1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛 | 155819-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 155819-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: WGSDEVIRNPPEQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸	1-Phenylsulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid	245064-80-6	C14H10N2O4S	302.31
  ——	1-phenylsulfonyl-3-vinyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine	——	C15H12N2O2S	284.338
  1-苯磺基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸甲基酯	1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester	245064-81-7	C15H12N2O4S	316.337
  1-(苯磺酰基)-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸乙酯	1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine-3-carboxylic acid, 1-(phenylsulfonyl)-, ethyl ester	245064-82-8	C16H14N2O4S	330.364
  ——	N-(2-Iodophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide	278593-19-4	C20H14IN3O3S	503.32
  1-苯磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酸甲酯	1-benzenesulfonyl-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester	245064-84-0	C16H14N2O4S	330.364
  1-苯磺酰基-3-甲酸-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-醇	1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b] pyridin-3-yl formate	947498-93-3	C14H10N2O4S	302.31
  ——	17-(Benzenesulfonyl)-7,9,15,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11(16),12,14-octaene	——	C19H12N4O2S	360.396
  ——	11-(Phenylsulfonyl)-6,11-dihydro-5H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[3,2-c]quinolin-6-one	278593-23-0	C20H13N3O3S	375.408
  ——	17-(Benzenesulfonyl)-9-(4-methoxyphenyl)-8,15,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11(16),12,14-octaene	——	C27H19N3O3S	465.532

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-苯磺酰基-3-甲酸-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  WO2007/98418

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-3-甲醛 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  快速合成新型取代的四氢α-咔啉和α-咔啉的方法

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的方法，在微波辐射下利用Diels-Alder反应立体选择性合成新的取代的四氢-α-咔啉。此外，这些加合物的脱氢作用导致合成了新的取代的α-咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.042
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 7-氮杂吲哚-3-甲醛 、 苯磺酰氯 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate petroleum ether 、 1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以This resulted in 3.4 g (82%) of 1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde as a light yellow solid的产率得到1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Compounds having 5-HT6 receptor affinity

  摘要：

  本公开提供具有亲和力的化合物，其对5HT6受体具有亲和力，其化学式为(I)：其中R1-R3，A，B，D，E，G，Q和x的定义如本文所述。本公开还涉及制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US07696229B2

文献信息

• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• [4+2] versus [2+2] cycloadditions with 1-ethoxyethene and heterocyclic aldehydes; formation of vinyl compounds
  作者：Jean-Yves Mérour、Anne-Sophie Bourlot、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00551-m

  日期：1995.5

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of ethoxyethene with heterocyclic aldehydes afforded a mixture of cycloadducts and vinyl compounds resulting from a competing [2+2] pathway.

  逆电子需求乙氧基乙烯与杂环醛的Diels-Alder反应提供了竞争性[2 + 2]途径产生的环加合物和乙烯基化合物的混合物。
• [EN] IMIDAZO [1,2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF C-MET TYROSINE KINASE MEDIATED DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR LA TYROSINE KINASE C-MET
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009106577A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, formula (I) wherein the substituents are as defined in the specification, the application of a compound of formula (I) in a process for the treatment of the human or animal body, in particular with regard to C-Met tyrosine kinase mediated disease; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharamaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner; processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及式(I)化合物及其盐，式(I)中取代基如规范中所定义，式(I)化合物在用于治疗人体或动物体内的过程中的应用，特别是涉及C-Met酪氨酸激酶介导的疾病；式(I)化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含式(I)化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起；式(I)化合物的制备方法。
• SnCl₂-Catalyzed Selective Atom Economic Imino Diels–Alder Reaction: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridin-3-yl)quinolines
  作者：Rajendran Suresh、Shanmugam Muthusubramanian、Rajendran Senthilkumaran、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1021/jo202256z

  日期：2012.2.3

  The synthesis of 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)quinolines by a SnCl2-catalyzed multicomponent reaction has been described. The reaction proceeds chemo- and regioselectively in an atom-economic way, generating a library of 24 quinoline derivatives.

  已经描述了通过SnCl 2催化的多组分反应合成2-（1 H-吡咯并[2，3 - b ]吡啶-3-基）喹啉。该反应以原子经济的方式进行化学和区域选择性反应，生成24种喹啉衍生物的文库。
• Tunable and Cooperative Catalysis for Enantioselective Pictet‐Spengler Reaction with Varied Nitrogen‐Containing Heterocyclic Carboxaldehydes
  作者：Yuk‐Cheung Chan、Marcus H. Sak、Scott A. Frank、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.202109694

  日期：2021.11.8

  We utilize diverse N-heterocyclic carboxaldehyde and regioisomers in Pictet-Spengler reaction. Compatibility was enabled by fine tuning the achiral carboxylic acid co-catalyst in the presence of chiral peptidic squaramide. Synthetic utility was demonstrated by stereoselective synthesis of pyridine-containing analogues of medicinally related molecules, including U.S. FDA approved drug Tadalafil.

  我们在 Pictet-Spengler 反应中利用多种N-杂环甲醛和区域异构体。通过在手性肽方酰胺存在下微调非手性羧酸助催化剂来实现兼容性。通过立体选择性合成医学相关分子的含吡啶类似物（包括美国 FDA 批准的药物他达拉非）证明了合成效用。