1-辛基膦酸二乙酯 | 1068-07-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1-辛基膦酸二乙酯
• 中文别名: 1-丙基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl octylphosphonate
• 英文别名: n-octyl phosphonic acid diethyl ester；O,O-diethyl octylphosphonate；diethyl 1-octylphosphonate；diethyl n-octylphosphonate；octyl-phosphonic acid diethyl ester；Octyl-phosphonsaeure-diaethylester；1-diethoxyphosphoryloctane
• CAS: 1068-07-1
• 化学式: C₁₂H₂₇O₃P
• mdl: MFCD00015659
• 分子量: 250.318
• InChiKey: MVDVRXOWIPONFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89°C 0,1mm
• 密度：
  0,953 g/cm3
• 闪点：
  88-89°C/0.1mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物及碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯	Diethyl 3-bromopropylphosphonate	1186-10-3	C7H16BrO3P	259.08

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  膦酸,辛基-,单乙基酯	ethyl hydrogen octylphosphonate	16165-74-5	C10H23O3P	222.265
  ——	O,O-1,3-trimethylene-n-octylphosphonate	122833-43-6	C11H23O3P	234.276
  ——	O,O-1,4-tetramethylene-n-octylphosphonate	21612-58-8	C12H25O3P	248.302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基膦酸二乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 octylphosphine
  参考文献：
  名称：

  在Arynes中通过C-P和C-Sn键形成邻三烷基锡烷基芳基膦

  摘要：

  一种新颖和有效的方法来邻位由就地与stannylated膦生成arynes的反应-trialkylstannyl arylphosphanes（R 3 Sn的 PR 2）进行说明。并发Ç  P和C  Sn键的形成具有高的产率发生，并且stannylated产品很容易转化成有价值的邻位-取代的arylphosphanes。该反应具有高效率，良好的区域选择性和优异的实用性的特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201509329
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 三丁基氯化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-辛基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于利用1-的CC键形成一种新的，有效的方法，2-和3-膦酰基取代从iodoalkylphosphonates衍生的基团和Ñ -Bu 3 SNH / ET 3乙/ O 2系统

  摘要：

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00405-5

文献信息

• Generation of Phosphorus-Centered Radicals via Homolytic Substitution at Sulfur
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol0631096

  日期：2007.3.1

  A novel radical domino process relying on the homolytic cleavage of P-S bonds allows the preparation of phosphorus-containing molecules through addition of P-centered radicals onto olefins. The key step of this reaction is a homolytic substitution on a sulfur atom. The scope of the reaction is broad. Diaminophosphonyl radicals whose reactivity was unknown react smoothly with olefins. Use of tin hydride

  依靠PS键的均质裂解的新颖的自由基多米诺方法，可以通过将P-中心的自由基加到烯烃上来制备含磷分子。该反应的关键步骤是在硫原子上的均质取代。反应的范围很广。反应性未知的二氨基膦酰基能与烯烃顺利反应。可以避免使用氢化锡。已经发现三键的自由基硫代膦酰基化。[反应：看文字]
• Addition of Trichloromethyl Radicals to Alkenes: The Use of Phosphites as Hydrogen-Atom Donors in Intermolecular Radical Reactions
  作者：Jenny M. Barks、Bruce C. Gilbert、Andrew F. Parsons、Bala Upeandran

  DOI：10.1055/s-2001-18086

  日期：——

  Addition of trichloromethyl radicals (generated from BrCCl3 or CCl4) to a variety of alkenes in the presence of hydrogen-atom donors has been explored. The use of phosphites as hydrogen-atom donors was shown to provide a mild, novel and technically clean approach to trichloroalkanes.

  在氢原子供体存在下，将三氯甲基自由基（由BrCCl3或CCl4生成）加入到各种烯烃中的研究已经展开。使用膦作为氢原子供体被证明为制备三氯烷基化合物提供了一种温和、新颖且技术上清洁的方法。
• A free radical approach to functionalization of phosphonates utilizing novel 2- and 3-phosphonyl radicals
  作者：Piotr Bałczewski、Witold M. Pietrzykowski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00820-4

  日期：1996.10

  method for the phosphonyl C2,C3C bond formation under the free radical, reductive conditions is described. The new approach is based on the synthesis of novel 2- and 3- phosphonyl radicals 6, 9 derived from the corresponding 2- and 3-halo (XCl, Br, I) substituted phosphonates 7, 10 and their reaction with alkenes 4. Functionalized phosphonates 5, 8 possessing the 2+2 and 3+2 elongated carbon chain were

  为膦酰基C A一般方法2，C 3自由基，在还原条件下C键形成进行说明。这种新方法是基于新颖的合成2-和3-膦酰基6,9从相应的2-和3-卤代衍生（XCl，溴，I）取代的膦酸酯7,10和它们与烯烃反应4。官能膦酸酯5,8具有的2 + 2和3 + 2细长的碳链在24÷73％的产率获得。
• Consecutive Approach to Alkenes that Combines Radical Addition of Phosphorus Hydrides with Horner−Wadsworth−Emmons-Type Reactions
  作者：Mark P. Healy、Andrew F. Parsons、James G. T. Rawlinson

  DOI：10.1021/ol050292e

  日期：2005.4.14

  the phosphonothioate and reaction with a ketone, offers a concise one-pot approach to substituted alkenes. This novel method, which can incorporate alkylation or acylation steps, can be applied to the stereoselective formation of sterically hindered tri- and tetrasubstituted alkenes.

  [反应：见正文]在自由基引发剂的存在下，将二乙基硫代亚磷酸酯加到末端烯烃中，然后使硫代磷酸膦酸酯脱质子并与酮反应，为取代烯烃提供了一种简洁的一锅法。可以结合烷基化或酰化步骤的这种新方法，可以用于空间受阻的三和四取代烯烃的立体选择性形成。
• Transition metal-free access to 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine-2-oxides from phosphonochloridates and chalcones through tandem Michael addition and nucleophilic substitution
  作者：Zhicheng Fu、Simin Sun、Anjian Yang、Fang Sun、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9cc06352h

  日期：——

  A novel and transition metal-free synthesis of 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides was developed. LiHMDS-mediated tandem Michael addition and nucleophilic substitution of readily available phosphonochloridates and chalcones afforded a variety of valuable 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides bearing diverse functionalities in excellent yields and satisfactory to good diastereoselectivity (up

  开发了一种新颖且无过渡金属的3,4-二氢-1,2-氧杂膦2氧化物合成方法。LiHMDS介导的串联迈克尔加成反应和亲核取代易得的膦酰氯和查耳酮提供了各种有价值的3,4-二氢-1,2-氧杂膦酸2-氧化物，具有优异的收率和令人满意的非对映选择性（高达99％），具有多种功能产量，最高可达99：1 dr）。