1-苯甲酰基-1-溴环己烷 | 7500-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-1-溴环己烷
• 英文名称: (1-bromocyclohexyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-bromocyclohexyl phenyl ketone；(1-bromo-cyclohexyl)-phenyl ketone；(1-Brom-cyclohexyl)-phenyl-keton；1-bromo-cyclohexyl-phenylketone；α-Bromcyclohexyl-phenyl-keton；1-Benzoyl-1-bromocyclohexane；(1-bromocyclohexyl)-phenylmethanone
• CAS: 7500-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: PCGUFFXUXWUSJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.2-52.8 °C
• 沸点：
  330.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-1-溴环己烷 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以550 mg的产率得到(1-azidocyclohexyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔α-叠氮基酮的酰基迁移：酰胺和异喹诺酮类化合物的合成方法。

  摘要：

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00409
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-苯甲酰基-1-溴环己烷
  参考文献：
  名称：

  构建拥挤的酮：取代 Hantzsch 酯和腈作为光氧化还原催化中的烷基化试剂

  摘要：

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06379

文献信息

• Catalytic dehydrogenative dual functionalization of ethers: dealkylation–oxidation–bromination accompanied by C–O bond cleavage via aerobic oxidation of bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Tsukasa Hamada、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c7cc02166f

  日期：——

  A catalytic dehydrogenative dual functionalization (DDF) of ethers via oxidation, dealkylation, and α-bromination by the aerobic oxidation of bromide was developed to obtain the corresponding α-bromo ketones in high yields. In particular, the reaction of substituted tetrahydrofurans as cyclic ethers provided 3,3-dibromo tetrahydrofuran-2-ols in high yields selectively through the double α-bromination

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。
• CF3CO2ZnEt-mediated highly regioselective rearrangement of bromohydrins to aldehydes
  作者：Zhihui Wang、Meiyi Li、Wenqin Zhang、Jiangnan Jia、Fei Wang、Song Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.134

  日期：2011.11

  A highly efficient and selective rearrangement reaction of bromohydrins to aldehydes mediated by CF3CO2ZnEt was described. The secondary and tertiary aldehydes were prepared under mild conditions in good to excellent yields (85–99%). The scope and limitations of this rearrangement process were also investigated.

  描述了由CF 3 CO 2 ZnEt介导的溴代醇对醛类的高效选择性重排反应。仲醛和叔醛是在温和的条件下以良好至极佳的收率（85–99％）制备的。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• 制备肉桂酸苯甲酰基甲酯类化合物的方法
  申请人：湖北固润科技股份有限公司

  公开号：CN108794333A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明涉及制备式(I)的肉桂酸苯甲酰基甲酯类化合物的方法，包括使式(II)化合物与式(III)化合物接触以发生成酯反应，得到式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和X如说明书中所定义。本发明方法使得生产此类光引发剂的原料由α‑单羟基酮类变为α‑单卤代烷基酮类化合物，从而生产成本大大降低，产率明显提高。
• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• New polycyclic indanylimidazoles with alpha2 adrenergic activity
  申请人：——

  公开号：US20020013356A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A compound of formula I 1 wherein R 1 to R 3 , —A—, m and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha2 adrenergic agent.

  一种具有化学式I1的化合物，其中R1至R3，—A—，m和t如权利要求1中所定义，或其药用可接受的盐或酯，用作α2肾上腺素能药物。