(E)-3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-iodo-1-octene | 50999-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-iodo-1-octene
• 英文别名: tetrahydro-2-(oct-1-en-3-yloxy)-2H-pyran；3(RS)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-octene；2-Oct-1-en-3-yloxyoxane
• CAS: 50999-80-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: SWAXKDRBUZMAQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-iodo-1-octene 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  在叔丁基二甲基甲硅烷基醚和溴化镁的醚存在下选择性除去四氢吡喃基醚

  摘要：

  业已发现，在叔丁基二甲基甲硅烷基醚与溴化镁在乙醚中的存在下，四氢吡喃基醚可以被干净地和选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95749-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-辛烯-3-醇 在 三氯异氰尿酸 作用下， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(E)-3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-iodo-1-octene
  参考文献：
  名称：

  作为一种安全、廉价的工业化学品，在催化量的三氯异氰尿酸 (TCCA) 存在下，醇的有效四氢吡喃化和去四氢吡喃化反应

  摘要：

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。

  DOI：

  10.1081/scc-200031053

文献信息

• General Strategy for the Synthesis of B₁ Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs
  作者：Annika Schmidt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo062359x

  日期：2007.3.1

  The synthesis of the phytoprostane B1 types I and II is achieved in high overall yield (35−53%) by only two principal transformations starting from 1,3-cyclopentanedione. The first side chain is attached via O-acylation of the 1,3-dione followed by rearrangement and reduction to give the 2-alkyl-1,3-diones 4a−c. After conversion into the corresponding vinylic iodides 5a−c, the second side chain is

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Silica chloride in the presence of NaI is a useful system for the efficient and selective conversion of TMS, TBDMS and THP ethers into their corresponding iodides
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01706-9

  日期：2002.9

  Direct and highly selective conversion of benzylic, allylic and propargylic TMS, TBDMS and THP ethers into their corresponding iodides with the SiO2–Cl/NaI system is described. Reactions were conducted in CH3CN at room temperature. Aliphatic silyl and tetrahydropyranyl ethers remained almost intact under similar reaction conditions.

  描述了使用SiO 2 -Cl / NaI系统将苄基，烯丙基和炔丙基TMS，TBDMS和THP醚直接且高度选择性地转化为相应的碘化物。反应在室温下在CH 3 CN中进行。在类似的反应条件下，脂族甲硅烷基和四氢吡喃基醚几乎保持完整。
• Selective removal of tetrahydropyranyl ethers in the presence of tert-butyldimethylsilyl ethers with magnesium bromide in ether
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95749-6

  日期：1987.1

  It has been found that tetrahydropyranyl ethers are cleanly and selectively deprotected in the presence of tert-butyldimethylsilyl ethers with magnesium bromide in ether.

  业已发现，在叔丁基二甲基甲硅烷基醚与溴化镁在乙醚中的存在下，四氢吡喃基醚可以被干净地和选择性地脱保护。
• 11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-ynoic acid
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03970683A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  3-(Optionally oxygenated)-5-oxocyclopent-1-enealkanoic acids and their alkyl esters are allowed to react with appropriate alkenyl copper, alkenyl boron, alkynyl boron, alkynyl gallium or alkynyl aluminum compounds to produce the corresponding 2-(3-hydroxy-3-[optionally alkylated]-1-alkenyl)cyclopentanealkanoic acids, 2-(3-hydroxy-3-[optionally alkylated]-1-alkynyl)cyclopentanealkanoic acids and their esters. The prostaglandin derivatives so produced are valuable and useful as pharmacological agents as is evidenced by their central nervous system-affective, anti-bacterial, anti-fungal and prostaglandin antagonist activity.

  3-(可选氧化)-5-氧代环戊-1-烯烷酸及其烷基酯可以与适当的烯基铜、烯基硼、炔基硼、炔基镓或炔基铝化合物反应，生成相应的2-(3-羟基-3-[可选烷基化]-1-烯基)环戊烷烷酸、2-(3-羟基-3-[可选烷基化]-1-炔基)环戊烷烷酸及其酯。所制得的前列腺素衍生物具有很高的药理学价值和用途，表现为对中枢神经系统的影响、抗菌、抗真菌和前列腺素拮抗活性。