1-苯基-3-(4-乙基苯基)-4-吡唑甲酸 | 372107-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-3-(4-乙基苯基)-4-吡唑甲酸
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-ethylphenyl)-4-pyrazolecarboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-ethylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；3-(4-ethylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 372107-16-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD02633670
• 分子量: 292.337
• InChiKey: SKCJKBXIMKWSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(4-乙基苯基)-4-吡唑甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(4-ethylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-Aryl(heteryl)-4-formylpyrazoles were cleanly oxidized by potassium permanganate in water-pyridine medium to afford in high yield 3-aryl(heteryl)pyrazole-4-carboxylic acids, that were further converted into the corresponding chlorides and amides.

  DOI：

  10.1023/a:1012490120976
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-苯基-3-(4-乙基苯基)-4-吡唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现吡唑衍生物作为组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶5B（KDM5B / JARID1B）的细胞活性抑制剂

  摘要：

  KDM5B（也称为PLU-1和JARID1B）是2-氧戊二酸和Fe 2+依赖性加氧酶，可作为组蛋白H3K4脱甲基酶，是抑制肿瘤抑制因子（作为药物靶标）表达的关键参与者。在这里，我们介绍了通过基于结构的虚拟筛选和生化筛选发现吡唑衍生物化合物5的效果，针对KDM5B的IC 50为9.320μM，随后对其进行了优化以得到1-（4-甲氧基苯基）-N-（2-甲基- 2-吗啉代丙基）-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺（27 ab），一种有效的KDM5B抑制剂，IC 50为0.0244μM 。在MKN45细胞中，化合物27 ab可以结合和稳定KDM5B并诱导H3K4me2 / 3（真正的KDM5B底物）积累，同时保持H3K4me1，H3K9me2 / 3和H3K27me2的含量不变。进一步的生物学研究还表明，化合物27 ab是一种有效的细胞活性KDM5B抑制剂，可以抑制MKN45细胞增殖，伤口愈合和迁移

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112161

文献信息

• Discovery of pyrazole derivatives as cellular active inhibitors of histone lysine specific demethylase 5B (KDM5B/JARID1B)
  作者：Bing Zhao、Qianqian Liang、Hongmei Ren、Xinhui Zhang、Yang Wu、Kun Zhang、Li-Ying Ma、Yi-Chao Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112161

  日期：2020.4

  KDM5B (also known as PLU-1 and JARID1B) is 2-oxoglutarate and Fe2+ dependent oxygenase that acts as a histone H3K4 demethylase, which is a key participant in inhibiting the expression of tumor suppressors as a drug target. Here, we present the discovery of pyrazole derivatives compound 5 by structure-based virtual screening and biochemical screening with IC50 of 9.320 μM against KDM5B, and its subsequent

  KDM5B（也称为PLU-1和JARID1B）是2-氧戊二酸和Fe 2+依赖性加氧酶，可作为组蛋白H3K4脱甲基酶，是抑制肿瘤抑制因子（作为药物靶标）表达的关键参与者。在这里，我们介绍了通过基于结构的虚拟筛选和生化筛选发现吡唑衍生物化合物5的效果，针对KDM5B的IC 50为9.320μM，随后对其进行了优化以得到1-（4-甲氧基苯基）-N-（2-甲基- 2-吗啉代丙基）-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺（27 ab），一种有效的KDM5B抑制剂，IC 50为0.0244μM 。在MKN45细胞中，化合物27 ab可以结合和稳定KDM5B并诱导H3K4me2 / 3（真正的KDM5B底物）积累，同时保持H3K4me1，H3K9me2 / 3和H3K27me2的含量不变。进一步的生物学研究还表明，化合物27 ab是一种有效的细胞活性KDM5B抑制剂，可以抑制MKN45细胞增殖，伤口愈合和迁移
• Pyrazole‐4‐carboxylic Acids from Vanadium‐catalyzed Chemical Transformation of Pyrazole‐4‐carbaldehydes
  作者：Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Harshita Phougat、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.3546

  日期：2019.6

  The conversion of aldehydes into carboxylic acids using oxidizing agents is a common protocol in transformation chemistry. An efficient oxidation strategy of transformation of pyrazole‐4‐aldehydes to the corresponding acids using vanadium catalysts in the presence of 30% H2O2 as an oxidant is described. The catalytic technology was successfully applied to a range of various 4‐formylpyrazoles, and plausible

  使用氧化剂将醛转化为羧酸是转化化学中的常见协议。描述了在30％H 2 O 2作为氧化剂存在下使用钒催化剂将吡唑-4-醛转化为相应酸的有效氧化策略。催化技术已成功地应用于各种4-甲酰基吡唑，并探讨了可能的机理。
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  作者：M. V. Vovk、N. V. Mel'nichenko、V. A. Chornous、M. K. Bratenko

  DOI：10.1023/a:1013982203774

  日期：——
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  作者：M.K. Bratenko、V.A. Chornous、M.V. Vovk

  DOI：10.1023/a:1012490120976

  日期：——

  3-Aryl(heteryl)-4-formylpyrazoles were cleanly oxidized by potassium permanganate in water-pyridine medium to afford in high yield 3-aryl(heteryl)pyrazole-4-carboxylic acids, that were further converted into the corresponding chlorides and amides.
• Microwave-Assisted OPC-VH Mediated Synthesis of 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Parmod Kumar、Harshita Phougat、Anil Kumar、Anurakshee Verma、Karan Singh

  DOI：10.1080/00304948.2022.2117521

  日期：2023.1.2