1-苯基-5-吡唑啉酮-3-羧酸 | 119-18-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-5-吡唑啉酮-3-羧酸
• 中文别名: 1-苯基-3-羧酸基-5-吡唑酮(PCP)；5-氧代-1-苯基-2-吡唑啉-3-羧酸；1-苯基吡唑酮-3-羧酸；1-苯基-3-羧基-5-吡唑酮；1-苯基-3-羧酸基-5-吡唑酮；1-苯基-3-羧酸基-5-吡唑酮（PCP）
• 英文名称: 5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 119-18-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: IMZSHPUSPMOODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C (lit.)
• 沸点：
  375.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.6 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、避光的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-3-carboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8N2O3
分子式
: 204.18 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Oxo-1-Phenyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 119-18-6
EC-编号 204-304-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 237 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：主要应用于有机合成染料及颜料品种的偶合过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-5-吡唑啉酮-3-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗pr病毒化合物：吡唑啉酮衍生物具有抑制蛋白酶抗性病毒蛋白质积累的有效活性。

  摘要：

  为了找到有效的抗pr病毒化合物，我们合成并评估了各种吡唑啉酮衍生物。19种化合物中的7种显示出对PrP-res积累的抑制作用，而显着活性的化合物13在ScN2a和F3细胞系中的IC50值为3 nM。从理化和生物化学性质的研究发现表明，这些化合物的作用机理与任何抗氧化剂活性，任何羟基自由基清除活性或任何SOD样活性均不相关。

  DOI：

  10.1021/jm070688r
• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸 在 苯肼 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 1-苯基-5-吡唑啉酮-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Fleury,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 370 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-4位硫代吡唑类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106866534B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及一种C‑4位硫代吡唑类化合物的制备方法，以二甲基亚砜为氧化剂，吡唑酮类化合物和硫醇类化合物在70～100℃条件下反应24～36h，制得C‑4位硫代吡唑类化合物。与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• [EN] SQUARILIUM COMPOUND, PHOTOELECTRIC CONVERSION MATERIAL USING SAME, PHOTOELECTRIC CONVERTER AND PHOTOELECTROCHEMICAL CELL<br/>[FR] COMPOSE DE SQUARYLIUM, MATERIAU DE CONVERSION PHOTOELECTRIQUE UTILISANT LEDIT COMPOSE, CONVERTISSEUR PHOTOELECTRIQUE ET CELLULE PHOTOELECTROCHIMIQUE
  申请人：KYOWA HAKKO CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2005121098A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Disclosed is a squarilium compound represented by the following general formula (I) (wherein R1 and R2 may be the same or different and respectively represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or the like; R3, R4, R5 and R6 may be the same or different and respectively represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxyl group or the like; X represents a nitrogen atom or an oxygen atom; and A represents an acidic group). Also disclosed is a photoelectric conversion material or the like which contains such a squarilium compound and a semiconductor.

  本发明揭示了一种由以下一般式（I）表示的squarilium化合物（其中R1和R2可以相同或不同，分别表示氢原子、可选择取代的烷基团、可选择取代的芳基团或类似物；R3、R4、R5和R6可以相同或不同，分别表示氢原子、可选择取代的烷基团、可选择取代的烷氧基团或类似物；X表示氮原子或氧原子；A表示酸性基团）。还揭示了一种包含此类squarilium化合物和半导体的光电转换材料或类似材料。
• Molecular Design and Photovoltaic Performance of Organic Dyes Containing Phenothiazine for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Hyo Jeong Jo、Jung Eun Nam、Kyoseung Sim、Dae-Hwan Kim、Jae Hong Kim、Jin-Kyu Kang

  DOI：10.1166/jnn.2014.9450

  日期：2014.10.1

  We synthesized novel organic photosensitizers based on fluorine-substituted phenothiazine with thiophene bridge units in the chromophore for application in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Furthermore, organic dyes with different acceptors exhibited higher molar extinction coefficients, and better light absorption at longer wavelengths. The photovoltaic properties of organic dyes composed of different acceptors in their chromophores were measured to identify their effects on the DSSC performance. The organic dye, PFSCN2 containing multi-cyanoacrylic acid as the electron acceptor, showed a power conversion efficiency of 4.67% under AM 1.5 illumination (100 mW/cm2). The retarded recombination kinetics from TiO2 electrode to electrolyte enhanced the electron life time of the organic dye, PFSCN2 in the photoanode of the DSSC. This was confirmed with impedance analysis.

  我们合成了基于氟取代的苯噻唑与噻吩桥接单元的新型有机光敏剂，旨在应用于染料敏化太阳能电池(DSSC)。此外，具有不同受体的有机染料表现出了更高的摩尔消光系数，并在更长波长下具有更好的光吸收。我们测量了由不同受体组成的有机染料在其色素中的光电性能，以识别其对DSSC性能的影响。含有多氰基丙烯酸作为电子受体的有机染料PFSCN2在AM 1.5照射下（100 mW/cm²）显示出4.67%的光电转换效率。TiO2电极与电解质之间的重组动力学减缓增强了有机染料PFSCN2在DSSC光阳极中的电子寿命。这一点通过阻抗分析得到了验证。
• Efficiency enhancement of ruthenium-based DSSCs employing A–π–D–π–A organic Co-sensitizers
  作者：Islam M. Abdellah、Ahmed El-Shafei

  DOI：10.1039/d0ra03916k

  日期：——

  The role of metal-free organic sensitizers (IMA1-4) in the improvement of photocurrent efficiency and the overall performance of the DSSCs when used as a co-sensitizer with a Ru(ii) sensitizer (IMA5).

  金属无机有机感光剂（IMA1-4）在与钌（II）感光剂（IMA5）作为共感光剂时，对染料敏化太阳能电池（DSSCs）的光电流效率和整体性能的提高起到了作用。
• Influence of Different Electron Acceptors in Carbazole-Based Organic Sensitizers on the Performance of Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jung Min Cho、Suresh Thogiti、Rajesh Cheruku、Do Kyung Lee、Kwang-Soon Ahn、Jae Hong Kim

  DOI：10.1166/jnn.2017.14077

  日期：2017.5.1

  Three types of carbazole-based organic dyes with different electron anchoring/acceptors were designed and synthesized as the sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The photophysical and electrochemical properties of these dyes were investigated and their performance as sensitizers in DSSCs was measured. These dyes share the same donor (N-hexylphenylcarbazole) and π-spacer (thiophene) but differ in the acceptor/anchoring groups incorporated, such as 2-cyanoacetic acid, rhodanine-3-acetic acid or 5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-3-carboxylic acid, to configure the novel double branched A-π-D-π-A framework. The dye with the cyanoacetic acid electron acceptor exhibited the highest solar-to-electrical energy conversion efficiency of 3.9% (short-circuit photocurrent density J SC = 95.3 A m−2, open-circuit photovoltage V OC = 0.62 V, and fill factor FF = 0.66) under AM 1.5 G solar irradiation.

  设计并合成了三种具有不同电子锚定/受体的咔唑基有机染料，作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。研究了这些染料的光物理和电化学特性，并测量了它们在 DSSC 中作为敏化剂的性能。这些染料具有相同的给体（N-己基苯基咔唑）和π-间隔物（噻吩），但加入的受体/锚定基团（如 2-氰基乙酸、罗丹宁-3-乙酸或 5-氧代-1-苯基-2-吡唑啉-3-羧酸）不同，从而配置出新型双支化 A-π-D-π-A 框架。在 AM 1.5 G 太阳辐照下，含有氰乙酸电子受体的染料表现出最高的太阳能-电能转换效率，达 3.9%（短路光电流密度 J SC = 95.3 A m-2，开路光电电压 V OC = 0.62 V，填充因子 FF = 0.66）。

表征谱图