1-苯甲酰基-2-硫代-4-咪唑烷酮 | 577-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2-硫代-4-咪唑烷酮
• 英文名称: 1-benzoyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-Benzoyl-2-thiohydantoin；1-benzoyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 577-47-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00451759
• 分子量: 220.252
• InChiKey: YTMVOQHVLQJLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-硫代-4-咪唑烷酮 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Glycociamidine Ring Precursor:  Syntheses of (Z)-Hymenialdisine, (Z)-2-Debromohymenialdisine, and (±)-endo-2-Debromohymenialdisine

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1,H-5 marine sponge alkaloids, (Z)-hymenialdisine and (Z)-2-debromohymenialdisine, is described. A key step was the condensation between aldisine or its monobromo derivative and a new, efficient imidazolinone-based glycociamidine precursor. In the first case, the main product turned out to be the unprecedented (+/-)-endo-2-debromohymenialdisine.

  DOI：

  10.1021/ol052266m
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 马尿酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以78 %的产率得到1-苯甲酰基-2-硫代-4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  刚性双（磺酰基）乙烯作为不对称催化的有效迈克尔受体：在季乙内酰脲的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  开发了乙内酰脲替代物II与“刚性化”亚乙烯基双（砜）试剂的催化、对映和非对映选择性加成，从而克服了常用的 β-取代乙烯基砜无法反应的问题。加合物通过水解和还原脱磺酰化过程转化为富含对映体的 5,5-二取代乙内酰脲，为最终的生物测定提供新结构。还提供了使观察到的反应性和立体选择性趋势合理化的密度泛函理论研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02403

文献信息

• Thiohydantoins. XI Kinetic Studies of the Alkaline Hydrolysis of 1-Acyl-2-thiohydantoins
  作者：Wayne I. Congdon、John T. Edward

  DOI：10.1139/v72-598

  日期：1972.12.1

  1-Acyl-2-thiohydantoins ionize in alkaline solution (pK ∼ 7). In solutions more alkaline than pH > 11 they are rapidly hydrolyzed to 2-thiohydantoin and a carboxylic acid, by attack of a hydroxide ion on the conjugate base of the 1-acyl-2-thiohydantoin. Possible mechanisms to accord with the entropy of activation, which is less negative than usual for base-catalyzed amide hydrolyses, are discussed. 1-Benzoyl-2-thiohydantoin hydrolyzes more rapidly than 1-acetyl-2-thiohydantoin, possibly because the ground state of the former molecule is destabilized by steric effects.

  1-酰基-2-硫代海达唑酮在碱性溶液中解离（pK ∼ 7）。在pH > 11的碱性溶液中，它们会迅速水解为2-硫代海达唑酮和一个羧酸，通过氢氧根离子对1-酰基-2-硫代海达唑酮的共轭碱的攻击。可能的机制符合活化熵，其比通常对碱催化酰胺水解更不负的情况进行了讨论。1-苯甲酰基-2-硫代海达唑酮水解比1-乙酰基-2-硫代海达唑酮更快，可能是因为前者分子的基态受到立体效应的破坏。
• Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 728,732
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——
• 1015. Thiohydantoins. Part II. Alkaline hydrolyses
  作者：J. T. Edward、S. Nielsen

  DOI：10.1039/jr9570005080

  日期：——
• Johnson; Hill; Bailey, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 2415
  作者：Johnson、Hill、Bailey

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Nicolet, Journal of the American Chemical Society, 1911, vol. 33, p. 1976
  作者：Johnson、Nicolet

  DOI：——

  日期：——

表征谱图