1-辛烯-3-醇 | 3391-86-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-辛烯-3-醇
• 中文别名: 1-烯-3-辛醇；戊乙烯基甲醇；1-辛烯-3-醇,天然；蘑菇醇；松蕈醇；戊基乙烯基甲醇
• 英文名称: 1-Octen-3-ol
• 英文别名: oct-1-en-3-ol；octen-3-ol；1-octene-3-ol；1‐octen‐3‐ol；vinyl amyl carbinol
• CAS: 3391-86-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -49°C
• 沸点：
  84-85 °C/25 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.837 g/mL at 20 °C 0.83 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  142 °F
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  2.64
• 物理描述：
  Solid
• 折光率：
  1.431-1.442
• 保留指数：
  959;963;971;959;982;965;969;959;959;959;988;964;959;960;967;964;964;979;980;965;963;964;964;965;960;960;970;962;981;962;982;970;962;970;956;961;963.2;968;976;965;967;974;974;975;978;998;968;972;972;954;961;985;969;960;962;983;969;961;961;972;964;961;970;979;959;960;960;961;961;972;970;969;961;959;962;961;961;978;950;960;960;972;963.7;969;961;962;964;965;968;968;965;968;975;978;976;970;967;960;959;970;970;984;980;961;965;961;967;966;965;979;958;961;963.3;966;965;961;958;954;964;961;965;961;965;962;957;959;968;961;961;962;963;963;954;968;957;966;966;980;964;964;968;961;970;971
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下，它是稳定的无色液体，不溶于水，但能溶解在乙醇等有机溶剂中。 2. 它是一种无色的油状液体，散发出强烈的薰衣草香味和药草香韵，带有一定的甜味。 3. 这种物质存在于白肋烟的烟叶中。 4. 在自然界中，它天然存在于蘑菇、胡椒、薄荷油以及干酪中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  2810
• RTECS号：
  RH3300000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-辛烯-3-醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pentyl vinyl carbinol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pentyl vinyl carbinol
别名
: C8H16O
分子式
: 128.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Oct-1-ene-3-ol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3391-86-4
No.) 222-226-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
84 - 85 °C 在 33 hPa173 - 177 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
68 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.830 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.704
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 340 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 3,300 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RH3300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

1-辛烯-3-醇是一种脂肪族不饱和醇，外观为无色至淡黄色油状液体。它具有独特的蘑菇、薰衣草、玫瑰和干草香气。这种化合物不溶于水，但可以溶解在乙醇等有机溶剂中。

合成

向四氢吡喃基醚（5 mmol）与CH3OH（25 mmol）的混合物中加入TCCA（0.12 g，0.5 mmol）。将混合物室温搅拌适当时间后（表1），进行反应监测（GC或TLC）。完成反应后，向反应混合物中添加CH2Cl2（50 mL）。所得混合物用10%的Na2S2O3水溶液洗涤，然后倾析。有机相使用无水MgSO4干燥，并在减压下蒸发溶剂以获得高产率的羟基化合物1-辛烯-3-醇。分离产物的光谱数据（IR、NMR）与真实样品报告的数据一致。

图 1-辛烯-3-醇的合成路线

含量分析

按照GT-10-4中的极性柱进行气相色谱法测定含量。

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

食品类别	FEMA(mg/kg)
软饮料	0.20
冷饮	1.0
糖果	2.0
焙烤食品	6.0
调味品	6.0
沙司	6.0

适度为限 (FDA §172.515, 2000)。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

根据GB 2760-1996，1-辛烯-3-醇被规定为允许使用的食用香料。主要用于配制蘑菇和泥土味等型香精。

化学性质

1-辛烯-3-醇是一种无色液体，不溶于水但可溶于乙醇等有机溶剂。

用途

GB 2760-1996规定其为允许使用的食用香料。主要用于配制蘑菇和泥土味等型香精。也可用于日化产品和食用香精中，并可用于人造精油、重组精油或制成酯类香料。

生产方法

由戊基溴化镁与丙烯醛反应而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 [RuCl2(η6-C6H5OCH2CH2OH)(P(Oi-Pr)3)] 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  高度水溶性的芳烃-钌（II）配合物：在烯丙基催化异构化中的应用酒类 在水性介质中

  摘要：

  芳烃-钌（II）的衍生物合成将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 OCH 2 CH 2 OH）（L）]（L = P（OME）3（图2a），P（OET）3（图2b），P （O我PR）3（图2c），P（OPH）3（2D），PPH 3（2E））已经从二聚物[{的RuCl（制备μ -Cl）（η 6 -C 6 H ^ 5 OCH 2 CH 2个OH）} 2 ]和适当的P供体配体。羟基上的羟基乙氧基取代基芳烃 诱导 水所得复合物的溶解度（至多755 g L -1）；特别是衍生物2a的溶解度高100倍水 比它的 对苯甲基同类将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）{P（OME）3 }]。化合物2a–e具有活性催化剂 用于烯丙基的异构化 酒类 进入相应的 酮类在水性介质中。衍生物2a-c获得了最佳性能，衍生物2a-c显示了迄今为止报道的芳族或二取代底物异构化的最高活性。水。

  DOI：

  10.1039/b914789f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-iodo-1-octene 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  在叔丁基二甲基甲硅烷基醚和溴化镁的醚存在下选择性除去四氢吡喃基醚

  摘要：

  业已发现，在叔丁基二甲基甲硅烷基醚与溴化镁在乙醚中的存在下，四氢吡喃基醚可以被干净地和选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95749-6

文献信息

• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。
• Highly Efficient Redox Isomerization of Allylic Alcohols and Transfer Hydrogenation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Pei Nian Liu、Kun Dong Ju、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/adsc.201000667

  日期：2011.2.11

  A dicationic dichloro-bipyridine-ruthenium complex shows very high catalytic activity in redox isomerization of allylic alcohols but a relatively low one in transfer hydrogenation of ketones; surprisingly, the analogous dimethyl-bipyridine-ruthenium complex shows reverse catalytic activities in the two reactions.

  专用的二氯联吡啶-钌配合物在烯丙基醇的氧化还原异构化中显示出很高的催化活性，而在酮的转移氢化中显示出较低的催化活性。令人惊讶地，类似的二甲基-联吡啶-钌配合物在两个反应中显示出反向的催化活性。
• Additive‐Free Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones with a Cobalt PNP Pincer Catalyst
  作者：Brian Spiegelberg、Andrea Dell'Acqua、Tian Xia、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201901148

  日期：2019.6.12

  Catalytic isomerization of allylic alcohols in ethanol as a green solvent was achieved by using air and moisture stable cobalt (II) complexes in the absence of any additives. Under mild conditions, the cobalt PNP pincer complex substituted with phenyl groups on the phosphorus atoms appeared to be the most active. High rates were obtained at 120 °C, even though the addition of one equivalent of base

  通过在不存在任何添加剂的情况下使用空气和湿气稳定的钴（II）配合物，可以实现烯丙醇在乙醇中的催化异构化（绿色溶剂）。在温和的条件下，被磷原子上的苯基取代的钴PNP钳形络合物似乎是活性最高的。即使加入一当量的碱可大大提高反应速度，但在120°C时仍可获得较高的反应速率。尽管获得了支持脱氢-加氢机理的一些证据，但已证明这不是主要机理。取而代之的是，乙醇脱氢形成的氢化钴配合物能够通过烯烃插入-消除反应实现双键异构化。
• Copper(I)-Catalyzed Stereo- and Chemoselective Borylative Radical Cyclization of Alkyl Halides Bearing an Alkene Moiety
  作者：Hiroaki Iwamoto、Sota Akiyama、Keiichi Hayama、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00940

  日期：2017.5.19

  The stereoselective borylative radical cyclization of alkyl halides containing an alkene moiety was developed using a copper(I)/diboron catalyst system. The optimized reaction conditions allowed us to control the chemoselectivity between the allylic substitution and the borylative radical cyclization. The borylation products were subsequently converted to highly functionalized organic compounds by

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。

表征谱图