摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(E)-5-羟基-7-十三碳烯 | 104285-97-4

中文名称
(E)-5-羟基-7-十三碳烯
中文别名
——
英文名称
(E)-5-Hydroxy-7-tridecene
英文别名
(E)-Tridec-7-en-5-ol;7-tridecen-5-ol
(E)-5-羟基-7-十三碳烯化学式
CAS
104285-97-4
化学式
C13H26O
mdl
——
分子量
198.349
InChiKey
UWXPNUGILDOFEF-MDZDMXLPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    281.0±9.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.8
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.85
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-5-羟基-7-十三碳烯三苯基膦三氟乙酸偶氮二甲酸二乙酯 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷乙腈 为溶剂, 反应 6.25h, 生成 (2RS,3SR,5SR)-5-Butyl-3-iodo-2-pentyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine
    参考文献:
    名称:
    A stereochemically flexible approach to pyrrolidines based on 5-endo-trig iodocyclisations of homoallylic sulfonamides
    摘要:
    在碳酸钾存在下,(E)-高烯丙基磺酰胺24的5-endo-trig碘环化反应能够高产率地得到反式-2,5-二取代-3-碘吡咯烷36。在没有碱的情况下,这些初始动力学产物通过开环-重闭环机制迅速异构化为相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷37,转变为这些热力学异构体。八氢吲哚衍生物40和41也可以从烯丙基环己基磺酰胺31和32得到。高烯丙基氨基甲酸酯的5-endo-trig环化反应尝试一般都不成功,反而导致了氨基甲酸酯羰基参与的相对低效的6-exo环化反应。脱碘反应可以得到反式和顺式-2,5-二取代吡咯烷[49和50];来源于反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷49d的游离胺是火蚁防御信息素的一个组成部分。对37f、36和37k进行了X射线晶体学分析。
    DOI:
    10.1039/b008537p
  • 作为产物:
    描述:
    1-辛烯-3-醇potassium tert-butylate 作用下, 以 四氢呋喃环己烷 为溶剂, 反应 2.0h, 生成 (E)-5-羟基-7-十三碳烯
    参考文献:
    名称:
    苯并三唑介导的[2,3]-维蒂希重排。普通和立体控制的均丙醇和β,γ-不饱和酮的合成。
    摘要:
    易获得的烯丙基1-(苯并三唑-1-基)烷基醚(13和19),在用2.5当量的亲核锂试剂处理后,分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇(16和21)。优异的产量。这可以通过去质子化,然后进行[2,3] -Wittig重排,苯并三唑基的离​​去,然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案,在NaBH(4)存在下,通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta,
    DOI:
    10.1021/jo960019d
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides
    作者:Andrew D. Jones、David W. Knight
    DOI:10.1039/cc9960000915
    日期:——
    Iodocyclisations of E-homoallylic tosylamides 7 lead to excellent yields of either 2,5-trans-or 2,5-cis-3-iodopyrrolidines (10 or 11), depending upon the reaction conditions.
    E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应,根据反应条件的不同,分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷(10 或 11)。
  • Pyridinium Dichromate in Organic Chemistry: A New Synthesis of Enedicarbonyl Compounds
    作者:Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Franco D'Onofrid、Arrigo Scettri
    DOI:10.1055/s-1985-31419
    日期:——
    Enedicarbonyl compounds (2-alkene-1,4-diones) are prepared by oxidation of 1-substituted 3-alkenols (homoallylic alcohols) with pyridinium dichromate in dimethylformamide. The reaction proceeds via 3-alkenyl ketones as intermediates which can in some cases be isolated after short reaction times.
    乙二酮化合物(2-烯-1,4-二酮)通过以吡啶二铬酸盐在二甲基甲酰胺中氧化1-取代的3-烯醇(同烯丙醇)来制备。该反应经过3-烯基酮作为中间体进行,在某些情况下,反应时间较短时可以分离得到这些中间体。
  • A stereochemically flexible approach to pyrrolidines based on 5-endo-trig iodocyclisations of homoallylic sulfonamides
    作者:Andrew D. Jones、David W. Knight、David E. Hibbs
    DOI:10.1039/b008537p
    日期:——
    5-endo-trig Iodocyclisations of the (E)-homoallylic sulfonamides 24 in the presence of potassium carbonate give excellent yields of trans-2,5-disubstituted-3-iodopyrrolidines 36. In the absence of base, these initial kinetic products undergo rapid isomerization to the corresponding cis-2,5-disubstituted pyrrolidines 37 by a ring opening–reclosure mechanism to these thermodynamic isomers. Octahydroindole derivatives 40 and 41 can be similarly obtained from the alk-2-enylcyclohexylsulfonamides 31 and 32. Attempted 5-endo-trig cyclisations of homoallylic carbamates were generally unsuccessful and resulted instead in relatively inefficient 6-exo cyclisations involving the carbamate carbonyl group. Deiodination provides both trans- and cis-2,5-disubstituted pyrrolidines [49 and 50]; the free amine derived from trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine 49d is a component of a fire ant defence pheromone. X-Ray crystallography was carried out for 37f, 36, and 37k.
    在碳酸钾存在下,(E)-高烯丙基磺酰胺24的5-endo-trig碘环化反应能够高产率地得到反式-2,5-二取代-3-碘吡咯烷36。在没有碱的情况下,这些初始动力学产物通过开环-重闭环机制迅速异构化为相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷37,转变为这些热力学异构体。八氢吲哚衍生物40和41也可以从烯丙基环己基磺酰胺31和32得到。高烯丙基氨基甲酸酯的5-endo-trig环化反应尝试一般都不成功,反而导致了氨基甲酸酯羰基参与的相对低效的6-exo环化反应。脱碘反应可以得到反式和顺式-2,5-二取代吡咯烷[49和50];来源于反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷49d的游离胺是火蚁防御信息素的一个组成部分。对37f、36和37k进行了X射线晶体学分析。
  • Benzotriazole-Mediated [2,3]-Wittig Rearrangement. General and Stereocontrolled Syntheses of Homoallyl Alcohols and β,γ-Unsaturated Ketones
    作者:Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie
    DOI:10.1021/jo960019d
    日期:1996.1.1
    give secondary and tertiary homoallyl alcohols (16 and 21), respectively, exclusively in the E configuration in excellent yields. This is achieved by deprotonation followed by [2,3]-Wittig rearrangement, departure of the benzotriazolyl group, and then nucleophilic addition to the resulting carbonyl compound. Following a similar protocol, primary E-homoallyl alcohols 18 are prepared in good yield by the
    易获得的烯丙基1-(苯并三唑-1-基)烷基醚(13和19),在用2.5当量的亲核锂试剂处理后,分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇(16和21)。优异的产量。这可以通过去质子化,然后进行[2,3] -Wittig重排,苯并三唑基的离​​去,然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案,在NaBH(4)存在下,通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta,
查看更多