10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxylic acid methyl ester | 353497-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 10-oxo-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-oxo-6H-benzo[b][1]benzazepine-11-carboxylate
• CAS: 353497-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HGSNBXIEYYOPGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  440.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  使用Friedel-Crafts环化策略的新合成奥卡西平

  摘要：

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.014
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Industrial Process for Oxcarbazepine

  摘要：

  A novel industrial process for the antiepileptic drug oxcarbazepine I has been developed. Unlike the old process, the new process is free from halogenated solvents and can be performed in standard production equipment. It starts from commercially available 1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-one 10. In the key step, an electrophilic ring closure reaction of 2-[(methoxycarbonyl)phenylamino] benzeneacetic acid 5 to 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxylic acid methyl ester 6 in poly phosphoric acid was applied. For the manufacture of 5, a highly efficient process using a dianion strategy was developed.

  DOI：

  10.1021/op049760a

文献信息

• Dibenzo(b,f)azepine derivatives and their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030032800A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The invention relates to new processes for the preparation of the pharmaceutical oxcarbazepine, as well as novel intermediates prepared by or used for said processes, and the preparation of said intermediates.

  这项发明涉及制备药用奥卡西平的新工艺，以及由该工艺制备或用于该工艺的新型中间体，以及该中间体的制备。
• [EN] DIBENZO [B,F]AZEPINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES DE DIBENZO [B,F]AZEPINE ET LEUR PREPARATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001056992A2

  公开（公告）日：2001-08-09

  The invention relates to new processes for the preparation of the pharmaceutical oxcarbazepine as well as novel intermediates (I), (V), (VI), (VII), (IX) prepared by or used for said processes, and the preparation of said intermediates. R1, R3, R4 = C(1-4) alkyl, R2 = C(1-4) alkyl or phenyl.

  本发明涉及制备药用氧卡巴肼的新工艺，以及用于该工艺的新型中间体(I)、(V)、(VI)、(VII)、(IX)，以及上述中间体的制备。其中，R1、R3、R4 = C(1-4)烷基，R2 = C(1-4)烷基或苯基。
• Dibenzo [b,f]azepine intermediates
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07112673B2

  公开（公告）日：2006-09-26

  The invention relates to new processes for the preparation of the pharmaceutical oxcarbazepine, as well as novel intermediates prepared by or used for said processes, and the preparation of said intermediates.

  该发明涉及制备药物奥卡西平的新工艺，以及由该工艺制备或用于该工艺的新中间体，以及所述中间体的制备。
• Dibenzo [b,f] azepine intermediates and their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2067772A2

  公开（公告）日：2009-06-10

  The invention relates to new processes for the preparation of the pharmaceutical oxcarbazepine, as well as novel intermediates prepared by or used for said processes, and the preparation of said intermediates.

  本发明涉及制备药物奥卡西平的新工艺，以及由上述工艺制备或用于上述工艺的新型中间体和上述中间体的制备方法。
• Dibenzo (b,f) azepine intermediates
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2067772B1

  公开（公告）日：2011-04-13