1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸 | 245064-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 1-Phenylsulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid；1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 245064-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: RQSVFGBNWQDWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 17-(Benzenesulfonyl)-9-(4-methoxyphenyl)-8,15,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11(16),12,14-octaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[3,2-c]quinoline and Pyrido[3′,2′ : 4,5] [3,2-c]quinoline Derivatives

  摘要：

  潜在的抗肿瘤支架吲哚并[3,2-c]喹啉 5a 是由相应的 2-碘苯基-3-吲哚甲酰胺 4a 通过分子内 Heck 环化反应得到的。7-azaindole 类似物 5b 也是通过同样的方法制备的。根据铃木反应和斯蒂尔反应，化合物 6 的三氟取代反应得到了 6-取代的衍生物 7-10。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6374
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[5′,6′]cyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridin-12-one

  摘要：

  The synthesis of a 7-azaindole derivative 8 with potential antitumoral activity is described starting from pyrrolo[2,3-b]pyridine; regioselective lithiation/methylation of alkyl 7-azaindole-3-carboxylates 4 afforded the 2-methyl derivatives 5. Demethylation of eater 6a using BBr3 afforded the acid 7, which is cyclised into the tetracyclic derivative 8. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01138-7

文献信息

• Synthesis of fused heterocycles with a benzazepinone moiety via intramolecular Heck coupling
  作者：Lionel Joucla、Aurélien Putey、Benoît Joseph

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.122

  日期：2005.11

  The preparation of fused heterocycles with a benzazepinone moiety was realised via an intramolecular Heck coupling reaction either at position 2 or at position 3 of the heterocyclic system. This method allowed the synthesis of the pyrrolo[2,3-c]azepinone core and Paullone derivatives.

  通过在杂环系统的位置2或位置3处的分子内Heck偶联反应，实现了具有苯并ze庚酮部分的稠合杂环的制备。该方法允许合成吡咯并[2，3- c ] a庚酮核心和Paullone衍生物。
• Synthesis of benzo[5′,6′]cyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridin-12-one
  作者：Abderrahim Mouaddib、Benoiˆt Joseph、Aissa Hasnaoui、Jean-Yves Me´rour

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01138-7

  日期：1999.8

  The synthesis of a 7-azaindole derivative 8 with potential antitumoral activity is described starting from pyrrolo[2,3-b]pyridine; regioselective lithiation/methylation of alkyl 7-azaindole-3-carboxylates 4 afforded the 2-methyl derivatives 5. Demethylation of eater 6a using BBr3 afforded the acid 7, which is cyclised into the tetracyclic derivative 8. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Indolo[3,2-c]quinoline and Pyrido[3′,2′ : 4,5] [3,2-c]quinoline Derivatives
  作者：Abderrahim Mouaddib、Benoît Joseph、Aissa Hasnaoui、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-2000-6374

  日期：——

  Potential antitumoral scaffold indolo[3,2-c]quinoline 5a was obtained by an intramolecular Heck cyclisation from the corresponding 2-iodophenyl-3-indolecarboxamide 4a. The 7-azaindole analogue 5b was prepared by the same approach. Triflate displacement of compounds 6 according to Suzuki and Stille reactions gave the 6-substituted derivatives 7-10.

  潜在的抗肿瘤支架吲哚并[3,2-c]喹啉 5a 是由相应的 2-碘苯基-3-吲哚甲酰胺 4a 通过分子内 Heck 环化反应得到的。7-azaindole 类似物 5b 也是通过同样的方法制备的。根据铃木反应和斯蒂尔反应，化合物 6 的三氟取代反应得到了 6-取代的衍生物 7-10。