10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂革-10-酮 | 21737-58-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂革-10-酮
• 中文别名: 10-酮-亚氨基二苄；5H-二苯并[B,F]氮杂环庚烯-10(11H)-酮；5H-二苯并[B,F]氮杂环庚烯-1(11H)-酮
• 英文名称: 5H-dibenzo[b,f]azepin-10(11H)-one
• 英文别名: 5,11-dihydro-10H-dibenzo[b,f]azepin-10-one；DE(5-carboxamide)oxcarbazepine；6,11-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-5-one
• CAS: 21737-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: VSZGCLXGCOECAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140?C
• 沸点：
  393.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

5-H二苯并[B,F]氮杂环庚烯-10(11H)-酮是一种酮类衍生物，常被用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂革-10-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 卡马西平
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis for eslicarbazepine acetate, oxcarbazepine, and carbamazepine

  摘要：

  Efficient methods have been developed for the synthesis of three active pharmaceutical ingredients (APIs) carbamazepine (Tegretol (R)) 1, oxcarbazepine (Trileptal (R)) 2, and eslicarbazepine acetate (Exalief (R)) 3 by employing enantioselective reduction and carboxamidation reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.089
• 作为产物：
  描述：

  奥卡西平 在 盐酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂革-10-酮
  参考文献：
  名称：

  温和有效地合成苯并稠合七元和八元环内酰胺：一种获得生物学上有趣化学型的便捷方法

  摘要：

  摘要 提出了一种通过环状肟的贝克曼重排合成苯并稠合的 7 和 8 元环内酰胺的通用且有效的方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.643439

文献信息

• Process for the preparation of oxcarbazepine and related intermediates
  申请人：Che Daqing

  公开号：US20050282797A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A process for preparing Oxcarbazepine III comprising: a) reacting oximinostilbene IV with chlorosulfonyl isocyanate in an inert organic solvent and isolating compound V b) hydrolyzing compound V to form crude Oxcarbazepine III c) purifying oxcarbazepine.

  制备奥卡西平 III 的过程包括： a) 在惰性有机溶剂中将氧胺基苯乙烯 IV 与氯磺酰异氰酸酯反应，并分离化合物 V b) 水解化合物 V 以形成粗制奥卡西平 III c) 纯化奥卡西平。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20160122332A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention relates to the compounds of formula I and formula IA or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I and formula IA; and methods for treating or preventing neurological diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of epilepsy, bipolar disorder, trigeminal neuralgia, attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, neuropathic pain, seizures, bipolar disorder, mania, phantom limb syndrome, complex regional pain syndrome, paroxysmal extreme pain disorder, neuromyotonia, intermittent explosive disorder, borderline personality disorder, Myotonia congenita and post-traumatic stress disorder.

  该发明涉及公式I和公式IA的化合物或其药用可接受盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I和公式IA化合物的药物组合物；以及用于口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、肠外给药、糖浆或注射的治疗或预防神经系统疾病的方法。这些组合物可用于治疗癫痫、躁郁症、三叉神经痛、注意缺陷多动障碍（ADHD）、精神分裂症、神经痛、癫痫发作、躁郁症、狂躁症、幻肢综合征、复杂性区域性疼痛综合征、阵发性极端疼痛综合征、神经肌痉挛、间歇性爆发障碍、边缘人格障碍、先天性肌张力过高症和创伤后应激障碍。
• Process for the preparation of 10-OXO-10, 11-dihydro-5H-dibenz (b,f)
  申请人：Trifarma S.r.l.

  公开号：US05808058A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A novel process for the preparation of 10-0.times.0-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepin-5-carboxamide (VI) consists of starting group 10-methoxy-5H-dibenz(b,f)azepine (IV) and subjecting compound (IV) to direct carbamoylation with isocyanic acid generated in situ from cyanates and acids and then subjecting the product to acid hydrolysis of the enol ether. An alternative process to obtain (VI) starts (IV) effecting the hydrolysis reaction before the carbamoylation. In this case the carbamoylating agent is chlorosulfonyl isocyanate.

  一种制备10-0.times.0-10,11-二氢-5H-二苯并(b,f)氮杂莰-5-甲酰胺(VI)的新工艺包括以起始物10-甲氧基-5H-二苯并(b,f)氮杂莰(IV)并将化合物(IV)直接与异氰酸酯生成的异氰酸基进行羰基化反应，然后将产物经过酸水解醚化合物。另一种获得(VI)的替代工艺从(IV)开始，在进行羰基化反应之前进行水解反应。在这种情况下，羰基化试剂是氯磺酰异氰酸酯。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-(+)- OR (R)-(-)-10-HYDROXY DIHYDRODIBENZ[B,F]AZEPINES BY ENANTIOSELECTIVE REDUCTION OF 10,11-DIHYDRO-10-OXO-5H-DIBENZ[B,F]AZEPINES AND POLYMORPHS THEREOF
  申请人：Biswas Sujay

  公开号：US20130345198A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention provides a novel process for the preparation of substituted optically pure (S)-(+)- or (R)-(−)-10-hydroxy-dihydrodibenz[b,f]azepines or derivatives thereof, starting from 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepines using boronate esters or their derivatives. The present invention also provides use of thus prepared (S)-(+)- or (R)-(−)-10-hydroxy-dihydrodibenz[b,f]azepines for the preparation of their ester such as (S)-(−)-10-acetoxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide or (R)-(+)-10-acetoxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide. The present invention also provides novel solid state crystalline forms J 1 , J 2 , J 3 , J 4 and amorphous form of eslicarbazepine and the process for the preparation thereof. Also, the present invention provides novel solid state crystalline form and amorphous form of eslicarbazepine acetate and the process for the preparation thereof. The novel solid state forms of eslicarbazepine are useful for the preparation of derivatives of eslicarbazepine such as eslicarbazepine acetate.

  本发明提供了一种新颖的方法，用于从10,11-二氢-10-氧代-5H-二苯并[b,f]氮杂环己烯起始，利用硼酸酯或其衍生物制备取代的光学纯(S)-(+)-或(R)-(-)-10-羟基-二氢二苯并[b,f]氮杂环己烯或其衍生物。本发明还提供了利用这样制备的(S)-(+)-或(R)-(-)-10-羟基-二氢二苯并[b,f]氮杂环己烯制备它们的酯，如(S)-(-)-10-乙酰氧基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂环己烯-5-羧酰胺或(R)-(+)-10-乙酰氧基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂环己烯-5-羧酰胺。本发明还提供了新颖的固态结晶形式J1、J2、J3、J4和eslicarbazepine的非晶态形式及其制备方法。此外，本发明提供了eslicarbazepine乙酸盐的新颖固态结晶形式和非晶态形式以及其制备方法。eslicarbazepine的新颖固态形式对于制备eslicarbazepine乙酸盐等eslicarbazepine的衍生物非常有用。
• A new synthesis of oxcarbazepine using a Friedel–Crafts cyclization strategy
  作者：Daniel Kaufmann、Peter C. Fünfschilling、Ulrich Beutler、Pascale Hoehn、Olivier Lohse、Werner Zaugg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.014

  日期：2004.6

  A novel, simple, and straightforward process for the large-scale synthesis of oxcarbazepine, the active ingredient of Trileptal®, a medicine for the treatment of epilepsy, has been developed. Starting from readily available 1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-one, a Friedel–Crafts cyclization strategy provides a direct route to the tricyclic framework of the target molecule. Crucial to the success of the

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。