1-辛烯-4-炔 | 24612-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-辛烯-4-炔
• 英文名称: 1-octene-4-yne
• 英文别名: Oct-1-en-4-yne；1-octen-4-yne；Octen-(1)-in-(4)
• CAS: 24612-83-7
• 化学式: C₈H₁₂
• mdl: MFCD00048793
• 分子量: 108.183
• InChiKey: ICBXOVYWGIDVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛烯-4-炔 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 生成 4-octyne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, S.; Swarnalakshmi, S.; Balakumar, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1189 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-辛烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  Cross coupling of magnesium diacetylenides with functional allylic and halide-containtng-compounds catalyzed by transition metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952934

文献信息

• Novel synthesis of an ω-alkynylorganometallic reagent via triple bond isomerization with potassium 3-aminopropylamide: ω-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)alkl-1-ynes
  作者：Charles Allan Brown、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/c39770000318

  日期：——

  Isomerization of 1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)oct-4-yne, readily prepared by hydroboration of oct-1-en-4-yne with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane and 2·5–3·0 equiv. of potassium 3-aminopropylamide, yields quantitatively 1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)oct-7-yne, which undergoes typical organoborane, reactions such as oxidation and alkyltransfer to α-bromoketones.

  1-（9-硼环[3.3.1]壬南-9-基）oct-4-yne的异构化很容易通过将oct-1-en-4-yne与9-硼环[3.3.1]壬烷加氢硼化而制得相当于2·5–3·0 3-氨基丙基酰胺钾的量，定量地产生1-（9-硼环[3.3.1]壬基-9-基）辛-7-炔，其经历典型的有机硼烷，反应例如氧化和烷基转移成α-溴代酮。
• Some reactions and properties of molecular diatomic carbon C2. An experimental and theoretical treatment
  作者：Philip S. Skell、Lloyd M. Jackman、Sheikh Ahmed、Michael L. McKee、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1021/ja00194a042

  日期：1989.6

  Ab initio calculations at the HF/3-21G level predict that both sup 1}Csub 2} and sup 3}Csub 2} will add to ethylene without barrier. At the MP2/6-31G*//3-21G level, the triplet adduct is calculated to be more stable than sup 3}Csub 2} and ethylene by 46.0 kcal/mol. The reactions of sup 1}Csub 2} and sup 3}Csub 2} with methane and hydrogen have also been investigated theoretically.

  双原子碳，Csub 2}，在 77 K 的凝聚相中与丙烯和 (E)- 和 (Z)-2- 丁烯反应。产物可以通过涉及初始添加 Csub 2} 到烯烃生成 1,4-双自由基。然后，该双自由基可以提取氢或添加另一个烯烃分子以产生歧化为烯炔的 1,6-双自由基。因此，Csub 2} 与丙烯的反应产生 1-戊炔、3-甲基-1-丁炔、4-甲基庚-6-en-1-yne、6-甲基庚-1-en-4-yne 和 oct -1-en-4-yne。HF/3-21G 水平的从头算计算预测，sup 1}Csub 2} 和​​ sup 3}Csub 2} 都会无阻隔地添加到乙烯中。在 MP2/6-31G*//3-21G 水平，三线态加合物经计算比 sup 3}Csub 2} 和​​乙烯稳定 46.0 kcal/mol。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.2.2.5, page 87 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration. 64. Effect of structure on the relative reactivity of representative alkenes and alkynes toward hydroboration by dibromoborane-methyl sulfide
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan

  DOI：10.1021/jo00153a004

  日期：1983.3
• Reaction of acetylenes with chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Emil J. Moriconi、Yasuo Shimakawa

  DOI：10.1021/jo00967a007

  日期：1972.1

表征谱图