1-苯基-3-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮 | 56741-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-one；1-Phenyl-3-[2]pyridyl-propan-1-on；2-<2-Benzoyl-ethyl>-pyridin；1-Phenyl-3-(2-pyridyl)propan-1-on；3-(2-Pyridyl)-1-phenylpropan-1-on；2-(2-Benzoylethyl)-pyridin；1-Phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 56741-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: WQZNJZZMKRSZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮 在 Dimethylammonium sulphite 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2-(2-acylethyl)pyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472484
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基-3-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Self-Hydrogen-Transferring Allylic Isomerization

  摘要：

  Phenanthroline and tert-butoxide have been established as powerful radical initiators in reactions such as the S(RN)1-type coupling reactions due to the cooperation of large heteroarenes and a special feature of tert-butoxide. The first phenanthroline-tert-butoxide-catalyzed transition-metal-free allylic isomerization is described. The resulting ketones are key intermediates for indenes. The control experiments rule out the base-promoted allylic anion pathway. The radical pathway is supported by experimental evidence that includes kinetic study, kinetic isotope effect, isotope-labeling experiments, trapping experiments, and EPR experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03124

文献信息

• Electrochemical benzylic oxidation of C–H bonds
  作者：Jason A. Marko、Anthony Durgham、Stacey Lowery Bretz、Wei Liu

  DOI：10.1039/c8cc08768g

  日期：——

  An electrochemical benzylic C–H oxidation reaction that is mediated by tert-butyl peroxyl radical is reported.

  一种由叔丁基过氧自由基介导的芳基C-H氧化反应被报道。
• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。
• The α-alkylation of ketones with alcohols in pure water catalyzed by a water-soluble Cp*Ir complex bearing a functional ligand
  作者：Chong Meng、Jing Xu、Yawen Tang、Yao Ai、Feng Li

  DOI：10.1039/c9nj03345a

  日期：——

  A water-soluble dinuclear Cp*Ir complex bearing 4,4′,6,6′-tetrahydroxy-2,2′-bipyrimidine as a bridging ligand was found to be a highly effective catalyst for the α-alkylation of ketones with alcohols in pure water. In the presence of catalyst (0.5 mol%), a series of desirable products were obtained with high reaction economy under environmentally benign conditions. The importance of the hydroxy group

  发现水溶性双核Cp * Ir配合物带有4,4'，6,6'-四羟基-2,2'-联嘧啶作为桥联配体，是酮与醇中α-烷基化的高效催化剂。纯净水。在催化剂（0.5mol％）的存在下，在环境友好的条件下以高反应经济性获得了一系列期望的产物。机理实验证实了配体中羟基对于催化氢转移的重要性。此外，已经完成了该催化体系在纯水中合成生物活性分子多奈哌齐的应用。值得注意的是，这项研究将促进水溶性金属-配体双功能催化剂在水中催化CC键形成反应的进展。