1′-benzyl-5′-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′,4-dione | 346577-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1′-benzyl-5′-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′,4-dione
• 英文别名: 1'-benzyl-5'-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-4,2'-dione；1'-Benzyl-5'-ethoxyspiro[cyclohexane-4,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 346577-67-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: ZPOSITSIGHDSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-benzyl-5′-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1'-benzyl-5'-ethoxy-4-hydroxyspiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  SR 121463 A，一种高效且选择性的加压素v（2）受体拮抗剂的总合成。

  摘要：

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0004658
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.78h， 生成 1′-benzyl-5′-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SR 121463 A，一种高效且选择性的加压素v（2）受体拮抗剂的总合成。

  摘要：

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0004658

文献信息

• Application of copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling to prepare spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of Satavaptan
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan Gorman、Pauline Drouhin、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.026

  日期：2018.11

  Application of radical cross-dehydrogenative coupling (CDC) procedures to prepare a range of novel spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of the vasopressin V2 receptor antagonist Satavaptan is reported. The key step involves a copper-mediated oxidative cyclisation of a simple linear anilide precursor to give the spirocyclic oxindole core. This synthetic approach was also used to prepare

  据报道，自由基交叉脱氢偶联（CDC）方法可用于制备一系列新型螺环羟吲哚，并已正式合成血管加压素V 2受体拮抗剂Satavaptan。关键步骤涉及简单的线性苯胺前体的铜介导的氧化环化反应，以产生螺环氧吲哚核。这种合成方法也被用于制备新型的Satavaptan支架和类似物。
• Total Synthesis of SR 121463 A, a Highly Potent and Selective Vasopressin V₂ Receptor Antagonist
  作者：Hariharan Venkatesan、Matthew C. Davis、Yesim Altas、James P. Snyder、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo0004658

  日期：2001.6.1

  debilitating condition of hyponatremia and its associated syndromes. In the present work, we present a novel and stereoselective synthesis that stems from the preparation of three key intermediates: the substituted benzenesulfonyl chloride 2, the N-protected oxindole 3, and protected dibromide 4. The synthesis of 1 has been achieved in good overall yield, each step proceeding in greater than 80% yield. In

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。