1-苯基双环[2.2.2]辛烷-4-醇 | 2001-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基双环[2.2.2]辛烷-4-醇
• 英文名称: 4-Phenylbicyclo<2.2.2>octan-1-ol
• 英文别名: 4-phenylbicyclo<2.2.2>octanol；1-hydroxy-4-phenylbicyclo[2.2.2]octane；1-phenyl-4-hydroxy-bicyclo(2.2.2)octane；1-Hydroxy-4-phenyl-bicyclo<2.2.2>octan；4-Phenyl-1-hydroxy-bicyclo<2.2.2>octan；Bicyclo[2.2.2]octan-1-ol, 4-phenyl-；4-phenylbicyclo[2.2.2]octan-1-ol
• CAS: 2001-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: KKATZNUAUKDUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基双环[2.2.2]辛烷-4-醇 在 硫酸 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-bis(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  合成结合对亚苯基共轭或双环[2.2.2]辛烷绝缘的电活性基团的分子电动机。

  摘要：

  理论上已通过比较1,4-双（二茂铁基）苯（1）和1,4-双（二茂铁基）中的电子偶联参数（V（ab））评估了双环[2.2.2]辛烷片段的绝缘作用双环[2.2.2]辛烷（2）。通过DFT优化几何形状，并通过二聚体分裂方法进行扩展的Huckel计算以评估V（ab）。计算结果表明，电子耦合从60 meV的1到5 meV的降低了12倍。第二部分描述了两个潜在的分子马达的合成，其中一个结合了绝缘的双环[2.2.2]辛烷片段。这些分子是基于钌配合物的，该配合物带有三脚架定子，其功能化后可以锚定在表面上。

  DOI：

  10.1002/chem.200700223
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-苯基庚烷二腈 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-苯基双环[2.2.2]辛烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  合成结合对亚苯基共轭或双环[2.2.2]辛烷绝缘的电活性基团的分子电动机。

  摘要：

  理论上已通过比较1,4-双（二茂铁基）苯（1）和1,4-双（二茂铁基）中的电子偶联参数（V（ab））评估了双环[2.2.2]辛烷片段的绝缘作用双环[2.2.2]辛烷（2）。通过DFT优化几何形状，并通过二聚体分裂方法进行扩展的Huckel计算以评估V（ab）。计算结果表明，电子耦合从60 meV的1到5 meV的降低了12倍。第二部分描述了两个潜在的分子马达的合成，其中一个结合了绝缘的双环[2.2.2]辛烷片段。这些分子是基于钌配合物的，该配合物带有三脚架定子，其功能化后可以锚定在表面上。

  DOI：

  10.1002/chem.200700223

文献信息

• Die Synthese von 4-substituierten Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl-p-nitrobenzolsulfonaten
  作者：Cyril A. Grob、Roland Rich

  DOI：10.1002/hlca.19790620830

  日期：1979.12.12

  Synthesis of 4-Substituted Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl-p-Nitrobenzenesulfonates

  4-取代双环[2.2.2]辛-1-基-对硝基苯磺酸盐的合成
• Preparation of 4-substituted 1-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-phenylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-p-nitrophenylbicyclo[2.2.2]octanes and 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Norman Bellamy Chapman、S. Sotheeswaran、K. J. Toyne

  DOI：10.1021/jo00829a010

  日期：1970.4
• Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav; Hanus, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 6, p. 1370 - 1375
  作者：Kopecky, Jan、Smejkal, Jaroslav、Hanus, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2965 - 2970
  作者：Kopecky, Jan、Smejkal, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of 1-Carboxy-4-substituted Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Hans D. Holtz、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/ja01077a030

  日期：1964.12