N-Benzyl-2-diazo-N-(4-ethoxy-phenyl)-malonamic acid methyl ester | 346577-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-2-diazo-N-(4-ethoxy-phenyl)-malonamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(N-benzyl-4-ethoxyanilino)-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 346577-70-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: ZMHPSQQLYBBNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-2-diazo-N-(4-ethoxy-phenyl)-malonamic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Nafion H 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1'-benzyl-5'-ethoxy-4-hydroxyspiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  SR 121463 A，一种高效且选择性的加压素v（2）受体拮抗剂的总合成。

  摘要：

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0004658
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-ethoxyaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Benzyl-2-diazo-N-(4-ethoxy-phenyl)-malonamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SR 121463 A，一种高效且选择性的加压素v（2）受体拮抗剂的总合成。

  摘要：

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0004658