1-iodo-4-phenylbicyclo<2.2.2>octane | 55044-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-phenylbicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 4-Phenyl-1-jod-bicyclo <2.2.2> octan；1-Jod-4-phenyl-bicyclo<2.2.2>octan；1-Iod-4-phenyl-bicyclo <2.2.2> octan；1-Iodo-4-phenylbicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 55044-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₇I
• 分子量: 312.193
• InChiKey: TVVRSXCGKKTINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  341.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-phenylbicyclo<2.2.2>octane 在 四氯化硅 、 叔丁基锂 作用下， 生成 Trichloro-(4-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-silane
  参考文献：
  名称：

  某些IVB类准金属取代物的极性场感应参数：在苯基双环[2.2.2]辛烷环系统中的13 C和19 F NMR研究

  摘要：

  已经合成了许多桥头类准金属取代的苯基双环[2.2.2]辛基和（m-和对-）氟苯基双环[2.2.2]辛基衍生物，并记录了它们的13 C和19 F NMR谱。合适的13 C和19 ˚F取代这些立体化学定义良好的模型系统的化学位移，与公知的极性敏感性参数一起，提供极性场感应参数的一个确定的比例（σ 1个为附加的metalloidal取代基的代表数组值）到sp 3混合碳中心。这些结果相对于的σ的物理解释的含义1参数进行了讨论。另外，先前报道的这些系统中烷基的结果已根据涉及双环[2.2.2]-辛烷环系统的π对称轨道的可能的贯穿键效应进行了重新评估。简要提到了确定α，β，γ和δ效应的因素。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81867-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基双环[2.2.2]辛烷-4-醇 在 磷酸 、 potassium iodide 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-iodo-4-phenylbicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2965 - 2970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sotheeswaran,S.; Toyne,K.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1977, p. 2042 - 2047
  作者：Sotheeswaran,S.、Toyne,K.J.

  DOI：——

  日期：——
• KOPECKY J.; SMEJKAL J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 11, 2965-2970
  作者：KOPECKY J.、 SMEJKAL J.

  DOI：——

  日期：——
• Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2965 - 2970
  作者：Kopecky, Jan、Smejkal, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• Polar field-inductive parameters of some group IVB metalloidal substitutents: a 13C and 19F NMR study in the phenylbicyclo[2.2.2]octane ring system
  作者：William Adcock、Raham L. Aldous、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81867-7

  日期：1980.12

  array of metalloidal substituents attached to an sp3 hybridized carbon center. The implication of these results with respect to the physical interpretation of σ1 parameters is discussed. In addition, the previously reported results for alkyl groups in these systems have been re-evaluated in terms of possible through-bond effects involving orbitals of π symmetry of the bicyclo[2.2.2]- octane ring system

  已经合成了许多桥头类准金属取代的苯基双环[2.2.2]辛基和（m-和对-）氟苯基双环[2.2.2]辛基衍生物，并记录了它们的13 C和19 F NMR谱。合适的13 C和19 ˚F取代这些立体化学定义良好的模型系统的化学位移，与公知的极性敏感性参数一起，提供极性场感应参数的一个确定的比例（σ 1个为附加的metalloidal取代基的代表数组值）到sp 3混合碳中心。这些结果相对于的σ的物理解释的含义1参数进行了讨论。另外，先前报道的这些系统中烷基的结果已根据涉及双环[2.2.2]-辛烷环系统的π对称轨道的可能的贯穿键效应进行了重新评估。简要提到了确定α，β，γ和δ效应的因素。