N-(2-Iodophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide | 278593-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Iodophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-N-(2-iodophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide；1-(benzenesulfonyl)-N-(2-iodophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 278593-19-4
• 化学式: C₂₀H₁₄IN₃O₃S
• 分子量: 503.32
• InChiKey: UBIKBNFSYZQZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Iodophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide 在 palladium diacetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 11-(Phenylsulfonyl)-11H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[3,2-c]quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[3,2-c]quinoline and Pyrido[3′,2′ : 4,5] [3,2-c]quinoline Derivatives

  摘要：

  潜在的抗肿瘤支架吲哚并[3,2-c]喹啉 5a 是由相应的 2-碘苯基-3-吲哚甲酰胺 4a 通过分子内 Heck 环化反应得到的。7-azaindole 类似物 5b 也是通过同样的方法制备的。根据铃木反应和斯蒂尔反应，化合物 6 的三氟取代反应得到了 6-取代的衍生物 7-10。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6374
• 作为产物：
  描述：

  1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-Iodophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[3,2-c]quinoline and Pyrido[3′,2′ : 4,5] [3,2-c]quinoline Derivatives

  摘要：

  潜在的抗肿瘤支架吲哚并[3,2-c]喹啉 5a 是由相应的 2-碘苯基-3-吲哚甲酰胺 4a 通过分子内 Heck 环化反应得到的。7-azaindole 类似物 5b 也是通过同样的方法制备的。根据铃木反应和斯蒂尔反应，化合物 6 的三氟取代反应得到了 6-取代的衍生物 7-10。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6374