1-苯并噻吩-2-醇 | 89939-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-苯并噻吩-2-醇
• 英文名称: 2-hydroxy-benzothiophene
• 英文别名: 2-Hydroxy-benzothiophen；Benzo[b]thiophene-2-ol；1-benzothiophen-2-ol
• CAS: 89939-87-7
• 化学式: C₈H₆OS
• 分子量: 150.201
• InChiKey: ZEXIVBYDDCIOKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  60-90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-醇 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 苯并[b]噻吩-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  五元氧、氮和硫杂环的单羟基衍生物的互变异构

  摘要：

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generices par hydrolyse de leurs 衍生出三甲基甲硅烷基。恒定不变的恒等式

  DOI：

  10.1021/ja00196a046
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-硼酸 在 graphite 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到1-苯并噻吩-2-醇
  参考文献：
  名称：

  水性介质中石墨催化的芳基硼酸的自身官能化：无金属地获得酚、苯胺、硝基芳烃和卤代芳烃。

  摘要：

  已经描述了一种高效、无金属且可持续的策略，用于在水介质中使用空气作为氧化剂对苯基硼酸进行自身官能化。一系列碳材料已作为碳催化剂进行了测试。令我们惊讶的是，就周转频率而言，石墨被发现是最好的催化剂。通过将 CB 键官能化为 CN、CO 和许多其他 CX 键，可以制备出多种有价值的取代芳香族化合物，即苯酚、苯胺、硝基芳烃和卤代芳烃。石墨的芳香π-共轭系统在该方案中的重要作用已经确定，并通过多种分析技术观察到。石墨的多相性质有利于碳催化剂的高可回收性。这种有效且简单的系统提供了一种多用途方法，无需使用任何金属、配体、碱或刺激性氧化剂即可生产有价值的取代芳香族化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra01940f

文献信息

• [EN] 3-ARYLOXY/ THIO-2, 3-SUBSTITUTED PROPANAMINES AND THEIR USE IN INHIBITING SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE<br/>[FR] 3-ARYLOXY/THIO-2, 3-SUBSTITUE PROPANAMINES ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LE RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004043903A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There is provided a compound of formula (I) wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from phenyl optionally substituted with up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, thienyl optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo and C1-C4 alkyl, and C2-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from phenyl, naphthyl, dihydrobenzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, thienopyridyl, indanyl, 1,3-benzodioxolyl, benzothienyl, indolyl and benzofuranyl, each of which may be optionally substituted with up to 4 or, where possible, up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; and when Y is indolyl it may be substituted or further substituted by an N-substituent selected from C1-C4 alkyl; Z is selected from OR3 or F, wherein R3 is selected from H, C1-C6 alkyl and phenyl C1-C6 alkyl; R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereofwith the proviso that when Y is optionally substituted phenyl or optionally substituted 1,3-benzodioxolyl and Z is OR3 and X is optionally substituted phenyl then A is -S-.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中A从-O-和-S-中选择；X从苯基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中选择最多5个取代基，噻吩基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素和C1-C4烷基中选择最多3个取代基，以及C2-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基，每个基可选地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、-CF3、-CN和-CONH2中选择；Y从苯基、萘基、二氢苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啉基、噻吩吡啉基、茚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、苯并噻吩基、吲哚基和苯并呋喃基中选择，每个基可选地取代，最多可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、硝基、乙酰基、-CF3、-SCF3和氰基中选择最多4个或在可能的情况下最多5个取代基；当Y为吲哚基时，它可以被取代或进一步被N-取代基取代，N-取代基从C1-C4烷基中选择；Z从OR3或F中选择，其中R3从H、C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基中选择；R1和R2各自独立地为H或C1-C4烷基；以及其药学上可接受的盐，但有一个条件，即当Y为可选地取代的苯基或可选地取代的1,3-苯并二氧杂环戊基，Z为OR3且X为可选地取代的苯基时，A为-S-。
• Fused cyclic modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20030114420A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关疾病（如癌症和免疫紊乱）的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• [EN] DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS DNA- PK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIOPHÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2010136778A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compound formula I: wherein: X1 and X2 may be either (a) C and O, (b) N and N, or (c) C and NH, where the dotted bonds represents a double bond in the appropriate location; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; RN1 is selected from hydrogen and an optionally substituted C1-4 alkyl group; RC1 is selected from an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group; or RN1 and RC1 may together form an optionally substituted C2-4 alkylene group.

  化合物公式I：其中：X1和X2可以是（a）C和O，（b）N和N，或（c）C和NH，其中点线代表适当位置的双键；R1和R2分别从氢，可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中独立选择，或者可以与它们附着的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择取代的杂环环；RN1从氢和可选择的取代的C1-4烷基基团中选择；RC1从可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中选择；或RN1和RC1可以一起形成一个可选择取代的C2-4烷基烃基团。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009136663A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。
• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。