1-苯甲基-5-乙氧基二氢吲哚-2-酮 | 346577-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲基-5-乙氧基二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-5-ethoxy-2-indolinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-ethoxyindolin-2-one；1-benzyl-5-ethoxy-3H-indol-2-one
• CAS: 346577-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DWWBDFKXPPTLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C
• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲基-5-乙氧基二氢吲哚-2-酮 在 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 SR121960
  参考文献：
  名称：

  SR 121463 A，一种高效且选择性的加压素v（2）受体拮抗剂的总合成。

  摘要：

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0004658
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.53h， 生成 1-苯甲基-5-乙氧基二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  SR 121463 A，一种高效且选择性的加压素v（2）受体拮抗剂的总合成。

  摘要：

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0004658

文献信息

• Total Synthesis of SR 121463 A, a Highly Potent and Selective Vasopressin V₂ Receptor Antagonist
  作者：Hariharan Venkatesan、Matthew C. Davis、Yesim Altas、James P. Snyder、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo0004658

  日期：2001.6.1

  debilitating condition of hyponatremia and its associated syndromes. In the present work, we present a novel and stereoselective synthesis that stems from the preparation of three key intermediates: the substituted benzenesulfonyl chloride 2, the N-protected oxindole 3, and protected dibromide 4. The synthesis of 1 has been achieved in good overall yield, each step proceeding in greater than 80% yield. In

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。