10,10-二甲基蒽酮 | 5447-86-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10,10-二甲基蒽酮
• 英文名称: 10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-9-one
• 英文别名: 10,10-dimethylanthrone；10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one；10,10-dimethylanthracene-9(10H)-one；10,10-dimethylanthracen-9-one；10,10-dimethyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 5447-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GWFCYDIAPRIMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103°C
• 沸点：
  346.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

10,10-二甲基蒽酮是一种类白色结晶或粉末，作为合成盐酸美利曲辛的中间体。

理化性质

• 性状：类白色结晶或粉末，无气味。
• 密度：1.105 g/cm³
• 熔点：101~103℃
• 沸点：346.6°C (760 mmHg)
• 闪点：149.4°C
• 蒸汽压：25°C 时，为 5.68E-05 mmHg

应用

10,10-二甲基蒽酮是合成盐酸美利曲辛的重要中间体。

主要参考资料

[1] http://www.chemmade.com/assistant/chemdic/casDetail-5447-86-9.html
[2] http://china.guidechem.com/trade/pdetail1481642.html
[3] http://www.npicp.com/product/2686032.html

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-二甲基蒽酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-10,10-dimethyl-9-anthracenol
  参考文献：
  名称：

  Boissier,J.R. et al., Chimica Therapeutica, 1967, vol. 2, p. 323 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,9-Dimethyl-10-(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到10,10-二甲基蒽酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 9,9-dialkyl-9,10-dihydroanthracenes and 10,10-dialkylanthrones: silicon-mediated regioselective dialkylation of 9,10-dihydroanthracene

  摘要：

  Described is a short and convenient approach to the synthesis of 9,9-dialkyl-9,10-dihydroanthracenes, 9,9,10-trialkyl-9,10-dihydroanthracenes, and 10,10-dialkylanthrones, some of which are otherwise unknown or inaccessible by conventional methods. Deprotonation of 9-(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene (2; 9-(trimethylsilyl)-9,10-DHA) followed by reaction with alkyl halides (RX) produces 9-alkyl-9-(trimethylsilyl)-9,10-DHAs 3-7 in 80-90% yields. Treatment of 3-7 with n-BuLi produces the 10-lithio derivatives that rearrange to 9-alkyl-9-lithio-10-(trimethylsilyl) intermediates; subsequent alkylation with RX generates 9,9-dialkyl-10-(trimethylsilyl)-9,10-DHAs 8-19. Formation of single stereoisomers 13-19 was suggested by NMR and confirmed in two cases, 15 and 16, by X-ray structure determination. The trimethylsilyl group is removed by tetra-butlyammonium fluoride (TBAF) to provide 9,9-dialkyl-9,10-DHAs 20-29 with impressive yields. Oxidation of either the 9,9-dialkyl-9,10-DHAs or 9,9-dialkyl-10-(trimethylsilyl)-9,10-DHAs with Cr(VI) oxidant furnished 10,10-dialkylanthrones 36-41 in 80-90% yields.

  DOI：

  10.1021/jo00036a029
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴联苯醚 、 蒽醌 在 正丁基锂 、 10,10-二甲基蒽酮 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以68.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  这份规范涉及到化学式为1的化合物以及包含它们的有机发光器件。

  公开号：

  KR20190118918A

文献信息

• 一种有机发光化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107986975A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种有机发光化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的有机发光化合物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能，另外本发明的有机发光化合物还具有较好的热稳定性和溶解性，有利于材料成膜；应用本发明的有机发光化合物作为有机物层的有机发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。
• 一种二甲基蒽类有机化合物及其在OLED器 件上的应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN107602470B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及一种二甲基蒽类有机化合物及其在OLED器件上的应用，所述化合物的结构为二甲基蒽通过碳碳键与咔唑并环结构或者苯并六元环并环结构相连，碳碳键连接既提高了材料化学稳定性又避免了支链基团活泼位置裸露，而且整个分子是一个较大的刚性结构，具有高的三线态能级(T1)；且空间位阻大，不易转动，立体空间结构更稳定，因此化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；另外，本发明化合物的HOMO和LUMO分布位置相互分开，使其具有了合适的HOMO和LUMO能级；因此，本发明化合物应用于OLED器件后，可有效提升器件的发光效率及使用寿命。
• 一种苯并芘类化合物及应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN107840834B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供了一种通式化合物如下式(1)所示：其中：R1、R2分别独立选自C1～C20的直链烷基、支链烷基或环烷基、C6～C60的取代或非取代的芳基、C6～C60的取代或非取代的稠环芳烃基团，并且R1和R2可以分别连接成环状化合物；A1～A6分别独立选自氢或选自如下式A所示的二芳胺基，且A1～A6不同时为氢：其中，Ar1、Ar2分别独立选自C6～C50的取代或非取代的芳基、C6～C50的取代或非取代的稠环芳烃基团、C4～C50的取代或非取代的杂芳基，并且Ar1、Ar2至少有一个选自C4～C50的取代或非取代的杂芳基，所述杂芳基为包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基，所述通式(1)中，仅当R1、R2均为甲基时，A1、A2、A4、A5和A6不同时为氢。
• 一种二甲基蒽类有机化合物及其在有机电致 发光器件上的应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN107686487B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明涉及一种二甲基蒽类有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物的结构为二甲基蒽通过碳碳键与咔唑并环结构相连，碳碳键连接既提高了材料化学稳定性又避免了支链基团活泼位置裸露，而且整个分子是一个较大的刚性结构，具有高的三线态能级(T1)；且空间位阻大，不易转动，立体空间结构更稳定，因此化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；另外，本发明化合物的HOMO和LUMO分布位置相互分开，使其具有了合适的HOMO和LUMO能级；因此，本发明化合物应用于OLED器件后，可有效提升器件的发光效率及使用寿命。
• 一种6,6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物及其应 用
  申请人：昆山维信诺显示技术有限公司

  公开号：CN103664906B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明涉及一种6,6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，一类如式（1）所示的化合物，其中：n为1或者2；R1-R5是Ar上的不同位置的五个取代基，彼此相同或者不同，并且各自独立地选自H原子、C1-C20的脂肪族直链或支链烃基、C1-C20的芳香族基团；Ar为芳香基团；A为N原子或者CH；L为单键、选自C6-C10的芳环或芳杂环。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是作为OLED的电子传输材料和/或发光主体材料。