基)乙醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-pyrimidin-4-yl-ethanol
• 英文别名: 1-Phenyl-4-pyrimidinyl-ethanol；1-Phenyl-2-(pyrimidin-4-yl)ethanol；1-phenyl-2-pyrimidin-4-ylethanol
• CAS: 36914-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: JRVGCMBZIWTFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117°C
• 沸点：
  339.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-嘧啶-4-基乙醇 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-4-styrylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  季铵盐辅助合成来自甲基二嗪和芳香醛的扩展 π 系统1

  摘要：

  4-甲基-和4,6-二甲基嘧啶、甲基-和2,5-二甲基吡嗪以及3-甲基哒嗪在催化量的季铵盐存在下，在氢氧化钠的热溶液中很容易与芳香醛反应并且在不存在任何有机溶剂的情况下产生相应的缩合产物。

  DOI：

  10.1081/scc-100105893
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 、 苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 B-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到1-苯基-2-嘧啶-4-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  含氮杂芳族化合物的活性甲基基团的醛醇型反应

  摘要：

  在 9-BBN 三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺的存在下，含氮杂芳族化合物的活性甲基与苯甲醛在二氯甲烷中反应，在温和条件下得到相应的羟醛型产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.333

文献信息

• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACTIVE METHYL GROUPS OF NITROGEN-CONTAINING HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1983.333

  日期：1983.3.5

  Active methyl groups of nitrogen-containing heteroaromatic compounds react with benzaldehydes in the presence of 9-BBN triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products under mild conditions.

  在 9-BBN 三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺的存在下，含氮杂芳族化合物的活性甲基与苯甲醛在二氯甲烷中反应，在温和条件下得到相应的羟醛型产物。
• Chiral Recognition with Silicon-Stereogenic Silanes: Remarkable Selectivity Factors in the Kinetic Resolution of Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200703847

  日期：2007.12.10
• HAMANA, HIROSHI;SUGASAWA, TSUTOMU, CHEM. LETT., 1983, N 3, 333-336
  作者：HAMANA, HIROSHI、SUGASAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• QUATERNARY AMMONIUM SALT-ASSISTED SYNTHESIS OF EXTENDED π-SYSTEMS FROM METHYLDIAZINES AND AROMATIC ALDEHYDES¹
  作者：Jean Jacques Vanden Eynde、Laurent Pascal、Yves Van Haverbeke、Philippe Dubois

  DOI：10.1081/scc-100105893

  日期：2001.1

  4-Methyl- and 4,6-dimethylpyrimidines, methyl- and 2,5-dimethylpyrazines, as well as 3-methylpyridazine readily react with aromatic aldehydes in a hot solution of sodium hydroxide in the presence of a catalytic amount of a quaternary ammonium salt and in the absence of any organic solvent to yield the corresponding condensation products.

  4-甲基-和4,6-二甲基嘧啶、甲基-和2,5-二甲基吡嗪以及3-甲基哒嗪在催化量的季铵盐存在下，在氢氧化钠的热溶液中很容易与芳香醛反应并且在不存在任何有机溶剂的情况下产生相应的缩合产物。