1-苯基-3-(4-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲醛 | 371917-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-3-(4-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 中文别名: 1-苯-3-吡啶-4-基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-3-pyridin-4-yl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-phenyl-3-pyridin-4-ylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 371917-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01909781
• 分子量: 249.272
• InChiKey: RPXJROJLJRFFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(4-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 4-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, and molecular properties prediction of novel 1,3-diarylpyrazole derivatives

  摘要：

  A novel combinatorial library of ester and amide derivatives of 1,3-diarylpyrazoles was designed and synthesized. Anticancer activities of these compounds were assessed against MCF7, MDA-MB-231, HeLa, Raji, and HL60 human cancer cells by MTT assay. Out of these, compounds 4c and 5f were found as the most promising anticancer agents with IC50 values of 8.12 and 9.63 mu M in Raji cells, respectively. All compounds exhibited suitable drug-like characteristics according to Lipinski's rule.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0505-8
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苯基-3-(4-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为环氧合酶抑制剂、抗血小板和抗癌剂的新型 1,3-二芳基吡唑的设计、合成和生物学评价†

  摘要：

  为了获得具有抗炎和抗血小板活性的新化合物，我们合成了( E )-3-[3-(pyridin-3/4-yl)-1-(phenyl/sulfonylmethylphenyl)-1 H- pyrazol- 4-基]丙烯酰胺，并评估了它们的 COX-1 和 COX-2 抑制和抗血小板活性。由于 COX-2 抑制和抗血小板化合物具有抗癌潜力，我们还筛选了它们对三种人类癌细胞系的抗增殖作用。化合物5n、5p、5s、10d、10g和10i被确定为双重COX-2抑制剂/抗血小板化合物。复合10h似乎是一种在不抑制 COX 酶的情况下表现出抗血小板活性的化合物。化合物5h、10a和10i是最有效的衍生物，对Huh7、MCF7和HCT116细胞具有抗增殖活性。特别是化合物10i，作为表现出最高的细胞毒性、抗血小板和COX-2抑制活性的化合物，是显着的。

  DOI：

  10.1039/c8md00022k

文献信息

• AIE-active smart cyanostyrene luminogens: polymorphism-dependent multicolor mechanochromism
  作者：Wei Yang、Chunlin Liu、Shuang Lu、Jinya Du、Qingyun Gao、Ronghua Zhang、Yi Liu、Changying Yang

  DOI：10.1039/c7tc04773h

  日期：——

  Multicolor mechanochromic luminescent (MCL) materials are promising candidates in fundamental science and practical applications. In this paper, a series of novel smart luminescent compounds based on a cyanostyrene unit, NAIF, NA-15C5, NAPM, NAIP and NAPF, have been developed. NAIF, NAPM, NAPF and NAIP all exhibit aggregation-induced emission (AIE) characteristics and individually show red, orange

  多色机械致变色发光（MCL）材料在基础科学和实际应用中是很有前途的候选材料。本文开发了一系列基于氰基苯乙烯单元NAIF，NA-15C5，NAPM，NAIP和NAPF的新型智能发光化合物。NAIF，NAPM，NAPF和NAIP均显示聚集诱导发射（AIE）特性，并且在聚集状态下分别显示红色，橙色，黄色和绿色发射。发光剂NA-15C5和NAPM具有可逆的三色变化MCL行为。全国工业联合会NAIP和NAIP显示出双色切换的机械变色现象。另外，两种晶体多晶型物NAPM- y和NAPM- o具有明亮的黄色和橙色发光颜色的不同分子堆积模式，合理地解释了三色变化的机械变色机理。而且，发光剂NAIP可以用作无墨可重写纸。
• Novel 1,3-diarylpyrazole acrylamides: synthesis, antiplatelet activity screening, and in silico evaluation studies
  作者：Sultan Nacak Baytas、Nazan Inceler、Yesim Ozkan、Serdar Unlu、M. Fethi Sahin

  DOI：10.1007/s00044-013-0580-x

  日期：2013.12

  (E)-3-[3-(pyridin-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl]acryl amides were evaluated for their antiplatelet activities. Compounds 4o and 4r were found as active derivatives showing a potent inhibitory activity on the arachidonic acid-induced aggregation, with IC50 of 20.2 and 30.3 mu M, respectively. Compounds 4j, 4k, and 4u presented significant inhibitor effect on collagen-induced platelet aggregation (73.1, 82.5, and 86.7 %, respectively). All synthesized compounds demonstrated good drug-likeness and drug-score values in silico evaluations.

  (以)−3−[3−(吡啶-4-基团)-1-苯-1H-吡azole-4-yl]丙烯酰胺的抗血栓活性进行了评估。化合物4o和4r被发现为活性化合物，显示出对物-二过氧刺竹酶诱导的聚集有强抑制活性，IC50分别为20.2 μM 和30.3 μM。化合物4j、4k和4u显示出对血小板诱导的胶原诱导的聚集有显著的抑制作用（分别为73.1%、82.5%和86.7%）。所有合成的化合物在虚拟计算中均表现出了良好的药动学性质，且药效分数良好。
• Discovery of pyrazole derivatives as cellular active inhibitors of histone lysine specific demethylase 5B (KDM5B/JARID1B)
  作者：Bing Zhao、Qianqian Liang、Hongmei Ren、Xinhui Zhang、Yang Wu、Kun Zhang、Li-Ying Ma、Yi-Chao Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112161

  日期：2020.4

  KDM5B (also known as PLU-1 and JARID1B) is 2-oxoglutarate and Fe2+ dependent oxygenase that acts as a histone H3K4 demethylase, which is a key participant in inhibiting the expression of tumor suppressors as a drug target. Here, we present the discovery of pyrazole derivatives compound 5 by structure-based virtual screening and biochemical screening with IC50 of 9.320 μM against KDM5B, and its subsequent

  KDM5B（也称为PLU-1和JARID1B）是2-氧戊二酸和Fe 2+依赖性加氧酶，可作为组蛋白H3K4脱甲基酶，是抑制肿瘤抑制因子（作为药物靶标）表达的关键参与者。在这里，我们介绍了通过基于结构的虚拟筛选和生化筛选发现吡唑衍生物化合物5的效果，针对KDM5B的IC 50为9.320μM，随后对其进行了优化以得到1-（4-甲氧基苯基）-N-（2-甲基- 2-吗啉代丙基）-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺（27 ab），一种有效的KDM5B抑制剂，IC 50为0.0244μM 。在MKN45细胞中，化合物27 ab可以结合和稳定KDM5B并诱导H3K4me2 / 3（真正的KDM5B底物）积累，同时保持H3K4me1，H3K9me2 / 3和H3K27me2的含量不变。进一步的生物学研究还表明，化合物27 ab是一种有效的细胞活性KDM5B抑制剂，可以抑制MKN45细胞增殖，伤口愈合和迁移
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolic chalcone derivatives as novel hepatocellular carcinoma therapeutics
  作者：Mohammed M.A. Hawash、Deniz Cansen Kahraman、Fikriye Eren、Rengul Cetin Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.002

  日期：2017.3

  months. In this study, various pyrazolic chalcone analogous compounds were synthesized and evaluated as potential chemotherapeutic agents for the treatment of hepatocellular carcinoma (HCC). Modifying the central pyrazole ring at the C(3)-position with different heteroaryl rings and substituting the C(4)-position of pyrazole with differently substituted chalcone moiety produced fouthy two variant compounds

  尽管索拉非尼具有与癌症相关的第二高死亡率，但是目前索拉非尼是唯一可用于肝癌患者的FDA批准的化学治疗药物，它只能提高几个月的生存率。在这项研究中，合成了各种吡唑查尔酮类似化合物，并将其评估为治疗肝细胞癌（HCC）的潜在化学治疗剂。用不同的杂芳基环修饰中心吡唑环在C（3）位置并用不同取代的查耳酮部分取代吡唑的C（4）位置产生了两个变体化合物。对于所有这些化合物，分别使用磺基罗丹明B测定和实时细胞生长追踪评估了细胞毒性。根据50％抑制浓度（IC50）值，化合物39、42、49，已知52和52对所有测试的癌细胞表现出有效的细胞毒活性，并且比众所周知的化学治疗药物5-FU具有更好的细胞毒活性。因此，选择这些化合物以在一组HCC细胞系中进一步评估。用化合物39、42、49和52处理的HCC细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物导致细胞周期停滞在G2 / M期，随后凋亡细胞死亡并损害了细胞生长，如实时细
• 4-Functionally Substituted 3-Heterylpyrazoles: XIV. N-Benzyl-N-[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolylmethylene]amines and Their Derivatives
  作者：M. K. Bratenko、O. I. Panimarchuk、V. A. Chornous、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/s11178-005-0128-8

  日期：2005.1

  Reduction with sodium tetrahydridoborate of Schiff bases derived from 3-aryl(heteryl)pyrazole-4-carbaldehydes and benzylamines gave N-benzyl-N-[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolylmethylene]amines which were acylated with benzoyl chloride and succinic and maleic anhydrides to obtain the corresponding amides. Treatment of the title compounds with phenyl isothiocyanate afforded substituted thioureas.

  用四氢硼酸钠还原由 3-芳基（杂基）吡唑-4-羧醛和苄胺衍生的希夫碱，得到 N-苄基-N-[3-芳基（杂基）-4-吡唑亚甲基]胺，用苯甲酰氯、丁二酸酐和马来酸酐酰化这些胺，得到相应的酰胺。用异硫氰酸苯酯处理标题化合物，可得到取代的硫脲类化合物。