1-苯基-2-壬烯-1-酮 | 33415-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-壬烯-1-酮
• 英文名称: 2-nonenophenone
• 英文别名: 1-phenyl-2-nonen-1-one；1-Phenylnon-2-en-1-one
• CAS: 33415-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: DKVDDAQDQRNNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-125 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-壬烯-1-酮 在 sodium hypochlorite 、 (6R,6"R,2R,2"R)-6,6"-dimethyldispiro[tetrahydropyran-2,2'-(2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine)-8',2"-tetrahydropyran]-9'-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(2R,3S)-(3-hexyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  C 2对称胍盐的合成，应用及机理研究

  摘要：

  在六个或七个合成步骤中制备了一系列胍鎓催化剂，并用于21-86％ee的甘氨酸Schiff碱的相转移烷基化，以及85-94％ee的一些查耳酮的相转移环氧化。使用分光光度法，对于某些催化剂，确定了DMSO中p K a值在13.2–13.9范围内，从而突出了相对于非手性四甲基胍的碱度增加（p K a＝ 13.0），提出了一种以质子化的胍鎓离子作为相转移催化剂的机理。研究了使用两种催化剂在迈克尔加成反应中添加亲核试剂，发现两者都是有效的催化剂。在这些反应中抗衡离子作用是明显的，但是没有观察到对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.058
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-苯基-2-壬烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯醛的顺序催化功能化，用于合成复杂的苯。

  摘要：

  我们证明了芳基三氮烯可以促进三种不同类型的C–H官能化反应，从而可以制备具有多种取代模式的复杂苯分子。已显示2-三氮烯基苯甲醛是Rh（I）催化的分子间炔烃加氢酰化反应的有效底物。然后，生成的三氮烯取代的酮产物可以经历Rh（III）催化的C–H活化或亲电芳族取代反应，从而实现苯核的多官能化。随后的三氮烯衍生化提供了无痕的产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01722

文献信息

• A base-controlled chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by [IrCp*Cl₂]₂ with 2-propanol
  作者：Shu-jie Chen、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5ra00484e

  日期：——

  A simple homogeneous catalyst system based on commercially available [IrCp*Cl₂]₂ has been developed for the transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones.

  基于商业可获得的[IrCp*Cl₂]₂的简单均相催化剂体系已经被开发用于α，β-不饱和酮的转移加氢。
• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• Gold-Catalyzed Hydroamination of Propargylic Alcohols: Controlling Divergent Catalytic Reaction Pathways To Access 1,3-Amino Alcohols, 3-Hydroxyketones, or 3-Aminoketones
  作者：Victor Laserna、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00988

  日期：2019.9.20

  Alternatively, by using a catalytic quantity of aniline, 3-hydroxyketones can be obtained in high yield directly from propargylic alcohols. Further manipulation of the reaction conditions enables the selective formation of 3-aminoketones via a rearrangement/hydroamination pathway. The utility of the new chemistry was exemplified by the one-pot synthesis of a selection of N-arylpyrrolidines and N-arylpiperidines

  据报道，有一种通用的丙炔醇增值方法，可控制从同一原料中获得三种不同的产品。首先，描述了一种使用金催化以炔丙基醇加氢氨化丙炔醇的一般方法，以产生具有完全区域选择性的3-羟基亚胺。可以将这些3-羟基亚胺还原成具有高顺式选择性的1，3-氨基醇。或者，通过使用催化量的苯胺，可以直接从炔丙醇以高收率获得3-羟基酮。反应条件的进一步控制使得能够经由重排/氢化胺化途径选择性地形成3-氨基酮。通过一锅法合成选择的N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶来举例说明新化学方法的实用性。
• Catalyse heterogene par des sels et sans solvant
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83481-6

  日期：1980.1

  Addition with α,β unsaturated carbonyl compounds gives 1,5 dicarbonyl products. This method is very convenient and the compounds obtained can easily be separated. We assume that the role of the salt in these reactions is to activate the silicon atom by anionic coordination to form a pentacoordinated silicon intermediate.

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。
• The Use of α-Trimethylsilyl-α,β-Unsaturated Ketones as 1-Acylethenyl Anion Synthon
  作者：Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1994.1211

  日期：1994.7

  Treatment of α-trimethylsilyl-α,β-unsaturated ketones with tetrabutylammonium fluoride in the presence of aldehydes provided α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated ketones in good yields. The reaction proceeded via allenolate. The new method was successfully applied to a synthesis of α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated esters from α-trimethylsilyl-α,β-unsaturated esters.

  在醛的存在下用四丁基氟化铵处理 α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酮，以良好的收率提供了 α-(1-羟烷基)-α,β-不饱和酮。反应通过烯丙醇酯进行。新方法成功应用于由α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酯合成α-(1-羟烷基)-α,β-不饱和酯。