1-benzothiophene-2,3-dione 2-(N-phenylhydrazone) | 97443-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzothiophene-2,3-dione 2-(N-phenylhydrazone)
• 英文别名: (2Z)-2-(phenylhydrazinylidene)-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 97443-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: NOPWGTLQKBYWOI-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzothiophene-2,3-dione 2-(N-phenylhydrazone) 生成 (2E)-2-(phenylhydrazinylidene)-1-benzothiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  RYBALKIN, V. P.;MAKAROVA, N. I.;LYUBARSKAYA, A. EH.;BREN, V. A.;MINKIN, V+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 335-339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzothiophene-2,3-dione 2-(N-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of 2-(N-arylhydrazono)-1-benzothiophen-3-ones

  摘要：

  在三乙胺的存在下，2-巯基苯甲酸很容易与酰基肼酮氯化物（1a–c）（反应性腈亚胺1,3-偶极子中间体的前体）加成，得到了相应的2-[(2-氧-1-芳基肼酮丙基-1-基)巯基]苯甲酸（2a–c）的良好产率。后者的非环状加成物在THF中与1,1'-碳酰二咪唑存在下发生分子内环化，涉及活化的羧基和烯醇功能团，生成相应的2-(N-芳基肼酮)-3-氧基苯并噻吩（3a–c）。在固态下，后者化合物在CN双键周围采用（Z）几何构型，3b的单晶X射线结构测定证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/b211458p

文献信息

• RYBALKIN, V. P.;MAKAROVA, N. I.;LYUBARSKAYA, A. EH.;BREN, V. A.;MINKIN, V+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 335-339
  作者：RYBALKIN, V. P.、MAKAROVA, N. I.、LYUBARSKAYA, A. EH.、BREN, V. A.、MINKIN, V+

  DOI：——

  日期：——
• BREN, V. A.;KNYAZHANSKIJ, M. I.;LYUBARSKAYA, A. EH.;OREXOVSKIJ, V. S.;PAL+, IZV. SEV.-KAVKAZ. NAUCH. TSENTRA VYSSH. SHK. ESTESTV. N., 1984, N 2, 63-6+
  作者：BREN, V. A.、KNYAZHANSKIJ, M. I.、LYUBARSKAYA, A. EH.、OREXOVSKIJ, V. S.、PAL+

  DOI：——

  日期：——
• An alternative synthesis of 2-(N-arylhydrazono)-1-benzothiophen-3-ones
  作者：Jalal A. Zahra、Bassam A. Abu Thaher、Mustafa M. El-Abadelah、Roland Boese

  DOI：10.1039/b211458p

  日期：2003.2.27

  In the presence of triethylamine, 2-mercaptobenzoic acid readily adds onto acylhydrazonoyl chlorides (1a–c) (precursors of the reactive nitrile imine 1,3-dipolar species) to afford good yields of the corresponding 2-[(2-oxo-1-arylhydrazonopropan-1-yl)mercapto]benzoic acids (2a–c). The latter acyclic adducts, in THF in the presence of 1,1′-carbonyldiimidazole, undergo intramolecular cyclization involving the activated carboxy and the enol functionality to deliver the respective 2-(N-arylhydrazono)-3-oxobenzothiophenes (3a–c). In the solid state, the latter compounds adopt the (Z)-geometry around the CN double bond as evidenced by single crystal X-ray structure determination for 3b.

  在三乙胺的存在下，2-巯基苯甲酸很容易与酰基肼酮氯化物（1a–c）（反应性腈亚胺1,3-偶极子中间体的前体）加成，得到了相应的2-[(2-氧-1-芳基肼酮丙基-1-基)巯基]苯甲酸（2a–c）的良好产率。后者的非环状加成物在THF中与1,1'-碳酰二咪唑存在下发生分子内环化，涉及活化的羧基和烯醇功能团，生成相应的2-(N-芳基肼酮)-3-氧基苯并噻吩（3a–c）。在固态下，后者化合物在CN双键周围采用（Z）几何构型，3b的单晶X射线结构测定证明了这一点。