10,12-二十三联炔酸 | 66990-30-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10,12-二十三联炔酸
• 中文别名: 10,12-二十三碳二炔酸；1,12-二十三联炔酸
• 英文名称: tricosa-10,12-diynoic acid
• 英文别名: 10,12-tricosadiynoic acid；TCDA
• CAS: 66990-30-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• mdl: MFCD00041683
• 分子量: 346.554
• InChiKey: DIEDVCMBPCRJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100mg/mL（288.56mM）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物，光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.782
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

10,12-二十三联炔酸

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模块 1. 化学品
产品名称： 10,12-Tricosadiynoic Acid

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 10,12-二十三联炔酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 66990-30-5
分子式： C23H38O2
10,12-二十三联炔酸

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
10,12-二十三联炔酸

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
59°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
10,12-二十三联炔酸

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

10,12-二十碳二烯酸是一种高特异性、选择性且具有口服活性的酰基辅酶 A 氧化酶-1 (ACOX1) 抑制剂。它能够改善线粒体脂质和 ROS 代谢，适用于研究高脂饮食或肥胖引起的代谢性疾病。

靶点

酰基辅酶 A 氧化酶-1 (ACOX1)。

体外研究

10,12-二十碳二烯酸-CoA 能快速抑制 ACOX1 的活性，在时间和浓度依赖性方面表现出显著的效果。5 分钟内，10 等份的 10,12-二十碳二烯酸-CoA 将使 ACOX1 活性降低近 95%。ACOX1 活性的抑制仅在自由形式的 10,12-二十碳二烯酸转化为 CoA 酯后发生，这是该化合物作为底物的形式。10,12-二十碳二烯酸-CoA 对 ACOX1 的抑制是不可逆的。其动力学参数 KI 和 kinact 分别计算为 680 nm 和 3.18 min⁻¹。

10,12-二十碳二烯酸作为 10,12-二十碳二烯酸-CoA 的前体，在细胞内由过氧化物酶体非常长链酰基辅酶 A 合成酶 (VLACS) 转化为 10,12-二十碳二烯酸-CoA，从而在体内抑制 ACOX1。500 nM 的 10,12-二十碳二烯酸可抑制酰基辅酶 A 氧化酶-1 (ACOX1) 活性，并能消除 Sirt5 siRNA 的保护作用。

体内研究

口服给予 10,12-二十碳二烯酸（每公斤体重 100 μg；持续 8 周），通过激活 SIRT1-AMPK (腺苷 5′-单磷酸活化蛋白激酶) 路径增加肝脏线粒体脂肪酸氧化，减少高脂饮食大鼠的过氧化氢积累，显著降低肝内脂质和 ROS 含量、体重增长，并降低血清甘油三酯和胰岛素水平。

10,12-二十碳二烯酸（每公斤饲料 0 mg、37.5 mg、75 mg 和 150 mg）处理不会影响体重增加，但显著减少了尼罗罗非鱼肝脏的过氧化物酶体 β-氧化，并增加了体内脂肪积累。β-氧化受损的鱼类表现出更高的血清脂质和过氧化产物含量、丙氨酸氨基转移酶活性，并且肝内超氧化物歧化酶和过氧化氢酶的活性显著降低。

动物模型	体重范围（g）	饮食类型	剂量 (μg/kg)	给药方式	处理时间	结果
大鼠	210-230	高脂饮食	100	口服灌胃；每日	持续 8 周	减少高脂饮食大鼠的过氧化氢积累，显著降低肝内脂质和 ROS 含量、体重增长，并降低血清甘油三酯和胰岛素水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-二十三联炔酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2,2'-[2-(N-ethyltricosa-10,12-diynamide)-8-(2-decyltetradecyl)-1,2,3,7,8,9-hexahydro-1,3,7,9-tetraoxo[1,3]benzodithiolo[4,5,6,7-lmn][1,3]dithiolo[4,5-f][3,8]phenanthroline-5,11-diylidine]bis(malononitrile)
  参考文献：
  名称：

  一锅合成核心扩展的萘二酰亚胺：使N-取代基调制各种n型有机材料

  摘要：

  已经开发了一种温和通用的一锅法合成的核心扩展萘二酰亚胺，该合成反应先进行亲核芳族取代反应，然后进行酰亚胺化反应，从而可以轻松，低成本地获得各种n型有机材料。通过一锅操作，一些新合成的化合物在环境条件下显示出高达0.70 cm 2 V –1 s –1的高电子迁移率。

  DOI：

  10.1021/ol203059r
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 、 1-碘十二碳-1-炔 生成 10,12-二十三联炔酸
  参考文献：
  名称：

  Tieke,B. et al., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 805 - 806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Targeted multivalent macromolecules
  申请人：TARGESOME, INC.

  公开号：US20030129223A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Targeted therapeutic agents, comprising a linking carrier, a therapeutic entity associated with the linking carrier, and at least one targeting entity are provided, as well as methods for their preparation and use.

  靶向治疗剂，包括一个连接载体，与连接载体相关联的治疗实体，以及至少一个靶向实体，以及它们的制备和使用方法。
• Polydiacetylene-Based Colorimetric Self-Assembled Vesicular Receptors for Biological Phosphate Ion Recognition
  作者：D. Amilan Jose、Stefan Stadlbauer、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200900339

  日期：2009.7.27

  Self‐assembled vesicular polydiacetylene (PDA) particles with embedded metal complex receptor sites have been prepared. The particles respond to the presence of ATP and PPi (pyrophosphate) in buffered aqueous solution by visible changes of their color and emission properties. Blue PDA vesicles of uniform size of about 200 nm were obtained upon UV irradiation from mono‐ and dinuclear zinc(II)–cyclen

  制备了具有嵌入的金属络合物受体位点的自组装水泡聚二乙炔（PDA）颗粒。颗粒通过颜色和发射特性的可见变化来响应缓冲水溶液中ATP和PPi（焦磷酸盐）的存在。紫外线照射后，从两核双乙炔单体中嵌入的单核和双核锌（II）-环素和亚氨基二乙二铜[Cu II- IDA]改性的二乙炔获得了均匀大小约为200 nm的蓝色PDA囊泡。将ATP和PPi添加到PDA囊泡溶液中，可以从肉眼观察到的颜色从蓝色变为红色。ATP和PPi的结合会改变发射强度。其它阴离子如ADP，AMP，H 2 PO 4 -，CH 3COO -，F - ，氯- ，溴-和我- ，未能诱导任何光谱变化。锌（II）-周期素纳米粒子可用于方便地检测中性水溶液中毫摩尔浓度的PPi和ATP，而Cu II- IDA修饰的水泡PDA受体能够选择性地区分ATP和PPi。
• Diyne-Functionalized Fullerene Self-Assembly for Thin Film Solid-State Polymerization
  作者：Jean-Nicolas Tisserant、Roland Hany、Eric Wimmer、Antoni Sánchez-Ferrer、Jozef Adamcik、Gaëtan Wicht、Frank Nüesch、Daniel Rentsch、Andreas Borgschulte、Raffaele Mezzenga、Jakob Heier

  DOI：10.1021/ma401677v

  日期：2014.1.28

  fullerene derivatives bearing aliphatic chains can self-assemble into versatile supramolecular structures. Cross-linking of such self-assembled morphologies is an attractive approach to enhance the structural stability of these self-organized structures. We describe the synthesis of a C60 functionalized with a single alkyl chain bearing a diacetylene moiety. In a thin film, the molecule self-assembles into

  带有脂族链的C 60富勒烯衍生物可以自组装成通用的超分子结构。这种自组装形态的交联是增强这些自组织结构的结构稳定性的有吸引力的方法。我们描述了C 60的合成用带有二乙炔部分的单个烷基链官能化。在薄膜中，分子自组装成层状阵列。连接在富勒烯上的侧链的特性是观察到的堆积能力的关键。通过二乙炔部分的固态聚合来进行稳定化。通过将富勒烯衍生物与花青染料共混，可获得可以通过热聚合选择性地稳定化的各种纳米结构的富勒烯形态。这些薄膜可作为纳米结构富勒烯支架的基础，这些支架可在光学和电子领域找到应用。
• WATER-SOLUBLE DIACETYLENE, PHOTOLITHOGRAPHY COMPOSITION COMPRISING WATER-SOLUBLE DIACETYLENE MONOMER AND CONDUCTIVE POLYMER, AND FINE PATTERN PREPARATION METHOD USING SAME
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University

  公开号：US20190144379A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Provided are a novel water-soluble diacetylene monomer, a composition for photolithography including the novel water-soluble diacetylene monomer and a conductive polymer, and a method of forming micropatterns using the composition. The water-soluble diacetylene monomer may not aggregate even when mixed with a water-soluble conductive polymer. Accordingly, a uniform composition for photolithography can be prepared by mixing a water-soluble conductive polymer with the diacetylene monomer, and micropatterns can be formed using the composition. More particularly, when the composition is formed into a thin film and then is irradiated with light, only light-irradiated portions of the diacetylene monomer are selectively crosslinked due to photopolymerization, thereby resulting in insoluble negative-type micropatterns.

  提供了一种新型水溶性二炔基单体，包括该新型水溶性二炔基单体和导电聚合物的光刻组合物，以及使用该组合物形成微图案的方法。即使与水溶性导电聚合物混合，水溶性二炔基单体也不会聚集。因此，通过将水溶性导电聚合物与二炔基单体混合，可以制备用于光刻的均匀组合物，并且可以使用该组合物形成微图案。更具体地说，当将组合物形成薄膜后，然后用光照射时，只有二炔基单体的经光辐射部分由于光聚合而选择性交联，从而形成不溶性负型微图案。
• [EN] BOLAAMPHIPHILIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS, COMPOSÉS BOLAAMPHIPHILES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LAUREN SCIENCES LLC

  公开号：WO2016168580A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Bolaamphiphilic compounds are provided according to formula (I); where HG1, HG2 and L1 are as defined herein. Provided bolaamphiphilic compounds and the pharmaceutical compositions thereof are useful for delivering GDNF or NGF into animal or human brain.

  根据公式（I），提供了双亲嵌段化合物；其中HG1、HG2和L1如本文所定义。提供的双亲嵌段化合物及其制成的药物组合物可用于将GDNF或NGF输送到动物或人类大脑中。