1-茚-1-基哌嗪 | 185678-56-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1-茚-1-基哌嗪
• 中文别名: 1-茚满-1-哌嗪
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)piperazine
• 英文别名: indanyl-piperazine；1-(Indan-1-yl)piperazine；1-Indan-1-yl-piperazine
• CAS: 185678-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: PWOUAMWQYHOLIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92°C/.08mm
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-茚-1-基哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[4-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)piperazin-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  New Benzocycloalkylpiperazines, Potent and Selective 5-HT_1A Receptor Ligands

  摘要：

  A series of 1-(benzocycloalkyl)-4-(benzamidoalkyl)piperazine derivatives was prepared in order to obtain compounds with a high affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. The modifications of aromatic substituents, the length of the alkyl chain, and the size of the ring were explored. Most of N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)-N'-(benzamidoethyl)piperazines (32-37) were bound to 5-HT1A receptors in a nanomolar range and presented a high degree of selectivity. After resolution, levorotatory enantiomers showed affinity and selectivity higher than those of dextrorotatory ones for 5-HT1A sites. The agonist type activity of selected derivatives was also confirmed in vitro on the inhibition of the activation of adenylate cyclase induced by forskolin and, in vivo, on the induction of the lower lip retraction in rats.

  DOI：

  10.1021/jm950759z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-茚-1-基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[w-[(Arylamino)carbonyl]-alkyl]-4-(benzocycloalkyl)piperazines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7736

文献信息

• Melatonergic indanyl piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05780470A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Certain indanyl piperazines are useful as melatonergic agents and can treat various CNS disorders. They are use useful in treating sleep disorders and other conditions related to circadian rhythms.

  某些吲哚基哌嗪类化合物可作为褪黑激素受体激动剂，并可用于治疗各种中枢神经系统疾病。它们在治疗睡眠障碍和其他与昼夜节律相关的疾病方面非常有用。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PIPERAZINE AMIDE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PIPERAZINE AMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020112581A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme: (I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了一种化合物，其化学式为（I），可以作为IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。此外，本文还披露了这些组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• IL-17 Ligands And Uses Thereof
  申请人：DICE Molecules SV LLC.

  公开号：US20200247785A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein are novel ligands and pharmaceutical compositions thereof which modulate IL-17A. Also provided are methods for preparing the IL-17A modulators. Such compounds may be useful in the treatment and/or prevention of, for example, inflammation, cancer or autoimmune disease.

  本文提供了新型配体及其药物组合物，可调节IL-17A。还提供了制备IL-17A调节剂的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防炎症、癌症或自身免疫疾病等方面有用。
• Indanyl-piperazine compounds
  申请人：De Nanteuil Guillaume

  公开号：US20060223830A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 3 represents a hydrogen atom, and R 1 and R 2 together with the carbon atoms carrying them form a benzene, naphthalene or quinoline ring structure, each of the ring structures being optionally substituted, or R 1 represents a hydrogen atom, and R 2 and R 3 together with the carbon atoms carrying them form a benzene, naphthalene or quinoline ring structure, each of the ring structures being optionally substituted, n represents 1 or 2, —X— represents a group selected from —(CH 2 ) m —O-Ak-, —(CH 2 ) m —NR 4 -Ak-, —(CO)—NR 4 -Ak- and —(CH 2 ) m —NR 4 -(CO)—, m represents an integer between 1 and 6 inclusive, Ak represents an optionally substituted alkylene chain, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, Ar represents an aryl or heteroaryl group, its enantiomers, diasteroisomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medical products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a serotonin reuptake inhibitor and/or NK 1 antagonist.

  从公式（I）中选择的化合物：其中：R3代表氢原子，R1和R2与携带它们的碳原子一起形成苯、萘或喹啉环结构，每个环结构可选择地被取代，或R1代表氢原子，R2和R3与携带它们的碳原子一起形成苯、萘或喹啉环结构，每个环结构可选择地被取代，n代表1或2，-X-代表从-(CH2)m-O-Ak-、-(CH2)m-NR4-Ak-、-(CO)-NR4-Ak-和-(CH2)m-NR4-(CO)-中选择的基团，m代表1到6之间的整数，Ak代表可选择地取代的烷基链，R4代表氢原子或烷基基团，Ar代表芳基或杂环芳基基团，它的对映异构体、顺反异构体和与药用酸形成的加合物。含有这些化合物的医药产品在治疗需要血清素再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的病症中有用。
• [EN] 1-PIPERAZINO-1,2-DIHYDROINDENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1-PIPERAZINO-1,2-DIHYDROINDENE
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1993022293A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) Trans isomers of 1-piperazino-1,2-dihydroindene compounds having general formula (I), wherein X and Y are hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, alkylthio, trifluoromethylthio, alkoxy, hydroxy, alkylsulfonyl, amino, alkylamino, nitro or cyano; Ar is a phenyl, thienyl or furyl group, each optionally substituted; R1 is hydrogen, or optionally hydroxy substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; R2 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; or R1 and R2 together form a 5 to 7-membered heterocyclic ring fused with the piperazine ring, which ring may be substituted with hydroxy; R3 is hydrogen, alkyl, r alkenyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; or R2 and R3 together form a 3 to 7-membered carbocyclic ring which is spirofused to the piperazine ring; and R4 is hydrogen or alkyl; have potent antagonistic action on dopamine D1 receptors. The compounds are useful in the treatment of diseases in the central nervous system, in particular psychoses, schizophrenia (positive as well as negative symptoms), anxiety, depression, sleep disturbances, migraine, Parkinson's disease or cocaine abuse.(FR) Trans-isomères de composés de 1-pipérazine-1,2-dihydroindène répondant à la formule générale (I) dans laquelle X et Y représentent hydrogène, halogène, trifluorométhyle, alkyle, alkylthio, trifluorométhylthio, alcoxy, hydroxy, alkylsulfonyle, amino, alkylamino, nitro ou cyano; Ar représente un groupe phényle, thiényle ou furyle, chacun éventuellement substitué; R1 représente hydrogène ou alkyle, alcényle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle éventuellement substitué par hydroxy; R2 représente alkyle, alcényle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; ou R1 et R2 forment ensemble un noyau hétérocyclique comprenant 5 à 7 éléments, fusionné avec le noyau pipérazine, ce noyau pouvant être substitué par hydroxy; R3 représente hydrogène, alkyle, alcényle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; ou R2 et R3 forment ensemble un noyau carbocyclique comprenant 3 à 7 éléments qui est spiro-fusionné au noyau pipérazine; et R4 représente hydrogène ou alkyle. Ces composés présentent une activité antagoniste puissante par rapport aux récepteurs de dopamine D1. Ces composés peuvent être utilisés dans le traitement de maladies du système nerveux central, en particulier les psychoses, la schizophénie (symptômes positifs aussi bien que négatifs), l'anxiété, la dépression, les troubles du sommeil, la migraine, la maladie de Parkinson ou l'abus de cocaïne.

  (I)式中的1-哌嗪基-1,2-二氢茚化合物的顺式异构体，其中X和Y为氢、卤素、三氟甲基、烷基、烷硫基、三氟甲基硫基、烷氧基、羟基、烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、硝基或氰基；Ar为苯基、噻吩基或呋喃基，每个基团均可选地被取代；R1为氢或可选地被羟基取代的烷基、烯基、环烷基或环烷基烷基；R2为烷基、烯基、环烷基或环烷基烷基；或R1和R2共同形成与哌嗪环融合的5到7元杂环，该环可能被羟基取代；R3为氢、烷基、烯基、环烷基或环烷基烷基；或R2和R3共同形成与哌嗪环融合的3到7元碳环，该环与哌嗪环螺合；R4为氢或烷基。这些化合物对多巴胺D1受体具有强烈的拮抗作用。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病，特别是精神病、精神分裂症（正向和负向症状）、焦虑、抑郁、睡眠障碍、偏头痛、帕金森病或可卡因滥用方面有用。