1-苯基-2-甲基-1-丁酮 | 938-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-甲基-1-丁酮
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-1-butanone；2-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 938-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DGZJLMWKIQOQFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.974 g/cm3
• 保留指数：
  1262

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-甲基-1-丁酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 72.0h， 以91%的产率得到2-methylbutyrophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  立体控制制备环烷基烷基芳族肟及其立体选择性酯酶型催化活性的评价

  摘要：

  研究了2'-甲基丁二苯甲酮肟的立体化学，其E-和Z-异构体的原钯化速率以及各自的Pd配合物的催化活性。通过手性多糖柱上的超临界流体色谱法首次建立了肟的全部立体异构体组成。结果表明，（S）-2'-甲基丁苯酮肟（1 S）和（R）-2'-甲基丁苯酮肟（1 R）的E / Z-异构体的对映体过量均等于92±2。研究表明，虽然E-异构体非常快地被邻位钯化，其Z-配体不进入该反应。然而，与Pd（II）配位后，Z-肟缓慢异构化为E-型，随后快速发生环钯反应，因此可以动力学拆分方式进行E-肟的邻位钯反应，同时去除未反应的Z-肟。通过单晶X射线研究证明了环钯酸肟二聚体的相对稀少的顺式结构。对于第一次，它表明邻-palladated手性肟表现为手性酯的对映选择性水解催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00410
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.5h， 生成 1-苯基-2-甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制制备环烷基烷基芳族肟及其立体选择性酯酶型催化活性的评价

  摘要：

  研究了2'-甲基丁二苯甲酮肟的立体化学，其E-和Z-异构体的原钯化速率以及各自的Pd配合物的催化活性。通过手性多糖柱上的超临界流体色谱法首次建立了肟的全部立体异构体组成。结果表明，（S）-2'-甲基丁苯酮肟（1 S）和（R）-2'-甲基丁苯酮肟（1 R）的E / Z-异构体的对映体过量均等于92±2。研究表明，虽然E-异构体非常快地被邻位钯化，其Z-配体不进入该反应。然而，与Pd（II）配位后，Z-肟缓慢异构化为E-型，随后快速发生环钯反应，因此可以动力学拆分方式进行E-肟的邻位钯反应，同时去除未反应的Z-肟。通过单晶X射线研究证明了环钯酸肟二聚体的相对稀少的顺式结构。对于第一次，它表明邻-palladated手性肟表现为手性酯的对映选择性水解催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00410

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Sodium Methyl Carbonate as an Effective C1 Synthon. Synthesis of Carboxylic Acids, Benzophenones, and Unsymmetrical Ketones
  作者：Timothy E. Hurst、Julie A. Deichert、Lucas Kapeniak、Roland Lee、Jesse Harris、Philip G. Jessop、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00773

  日期：2019.6.7

  Reported is the synthesis of carboxylic acids, symmetrical ketones, and unsymmetrical ketones with selectivity achieved by exploiting the differential reactivity of sodium methyl carbonate with Grignard and organolithium reagents.

  报道了通过利用碳酸镁钠与格利雅（Grignard）和有机锂试剂的差异反应性而实现的选择性合成羧酸，对称酮和不对称酮的方法。
• Unprecedented Nucleophilic Additions of Highly Polar Organometallic Compounds to Imines and Nitriles Using Water as a Non-Innocent Reaction Medium
  作者：Giuseppe Dilauro、Marzia Dell'Aera、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201705412

  日期：2017.8.14

  inert atmospheres with dry volatile organic solvents and often low temperatures, the addition of highly polar organometallic compounds to non‐activated imines and nitriles proceeds quickly, efficiently, and chemoselectively with a broad range of substrates at room temperature and under air with water as the only reaction medium. Secondary amines and tertiary carbinamines are furnished in yields of up to

  与在惰性气氛下使用干燥的挥发性有机溶剂并通常在低温下进行的经典方法相比，在非活化的亚胺和腈中向非活化亚胺和腈中添加高极性有机金属化合物可快速，高效且在室温下对多种底物进行化学选择性并在空气中以水为唯一反应介质。仲胺和叔卡宾胺的收率高达99％以上。在有机亚胺化合物向亚胺的水上亲核加成中观察到的显着的溶剂D / H同位素效应表明，水上催化源自质子跨有机-水界面的转移。水分子之间的强分子间氢键可能在不利于质子分解的过程中起关键作用，在其他质子传递介质（例如甲醇）中广泛存在。这项工作为重塑水中许多基本的s-block金属介导的有机转化奠定了基础。
• CC Coupling of Ketones with Methanol Catalyzed by a N-Heterocyclic Carbene-Phosphine Iridium Complex
  作者：Xu Quan、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201405990

  日期：2015.2.23

  carbene–phosphine iridium complex system was found to be a very efficient catalyst for the methylation of ketone via a hydrogen transfer reaction. Mild conditions together with low catalyst loading (1 mol %) were used for a tandem process which involves the dehydrogenation of methanol, CC bond formation with a ketone, and hydrogenation of the new generated double bond by iridium hydride to give the

  N-杂环卡宾-膦铱络合物系统被发现是通过氢转移反应使酮甲基化的非常有效的催化剂。在串联过程中使用温和的条件，同时降低催化剂的负载量（1 mol％），该过程涉及甲醇的脱氢，与酮形成的CC键以及氢化铱将新生成的双键氢化以得到烷基化产物。使用这种铱催化剂体系，可以合成许多支链酮，转化率和收率都非常好。