1-苯基哌嗪-2-酮 | 29620-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基哌嗪-2-酮
• 中文别名: 喹啉-4-甲酰肼
• 英文名称: quinoline-4-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: cinchoninic hydrazide；Chinolin-4-carbonsaeure-hydrazid；Quinoline-4-carbohydrazide
• CAS: 29620-62-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD00784841
• 分子量: 187.201
• InChiKey: CPWKEFDYIVVJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基哌嗪-2-酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 [4]quinolyl-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brydowna, Roczniki Chemii, 1932, vol. 12, p. 89,96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-4-甲腈 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-苯基哌嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiaging activity, molecular docking, and prediction of percutaneous absorption parameters of quinoline–hydrazone hybrids
  作者：Edison Osorio、Karent Bravo、Wilson Cardona、Andres Yepes、Edison H. Osorio、Juan C. Coa

  DOI：10.1007/s00044-019-02427-0

  日期：2019.11

  inhibition between 5 and 9 is principally attributed to the hydrogen bonds interactions in the residues His218 and His228, and Zn atom in collagenase, Val216 in elastase and Tyr75 in hyaluronidase. In addition, compounds 5 and 9 were able to significantly protect human skin cells from UVB radiation in vitro. These compounds significantly decreased UVB-induced MMP-1 and ROS production and inhibited the suppression

  抗衰老剂的应用可以有助于预防和控制皮肤光老化。在目前的研究中，合成了九种喹啉-hydr杂化物，以获得具有生物活性的化合物作为可能的抗衰老剂。通过全面的抗弹性蛋白酶，抗胶原酶和抗透明质酸酶活性的体外评估，以及通过ORAC方法确定其淬灭活性氧（ROS）的潜力，对这些化合物进行了测试。随后在人的皮肤成纤维细胞（HDF）上测试了选定的杂种，以揭示可能的UVB光保护活性。三羟基化喹啉-hydr 5和9显示了所有制备的化合物中最有效的抗衰老保护，表现出最好的胶原酶抑制作用（IC 50分别 为39.4和45.6 µM）。化合物5还显示出对弹性蛋白酶和透明质酸酶的活性（IC 50分别 为164.2和318.8 µM）。分子对接结果表明，5和9之间的抑制作用差异主要归因于残基His218和His228中的氢键相互作用，胶原酶中的Zn原子，弹性蛋白酶中的Val216和透明质酸酶中的Tyr75。此外，化合物5和
• Discovery, synthesis and in combo studies of Schiff’s bases as promising dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  作者：Reema Abu Khalaf、Maha Awad、Luay Al-Essa、Sara Mefleh、Dima Sabbah、Eveen Al-Shalabi、Ihsan Shabeeb

  DOI：10.1007/s11030-021-10253-z

  日期：2022.4

  glucose-lowering effect of incretins. In the current research, synthesis, characterization, docking, and biological evaluation of fourteen Schiff’s bases 5a–f and 9a–h were carried out. Compound 9f revealed the best in vitro anti-DPP-IV activity of 35.7% inhibition at a concentration of 100 μM. Compounds 9c and 9f with the highest in vitro DPP-IV inhibition were subjected to the in vivo glucose-lowering test

  摘要 糖尿病是全球主要的健康担忧。大血管疾病、神经病、视网膜病和肾病被认为是其严重的障碍。Gliptins 是一组降血糖药，可抑制二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 酶并支持肠促胰岛素的降血糖作用。在目前的研究中，对 14 个席夫碱基5a-f和9a-h进行了合成、表征、对接和生物学评价。化合物9f在 100 μM 浓度下显示出最佳的体外抗 DPP-IV 活性，抑制 35.7%。化合物9c和9f以维格列汀为阳性抑制剂，对体外 DPP-IV 抑制最高的患者进行体内降糖试验。维格列汀、9c和9f在给予葡萄糖 30 分钟后显示出治疗小鼠的血糖水平显着降低。此外，诱导拟合对接表明，这些衍生物以相当的对接分数适应酶结合位点。希夫碱可作为开发新 DPP-IV 抑制剂的有希望的先导。 图形概要
• Branched chain amino acid-dependent aminotransferase inhibitors and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Bora Martin Keenan

  公开号：US20050004167A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to BCAT inhibitor compounds of formula (I) and use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, neuropathic pain, Parkinson's disease, diabetic retinopathy, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  本发明涉及公式（I）的BCAT抑制剂化合物及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、惊厥、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、帕金森病、糖尿病视网膜病变、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、阿片类耐受或戒断，以及诱导麻醉和增强认知功能。
• Synthesis, structural characterization, and antimicrobial activity of novel ferrocene-N-acyl hydrazones designed by means of molecular simplification strategy Celebrating the 100th anniversary of the birth of Professor Paulo Freire
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Marcos Venícius Batista de Souza Castro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122488

  日期：2022.11

  The pursuit of new biological active and structurally diverse molecules is the main core of medicinal chemistry, which can be achieved by means of different theoretical and experimental strategies, including molecular simplification. Starting from a structural model of more complexity, it is possible to design new molecules with easier synthetical requirements, improved physicochemical properties,

  追求新的具有生物活性和结构多样化的分子是药物化学的主要核心，这可以通过不同的理论和实验策略来实现，包括分子简化。从更复杂的结构模型开始，可以设计出具有更容易合成要求、改进的物理化学性质甚至新的生物学特征的新分子。基于该策略，已规划、合成并筛选了36 种二茂铁基-N-酰基腙 (Fc-NAH) 杂化物的抗菌活性。应用的合成方法导致了E的立体选择性-异构体，避免可能影响生物学研究的非对映体混合物。与起始结构模型相反，Fc-NAH 衍生物显示出显着的抗微生物活性。化合物SintMed(75-110)对革兰氏阳性菌株B. subtilis和S. aureus尤其有效，并且由于其最佳结果必须突出显示硝基取代的衍生物。事实上，衍生物SintMed77（3,5-二硝基苯基）和SintMed93（4-硝基苯基）是该系列中最活跃的，抑制区分别为 20.1 ± 0.52 和 21.4 ± 0.83。可以通过体外
• 一种DprE1酶抑制剂及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN114516858A

  公开（公告）日：2022-05-20

  一种DprE1酶抑制剂及其用途，属于药物化学和生物学技术领域。该DprE1酶抑制剂是结构式为(I)的酰肼取代的亚甲基嘧啶三酮化合物及其药学上可接受的盐、药学上可接受的酯、药学上可接受的酰胺或前体药物中的一种；其中：R1、R2相同或不同，各自独立表示氢、烃基、环烷基、芳基、芳烷基中的一种或几种。Ar为芳环、芳杂环或稠合芳环中的一种；n为1或0。通过研究确证了酰肼取代的亚甲基嘧啶三酮化合物为DprE1酶抑制剂，具有抗结核杆菌和/或麻风杆菌感染的实用性，可用于治疗结核杆菌和/或麻风杆菌感染的疾病，具有医学推广前景。