1-苯甲酰基-2-甲氧基吡咯烷 | 69001-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2-甲氧基吡咯烷
• 英文名称: (2-methoxypyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methoxypyrrolidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 69001-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: REKAXFACWKYFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-甲氧基吡咯烷 在 碘 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-Iodo-2-methoxypyrrolidin-1-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  一个方便的生成路线β -芳基取代的环状烯胺作为关键合成中间体sceletium和石蒜科生物碱

  摘要：

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96258-1
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 Eosin Y 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-苯甲酰基-2-甲氧基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过自由基易位的可见光光催化α-氨基C（sp 3）–H活化：一种新颖且不含金属的α-烷氧基苯甲酰胺方法

  摘要：

  据报道，可见光光催化，无金属合成有价值的α-烷氧基苯甲酰胺，从易制备的邻氨基苯甲酰胺和醇类通过在温和条件下的自由基易位而开始。该方案采用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，并采用现成的亚硝酸叔丁酯作为亚硝化试剂。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且以中等至良好的产率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.108

文献信息

• Memory of Chirality in Flow Electrochemistry: Fast Optimisation with DoE and Online 2D‐HPLC
  作者：Micol Santi、Jakob Seitz、Rossana Cicala、Tomas Hardwick、Nisar Ahmed、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201904711

  日期：2019.12.18

  Amino acid derivatives undergo non-Kolbe electrolysis to afford enantiomerically enriched α-alkoxyamino derivatives through intermediate chiral carbenium ions. The products contain N,O-acetals which are important structural motifs found in bioactive natural products. The reaction is performed in a continuous flow electrochemical reactor coupled to a 2D-HPLC for immediate online analysis. This allowed

  氨基酸衍生物经过非Kolbe电解，通过中间体手性碳正离子得到对映体富集的α-烷氧基氨基衍生物。产品含有N，O-乙缩醛，这是生物活性天然产品中的重要结构基序。该反应在与2D-HPLC相连的连续流电化学反应器中进行，以立即进行在线分析。这样可以通过DoE方法快速筛选温度，电极材料，电流，流速和浓度。与在线HPLC的结合表明，通过将流电化学与多维分析相结合，立体选择性反应也可以从极大加速的优化中受益。
• Electrochemical Deallylation of α-Allyl Cyclic Amines and Synthesis of Optically Active Quaternary Cyclic Amino Acids
  作者：Peter G. Kirira、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200903512

  日期：2010.4.6

  Electrochemical oxidation of α‐allylated and α‐benzylated N‐acylated cyclic amines by using a graphite anode easily affords the corresponding α‐methoxylated products with up to 76 % yield. Ease of oxidation was affected by the type of electrode, the size of cyclic amine, and the nature of the protecting group. This method was successfully applied to the synthesis of optically active N‐acylated α‐alkyl‐α‐amino

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。
• A convenient synthetic method for amide oxidation
  作者：Gyoonhee Han、Matthias C McIntosh、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78191-3

  日期：1994.8

  Diazotization of o-aminobenzamides in methanol in the presence of a catalytic amount of CuCl affords α-methoxybenzamides in good yields.

  在催化量的CuCl存在下，将邻氨基苯甲酰胺在甲醇中重氮化，可得到高产率的α-甲氧基苯甲酰胺。
• A general method for the synthesis of indoles bearing a variety of substituents at the β-position, and its application to the synthesis of l-tryptophan
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81629-9

  日期：1983.1

  A general synthetic method of β-substituted indoles such as indoleacetic acid, tryptamine and L-tryptophan has been exploited utilizing α-methoxylated amides, lactams, a carbamate, and sulfonamides, easily obtainable by an electrochemical method, as key intermediates.

  已经利用α-甲氧基化酰胺，内酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺作为关键中间体，开发了β-取代的吲哚如吲哚乙酸，色胺和L-色氨酸的一般合成方法。
• Trimethylsilyl Azide Promoted Shono Oxidation of N,N-Dialkyl Amides
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenlin Luo、Ruixing Zhang、Qi Xu、Shengyu Zheng、Junpeng Yang、Meixia Liu

  DOI：10.1055/a-2159-4847

  日期：2023.12

  An alkoxylation of N,N-dialkyl amides by the Shono reaction has been developed that offers a simple and efficient way to access N-adjacent-carbon-substituted amides. TMSN3 plays an essential role in this transformation and permits the reaction to proceed with a broad substrate scope under mild conditions. This reaction proceeds at a lower current compared with the classical method and it affords the

  开发了通过 Shono 反应对N , N-二烷基酰胺进行烷氧基化的方法，该方法提供了一种简单有效的方法来获得 N-邻碳取代酰胺。TMSN 3在此转化中发挥着重要作用，并允许反应在温和条件下以广泛的底物范围进行。与经典方法相比，该反应在较低的电流下进行，并且产物产率高达 91%。基于控制实验提出了一种可能的机制。