1-苯甲酰基-1,2-二氢喹啉 | 29724-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: phenyl(quinolin-1(2H)-yl)methanone
• 英文别名: 1-Benzoyl-1,2-dihydroquinoline；phenyl(2H-quinolin-1-yl)methanone
• CAS: 29724-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RSIOYTUKUFAJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-1,2-二氢喹啉 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Collins, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane bis-trifluoroacetic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-苯甲酰基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过肼催化的闭环羰基-烯烃复分解反应合成 1,2-二氢喹啉。

  摘要：

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02116

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Cyanotetrahydroquinolines via Ni-Catalyzed Hydrocyanation of 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Mingdong Jiao、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03171

  日期：2020.11.6

  A Ni-catalyzed asymmetric hydrocyanation that enables the formation of 4-cyanotetrahydroquinolines in good yields with excellent enantioselectivities is presented herein. A variety of functional groups are well-tolerated, and a gram-scale reaction supports the synthetic potential of the transformation. Additionally, several crucial intermediates for pharmaceutically active agents, including a PGD2

  本文提出了Ni催化的不对称氢氰化作用，其能够以良好的产率和优异的对映选择性形成4-氰基四氢喹啉。多种官能团的耐受性良好，并且克级反应可支持转化的合成潜力。此外，现在可以使用这种新方案通过不对称合成来获得几种药物活性剂的关键中间体，包括PGD2受体拮抗剂。
• Regioselective 1,2-Hydrosilylation of N-Heterocycles Catalyzed by a Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst
  作者：Xinyuan Ma、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00196

  日期：2023.8.14

  First-generation ruthenium–indenylidene olefin metathesis complex catalyzes the 1,2-hydrosilylation reaction to access dihydroquinoline derivatives with high regioselectivity under mild conditions. The ruthenium–indenylidene complex was shown to have excellent catalytic efficiency when the challenging Ph2SiH2 hydride donor is used. The reaction is efficient at 0.25–1 mol % catalyst loadings with a

  第一代钌-茚亚烯烃复分解络合物在温和条件下催化1,2-氢化硅烷化反应，获得具有高区域选择性的二氢喹啉衍生物。当使用具有挑战性的Ph 2 SiH 2氢化物供体时，钌-茚基配合物被证明具有优异的催化效率。该反应在 0.25–1 mol% 的催化剂负载量下与各种喹啉衍生物和 N-杂环反应是有效的。基于化学计量反应提出了这种转变的机制。
• Benrath, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 73, p. 388
  作者：Benrath

  DOI：——

  日期：——
• Hydrido-Cobalt Complexes for the Chemo- and Regioselective 1,2-Silylative Dearomatization of <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Cassandre C. Bories、Geoffrey Gontard、Marion Barbazanges、Etienne Derat、Marc Petit

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00022

  日期：2023.2.10
• Cobalt-Catalyzed Regioselective 1,2-Hydroboration of N-Heteroarenes
  作者：Naresh Kumar Meher、Piyush Kumar Verma、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03891

  日期：2023.1.13