1-苯基-4-甲基-1,3-戊二烯 | 72486-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-甲基-1,3-戊二烯
• 英文名称: 4-Methyl-1-phenyl-1,3-pentadien
• 英文别名: (4-Methyl-1,3-pentadienyl)benzene；4-methylpenta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 72486-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZVNDSQGHZLPKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-甲基-1,3-戊二烯 在 对苯二腈 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Acetylamino-4-methyl-1-phenylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 1,4-addition of ammonia to 1-arylalka-1,3-dienes and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes by photoinduced electron transfer

  摘要：

  1-芳基烯丙烯-1,3-二烯 1a–f 和 1-芳基-4-苯基丁烯-1,3-二烯 1g–k 在 p-二氰基苯 (DCB) 存在下与氨 (NH3) 的光氨化反应，分别生成 4-氨基-1-芳基烯-2-烯 2a–f 和 1-氨基-1,4-二芳基丁-2-烯 2g–k。光氨化反应通过 NH3 对由光诱导电子转移至 DCB 生成的阳离子自由基 1+˙ 的亲核加成进行。2 的区位化学与通过 PM3-UHF/RHF 方法计算的 1+˙ 中正电荷的分布、NH3 对 1+˙ 加成形成的氨化自由基的稳定性以及由 DCB-˙ 还原氨化自由基生成的氨化阴离子的稳定性有关。这些中间体的稳定性通过 PM3-UHF/RHF 方法计算热焓形成来估算。1+˙ 中正电荷的分布和氨化阴离子的稳定性与产物分析结果良好一致。

  DOI：

  10.1039/a605465j
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 吡啶 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-苯基-4-甲基-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Masaaki; Oda, Yoshihisa; Hamanaka, Nobuyuki, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 517 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium hydroxide as base in the Wittig reaction. A simple method for olefin synthesis
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Ciammaichella、A. Viglianti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.091

  日期：2008.5

  A mild and practical procedure for the Wittig olefination, promoted by lithium hydroxide and triphenylbenzyl phosphonium bromide, has been set up for the synthesis of stilbenes and styrenes. The experimental conditions allow aromatic, heteroaromatic, unsaturated and saturated aliphatic aldehydes to give final products in good yields.

  已经建立了由氢氧化锂和三苯基苄基溴化promote促进的Wittig烯烃化反应的温和且实用的方法，用于合成对苯二酚和苯乙烯。实验条件允许芳族，杂芳族，不饱和和饱和脂族醛以高收率得到最终产物。
• A direct synthesis of olefins by reaction of carbonyl compounds with lithio derivatives of 2-[alkyl- or (2′-alkenyl)- or benzyl-sulfonyl]-benzothiazoles.
  作者：Jean Bernard Baudin、Georges Hareau、Sylvestre A. Julia、Odile Ruel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92037-9

  日期：1991.2

  During the title reaction, the lithium alkoxides formed as intermediates undergo an intramolecular addition to the neighboring CN group followed an S to 0 benzothiazole transfer and simultaneous extrustion of sulfur dioxide and ejection of 2(3H)-benzothiazolone anion.

  在标题反应期间，作为中间体形成的烷氧基锂经历分子内加成至相邻的CN基团，随后S到0苯并噻唑转移，并同时释放二氧化硫和排出2（3H）-苯并噻唑酮阴离子。
• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。
• Gold(I)-Catalyzed Highly Enantioselective [4 + 2]-Annulations of Cyclopentadienes with Nitrosoarenes via Nitroso-Povarov versus Oxidative Nitroso-Povarov Reactions
  作者：Prakash D. Jadhav、Jia-Xuan Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01293

  日期：2020.5.15

  gold-catalyzed highly enantioselective nitroso-Povarov reactions between cyclopentadienes and nitrosoarenes in cold dichloroethane, in which nitrosoarenes serve as 4π-electron donors and cyclopentadienes as 2π-donors. High enantioselectivity has been achieved for substrates over a wide scope. With the same chiral catalyst, nitroso-4-fluorobenzenes in these reactions under DCM/THF/water/air led to oxidative nitroso-Povarov

  这项工作报告了冷二氯乙烷中环戊二烯和亚硝基芳烃之间金催化的高对映选择性亚硝基-Povarov反应，其中亚硝基芳烃用作4π电子供体，环戊二烯用作2π供体。广泛范围内的底物都具有高对映选择性。使用相同的手性催化剂，在DCM / THF /水/空气中的这些反应中，亚硝基-4-氟苯以高对映选择性导致氧化亚硝基-Povarov反应。我们进行了18次O标记实验，以确认水和O 2均参与了反应。这些数据支持了涉及亚硝基芳烃作为亲核试剂和金-π-二烯作为亲电试剂的机理。
• Cyclialkylation of Arylalkyl Epoxides with Solid Acid Catalysts
  作者：Jacob A. Elings、Roger S. Downing、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<837::aid-ejoc837>3.0.co;2-7

  日期：1999.4

  as zeolites and clays, catalyse the intramolecular hydroxyalkylation (cyclialkylation) of several arylalkyl epoxides in moderate to excellent conversions and selectivities. The use of solid acids in these cyclialkylations provides a cleaner, better alternative to conventional Lewis and Brønsted acids, enabling a more facile workup of reaction mixtures and, in several cases, better selectivities.

  固体酸，例如沸石和粘土，以中等到极好的转化率和选择性催化几种芳基烷基环氧化物的分子内羟烷基化（环烷基化）。在这些环烷基化反应中使用固体酸可提供比传统的路易斯酸和布朗斯台德酸更清洁，更好的替代品，从而使反应混合物的后处理更加轻松，在某些情况下还具有更好的选择性。