1-苯基-2-苯基甲氧基丙烷-1-酮 | 59061-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-苯基甲氧基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-benzyloxy-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-1-phenylpropan-1-one；1-phenyl-2-phenylmethoxypropan-1-one
• CAS: 59061-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YLJDSYYCRXITBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-苯基甲氧基丙烷-1-酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [(E)-2-phenylmethoxyprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  合成中的非羰基稳定的金属卡宾：串联铑催化 Bamford-Stevens/热脂肪族克莱森重排序列的发展

  摘要：

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。

  DOI：

  10.1021/ja028020j
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)丙酸 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 1-苯基-2-苯基甲氧基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  合成中的非羰基稳定的金属卡宾：串联铑催化 Bamford-Stevens/热脂肪族克莱森重排序列的发展

  摘要：

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。

  DOI：

  10.1021/ja028020j

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Deracemization of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Dynamic Resolution Using an Optically Active Host Compound
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Keiko Otsuka、Tomomi Okamoto、Hideto Mogi

  DOI：10.1055/s-2007-970770

  日期：2007.3

  The dynamic resolution of racemic acyclic α-hydroxy ketone derivatives is accomplished using an optically active host compound, TADDOL, under basic conditions to give the corresponding optically active ketones.

  使用光学活性主化合物 TADDOL，在碱性条件下动态解析外消旋无环δ-羟基酮衍生物，得到相应的光学活性酮。
• Optical Resolution of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Inclusion Complexation
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Tomomi Okamoto、Keiko Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.77.2051

  日期：2004.11

  new method for the preparation of optically active acyclic α-hydroxy ketone derivatives by thermodynamic resolution using a chiral host compound is described. We examined the resolution of racemic 2-benzyloxy-3-pentanone with chiral host compounds in various solvents. After optimization of the reaction conditions, it has become apparent that the optical resolution could occur only under certain strict

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF 5-BENZYLOXY-2-(4-BENZYLOXPHENYL)-3-METHYL-1H-INDOLE
  申请人：Zentiva, k.s.

  公开号：EP2118058A1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US4111936A
  申请人：——

  公开号：US4111936A

  公开（公告）日：1978-09-05