1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol | 72491-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 72491-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: UQHFBBSBUILNSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 、 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol 在 三(3,5-二甲苯基)膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 以37%的产率得到(^SiS*,S*)-2-[3-(1-tert-butyl-1-silatetralinyl-1-oxy)-3-phenylpropyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢Si-O偶联进行的立体选择性醇甲硅烷基化：含硅立体硅烷的cu-h催化非酶动力学拆分的范围，局限性和机理。

  摘要：

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。

  DOI：

  10.1002/chem.200801377
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38 mg的产率得到1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138

文献信息

• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Bimetallic Pt–Sn/γ-Al 2 O 3 catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols under solvent-free conditions
  作者：Kaikai Wu、Wei He、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.037

  日期：2016.9

  Pt, molar ratio Pt:Sn = 1:3) was successfully utilized as the catalyst for direct β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols under solvent-free conditions. β-Alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to high yields with water formed as the by-product through a hydrogen borrowing pathway. The present protocol provides a concise atom-economical and environmentally benign method

  异质双金属铂的Sn /γ-Al系2 ö 3（0.5重量％Pt，摩尔比的Pt：SN = 1：3）被成功地用作催化剂用于无溶剂的条件下与伯醇的仲醇的直接β烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至高收率获得，通过氢借入途径将水作为副产物生成。本协议为CC键的形成提供了一种简洁的原子经济且对环境无害的方法。
• Phosphine-free pincer-ruthenium catalyzed biofuel production: high rates, yields and turnovers of solventless alcohol alkylation
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Babulal Das、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d0cy01679a

  日期：——

  ethanol with 3-methoxy benzyl alcohol. DFT studies were complementary to mechanistic studies and indicate the β-hydride elimination step involving the extrusion of acetophenone to be the overall RDS. While the hydrogenation step is favored for the formation of α-alkylated ketone, the alcoholysis step is preferred for the formation of β-alkylated alcohol. The studies were extended for the upgradation of ethanol

  合成了基于双（亚氨基）吡啶和2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶配体的无膦钳式钌羰基配合物。在无溶剂条件下，在140°C下用苯甲醇将1-苯基乙醇与苄醇进行β-烷基化反应，（Cy2 NNN）RuCl 2（CO）（0.00025 mol％）与NaOH（2.5 mol％）的结合非常有效（约93％的产率，在12000 TO h -1时为37.2万吨。这是迄今为止基于钌的催化剂的最高报道值。轻松完成各种醇组合的β-烷基化反应，最终在19 000 TO h -1达到380000 TON1-苯基乙醇与3-甲氧基苄醇的β-烷基化反应。DFT研究是对机理研究的补充，并指出涉及苯乙酮挤出的β-氢化物消除步骤成为整个RDS。尽管有利于形成α-烷基化的酮的氢化步骤，但是对于形成β-烷基化的醇，醇解步骤是优选的。研究扩大了将乙醇升级为生物燃料的研究。在基于双（亚氨基）吡啶的钳-钌络合物中，（Cy2 NNN）RuCl 2（CO）提供了高生产率（在170
• Ligand-free Guerbet-type reactions in air catalyzed by <i>in situ</i> formed complexes of base metal salt cobaltous chloride
  作者：Pran Gobinda Nandi、Pradhuman Kumar、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d1cy02159a

  日期：——

  benign cobaltous chloride efficiently accomplishes the catalytic β-alkylation of alcohols in air at 140 °C. At higher loadings of cobaltous chloride (1 mol%) in the presence of 2.5 mol% NaOtBu, there is a rapid formation of heterogeneous Co nanoparticles (NPs) which are apparently sensitive to air and result in poor yields (ca. 25%) of β-alkylated products. In contrast, performing the reaction in an

  价格低廉、地球资源丰富且对环境无害的氯化钴可在 140 °C 的温度下有效地在空气中实现醇的催化 β-烷基化。在存在 2.5 mol% NaO t Bu 的情况下，在较高的氯化钴负载量 (1 mol%) 下，会快速形成对空气明显敏感的异质 Co 纳米颗粒 (NPs)，导致产率低 ( ca. 25% ) 的 β-烷基化产物。相比之下，在其他相同条件下在氩气气氛中进行反应会导致更高的产率（约44%）。通过在 2.5 mol% NaO t存在下以较低 (0.01 mol%) CoCl 2负载运行可以延迟空气中的异质化和最终活性损失卜在 140 °C。在这些条件下，醇的催化 β-烷基化以高产率（高达 89%）和前所未有的周转率（约8900 年）进行。机理研究表明基于原位生成的醇分子 Co 配合物的催化剂的参与。标记研究为 C-H 活化参与氯化钴催化的 β-烷基化提供了关键证据，KIE 为 1.61
• Robust unsymmetric pincer-type Ru(II) catalyst containing proton-responsive hydroxypyridyl fragment for β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols
  作者：Lizhu Zhang、Jing Shi、Xinyi Wang、Yulian Xie、Zhengyi Li、Qiushi Zhai、Ke Yang、Xin Wang、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135311

  日期：2023.7

  metal-ligand bifunctional pincer-type Ru(II) catalyst (LOH-Ru-Cl) containing proton-responsive 2-hydroxypyridyl group has been designed and synthesized. The as-synthesized Ru(II) catalyst was definitely characterized by single-crystal X-ray diffraction. The developed Ru(II) catalyst exhibited excellent performance for the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols. The optimized experiments have

  设计并合成了一种含有质子响应性 2-羟基吡啶基的高效金属配体双功能钳型 Ru(II) 催化剂 (L OH -Ru-Cl)。合成后的 Ru(II) 催化剂通过单晶 X 射线衍射明确表征。开发的 Ru(II) 催化剂在仲醇与伯醇的 β-烷基化反应中表现出优异的性能。优化后的实验表明，羟基 (-OH) 基团的存在及其在吡啶配体中的位置对于 β-烷基化反应至关重要。据我们所知，这是首次研究不对称钳形催化剂中羟基（-OH）基团的位置对β-烷基化性能的影响。发达的L OH-Ru-Cl催化剂可能对合成含不同位置羟基(-OH)基团的Ru(II)催化剂用于工业β-烷基化反应具有启发作用。