1-苯基己-1-炔-3-酮 | 14252-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基己-1-炔-3-酮
• 英文名称: 1-phenyl-hex-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-1-hexyn-3-one；1-Hexyn-3-one, 1-phenyl-；1-phenylhex-1-yn-3-one
• CAS: 14252-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IWKSKCKEZMYXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己-1-炔-3-酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 C₂₇H₃₆N₂*Au⁽¹⁺⁾*C₇H₇N₃*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2-((4-chlorophenyl)thio)-3-propyl-2H-azirin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  炔基N-亚磺酰亚胺的金催化重排反应中的连续O / S / N-S键断裂

  摘要：

  炔基N-亚磺酰亚胺的金催化反应可用于生成相应的2 H-叠氮基，它们在叠氮基环的3位上具有亚磺酰基和酰基，收率好至极好。这些反应涉及亚磺酰基氧原子的内部转移，以形成拴在α-氧代金卡宾部分上的硫肟中间体。卡宾随后插入到NS键中导致环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202100207
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1-苯基己-1-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  使用二乙酰氧基碘苯/叔丁基氢过氧化物进行轻度炔丙基氧化

  摘要：

  据报道，使用二乙酰氧基碘苯/氢过氧化叔丁基（DIB / TBHP）方案可进行炔烃的轻度炔丙基氧化。反应在0°C下平稳进行，获得了许多α，β-不饱和炔烃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.032

文献信息

• Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic <i>gem</i>-difluorides
  作者：Jean-Denys Hamel、Tatsuru Hayashi、Mélissa Cloutier、Paul R. Savoie、Olivier Thibeault、Meggan Beaudoin、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob02406a

  日期：——

  Herein, we report a highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides. Not only does this transformation provide access to versatile fluorinated building blocks that were difficult or hardly possible to access beforehand, but it also represents a rare case of a highly regioselective gold-catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes and puts forward the utility

  在本文中，我们报道了炔丙基宝石-二氟化物的高度区域选择性金催化的正式水合。这种转化不仅提供了难以或几乎不可能预先获得的多用途氟化结构单元的途径，而且还代表了内部炔烃具有高度区域选择性的金催化加氢烷氧基化的罕见情况，并提出了二氟亚甲基单元的实用性。催化中的指导基团。
• Hydrogen-Bond-Promoted Friedel–Crafts Reaction of Secondary Propargylic Fluorides: Preparation of 1-Alkyl-1-aryl-2-alkynes
  作者：Jean-Denys Hamel、Meggan Beaudoin、Mélissa Cloutier、Jean-François Paquin

  DOI：10.1055/s-0036-1589057

  日期：2017.12

  We report that aromatic propargylation is achievable with secondary propargylic fluorides, thus affording 1-alkyl-1-aryl-2-alkynes. In the present case, hydrogen bonding is responsible for the activation of the C–F bond. A large excess of arene nucleophile is shown to be necessary to achieve good yields.

  我们报告说，芳族炔丙基化可以用仲炔丙基氟化物实现，从而提供 1-烷基-1-芳基-2-炔烃。在目前的情况下，氢键负责激活 C-F 键。大量过量的芳烃亲核试剂被证明是获得良好收率所必需的。
• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• Alkynyl<i>N</i>-Nosylhydrazones: Easy Decomposition to Alknynl Diazomethanes and Application in Allene Synthesis
  作者：Yang Yang、Zhaohong Liu、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201701462

  日期：2017.7.6

  reaction with boronic acids under metal-free conditions is reported, giving rise to a wide array of di- and trisubstituted allenes. Preliminary mechanistic investigations demonstrated that γ-protodeboration of propargyl boric acid was responsible for the initial allene formation. This methodology based on the nosyl group allows for novel transformations that involve an alkynylcarbene transient species

  N-甲苯磺酰hydr的分解是一种安全，方便的方法，用于生成供体卡宾。然而，炔基卡宾不能通过该途径分离，因为一旦由炔基N-甲苯磺酰hydr形成，它们就容易经历分子内环化成吡唑。在这里，使用炔基N报道了在无金属条件下原位生成炔基卡宾和它们与硼酸的偶合反应生成的β-壬基hydr，这引起了广泛的二取代和三取代的丙二烯。初步的机械研究表明，炔丙基硼酸的γ-脱硼基是最初的丙二烯形成的原因。基于Nosyl基团的这种方法论允许涉及炔基卡宾瞬态物种的新型转化。
• Selective Oxidation of Unsaturated Alcohols Catalyzed by Sodium Nitrite and 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone with Molecular Oxygen under Mild Conditions
  作者：Lianyue Wang、Jun Li、Hua Yang、Ying Lv、Shuang Gao

  DOI：10.1021/jo202301s

  日期：2012.1.6

  practical process for the oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds by using a low catalytic amount of DDQ, NaNO2 as a cocatalyst, and molecular oxygen as terminal oxidant. Nitric oxide generated in situ by NaNO2 in the presence of AcOH is essential for the realization of the catalytic cycle at room temperature. The practical utility of this catalytic process has been demonstrated

  通过使用低催化量的DDQ，NaNO 2作为助催化剂和分子氧作为末端氧化剂，我们已经开发了一种简单而实用的方法，用于将醇氧化为相应的羰基化合物。在AcOH存在下，由NaNO 2原位产生的一氧化氮对于在室温下实现催化循环至关重要。该催化方法的实际用途已在肉桂醇的克级氧化中得到证明。