1-苯基-4-溴-1,3-丁二酮 | 57626-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-4-溴-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-phenyl-4-bromo-1,3-butanedione
• 英文别名: 4-bromo-1-phenyl-1,3-butanedione；bromobenzoylacetone；4-bromo-1-phenyl-butane-1,3-dione；1-Brombenzoylaceton；4-bromo-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 57626-31-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: UMAMIJRAZJCYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-溴-1,3-丁二酮 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-benzothienyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶碱。合成3-苯甲酰基苯并[b]噻吩和3-苯甲酰基5-乙基噻吩并[2,3-b]噻吩的新方法。苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和噻吩并[2'，3'：5,4]噻吩并[2,3-c]吡啶和吡啶碱的新衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319490
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到1-苯基-4-溴-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶碱。合成3-苯甲酰基苯并[b]噻吩和3-苯甲酰基5-乙基噻吩并[2,3-b]噻吩的新方法。苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和噻吩并[2'，3'：5,4]噻吩并[2,3-c]吡啶和吡啶碱的新衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319490

文献信息

• From the Feist-Bénary Reaction to Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 3(2 H)-Furanones
  作者：Xiaowei Dou、Xiaoyu Han、Yixin Lu

  DOI：10.1002/chem.201102796

  日期：2012.1.2

  It all adds up! A modified Feist–Bénary reaction employing a domino Michael–alkylation sequence was designed for the enantioselective synthesis of 3(2 H)‐furanones. L‐Threonine‐derived tertiary amine/thiourea catalysts were prepared for the first time; such catalysts promoted the designed domino Michael–alkylation reactions in a highly enantioselective manner (see scheme).

  这一切加起来！使用多米诺骨牌迈克尔-烷基化序列的改进的Feist-Bénary反应设计用于3（2 H）-呋喃酮的对映选择性合成 。首次制备了L-苏氨酸衍生的叔胺/硫脲催化剂；这类催化剂以高度对映选择性的方式促进了设计的多米诺骨牌迈克尔-烷基化反应（参见方案）。
• Hablouj; Robert; Panouse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 499 - 504
  作者：Hablouj、Robert、Panouse、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nonselective Bromination−Selective Debromination Strategy:  Selective Bromination of Unsymmetrical Ketones on Singly Activated Carbon against Doubly Activated Carbon
  作者：Han Young Choi、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ol0271638

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]We have found a new synthetic method for the preparation of the alpha-bromoketones that are brominated in the less activated terminal position of unsymmetrical ketones. Brominations in short reaction times (kinetically controlled) provided internally brominated compounds as a major product. However, brominations in longer reaction times (thermodynamically controlled) gave more of the terminally brominated compound through the reversible reaction by Br-2 and produced hydrogen bromide. Several brominated compounds at the terminal position were successfully prepared through the new synthetic route.
• Kroehnke; Timmler, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 614,621
  作者：Kroehnke、Timmler

  DOI：——

  日期：——
• Robert; Xicluna; Panouse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 59 - 64
  作者：Robert、Xicluna、Panouse

  DOI：——

  日期：——