1-苯基己烷-1,4-二酮 | 4437-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基己烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1-phenylhexane-1,4-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-1,4-hexanedione
• CAS: 4437-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: TUJPVUIBKSMTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己烷-1,4-二酮 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-Ethyl-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylen-1-phenyl-1-propanon
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Simons, Leo, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3172 - 3187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯己酮 在 盐酸 、 potassium dichromate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到1-苯基己烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  在氧化剂存在下通过酮的光反应制备1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在Cr（VI）或Mn（VII）氧化剂存在下，对苯烷基酮进行光照射，以产生区域特异性的1,4-二羰基化合物，而2-辛酮则生成2,5,2,6-和6,5,5-三氯乙烷的区域异构体混合物。 2,7-辛二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81295-8

文献信息

• Transition metal-catalysed acylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with acylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Youko Yamamoto、Teruhisa Tsuchimoto、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b105832k

  日期：——

  Acylstannanes were found to add to such alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds as enones or ynoates in the presence of a nicel or palladium catalyst to give 2-stannyl-4-oxoalk-2-enoates or 1,4-diketones, whereas the three component coupling between acylstannanes, enones and aldehydes provided 2-hydroxymethyl 1,4-diketones.

  发现在锡基或钯催化剂存在下，乙酰锡烷酮会添加到烯类或壬酸酯类的α，β-不饱和羰基化合物中，从而生成2-stannyl-4-oxoalk-2-enoates或1,4-二酮，而三个酰基stannanes，烯酮和醛之间的组分偶联提供了2-羟甲基1,4-二酮。
• A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00456-0

  日期：1998.5

  A variety of ketones have been prepared by a palladium-catalyzed reaction of ethanethiol esters with organozinc reagents. Various functional groups, including esters, ketones, aromatic halides and aldehydes, tolerate the reaction conditions. The reaction can also be applied to the synthesis of α-amino ketones using the corresponding L-α-amino thiol esters without racemization.

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。
• A New Simple Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Diketones
  作者：Alexander V. Kel’in、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1055/s-1996-4215

  日期：1996.3

  1,4-Diketones have been prepared by aldol condensation of methyl ketones with α-bromo ketones in the presence of tert-butoxymagnesium or diethylamido magnesium bromide and subsequent rearrangement of the formed 4-bromo-3-hydroxy ketones under the action of triethylamine.

  1,4-二酮可通过在叔丁氧基镁或二乙氨基镁溴化物的存在下，将甲基酮与α-溴酮进行醇醛缩合反应制备，随后在三乙胺的作用下，对形成的4-溴-3-羟基酮进行重排反应。
• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。
• Divergent synthesis of 1,3- and 1,4-diketones from β-methoxy-γ-phenylthio ketones accessible through novel phenylthio migration reaction
  作者：Tsuneo Sato、Masami Inoue、Satoru Kobara、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80331-2

  日期：——

  Both 1,3- and 1,4-diketones are obtained from common precursors, β-methoxy-γ-phenylthio ketones. These compounds are derived through the novel phenylthio migration reaction of the aldehyde adducts with methoxy(phenylthio)-methane upon exposure to enol silyl ethers. The compounds thus obtained are converted into 1,3- and 1,4-diketones.

  1,3-和1,4-二酮均得自常见的前体β-甲氧基-γ-苯硫基酮。这些化合物通过醛加成物与甲氧基（苯硫基）-甲烷接触烯醇甲硅烷基醚后的新型苯硫基迁移反应而衍生。由此获得的化合物被转化为1，3-和1，4-二酮。