1-碘十二碳-1-炔 | 60705-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-碘十二碳-1-炔
• 英文名称: 1-iodo-1-dodecyne
• 英文别名: 1-iodododec-1-yne；1-iodo-dodeca-1-yne
• CAS: 60705-20-6
• 化学式: C₁₂H₂₁I
• 分子量: 292.203
• InChiKey: BHFPDGOBWCGPJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘十二碳-1-炔 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到1-碘十二碳-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols

  摘要：

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[CH2=CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825616
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-碘十二碳-1-炔
  参考文献：
  名称：

  PHOTORESPONSIVE POLYMER, BUILT-UP TYPE DIACETYLENE POLYMER, CRYSTALS OF AMMONIUM CARBOXYLATES, AND PROCESSES FOR PRODUCTION OF THEM

  摘要：

  公开号：

  EP1431266B1

文献信息

• Stereoselective synthesis of iodofluoroalkenes by iodofluorination of alkynes using IF5-pyridine-HF
  作者：Hitoshi Ukigai、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.063

  日期：2016.3

  The iodofluorination of alkynes was carried out using IF5-pyridine-HF and hydroquinone. The iodofluorination of an internal alkyne and a terminal alkyne proceeded stereoselectively to give the corresponding iodofluoroalkenes. An unsymmetrically substituted internal alkyne and electron deficient alkyne also afforded the corresponding iodofluoroalkenes stereoselectively. The iodofluoroalkenes thus obtained

  使用IF 5-吡啶-HF和对苯二酚进行炔烃的碘氟化。内部炔烃和末端炔烃的碘氟化立体选择性进行，得到相应的碘氟烯烃。不对称取代的内部炔烃和电子不足的炔烃还立体选择性地提供了相应的碘氟烯烃。由此获得的碘代氟代烯烃被用于二和三取代的氟代烯烃的立体选择性合成中。
• Tetris in monolayers: patterned self-assembly using side chain shape
  作者：Yi Xue、Matthew B. Zimmt

  DOI：10.1039/c1cc12498f

  日期：——

  The “kinked” shapes of conjugated alkadiynes constrain chain packing in monolayers on HOPG. Centrally located diyne units permit assembly of 1,5-bis(alkadiyne)anthracene monolayers. Off-center diynes inhibit self-assembly. Shape matched pairs of off-center diyne chains direct self-assembly of compositionally patterned, two component monolayers.

  “扭曲”的共轭二炔形状限制了单层在高取向热解石墨（HOPG）上的链堆积。中心定位的二炔单元允许1,5-二(炔基)蒽单层的组装。偏心的二炔抑制自组装。形状匹配的偏心二炔链引导组成模式化的双组分单层自组装。
• Efficient synthesis of 1-iodoalkynes <i>via</i> Al₂O₃ mediated reaction of terminal alkynes and <i>N</i>-iodosuccinimide
  作者：Ming Yao、Jingjing Zhang、Sen Yang、Hangxing Xiong、Li Li、E. Liu、Hong Shi

  DOI：10.1039/d0ra00251h

  日期：——

  Iodination of terminal alkynes using N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of γ-Al2O3 was developed to afford 1-iodoalkynes with good to excellent yields (up to 99%). This described approach featured excellent chemoselectivity, good functional group tolerance, and utilization of an inexpensive catalyst.

  开发了在 γ-Al 2 O 3存在下使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对末端炔进行碘化，以提供良好至优异产率（高达 99%）的 1-碘炔。这种方法具有优异的化学选择性、良好的官能团耐受性以及使用廉价催化剂的特点。
• Acetic Acid Promoted Direct Iodination of Terminal Alkynes with N-Iodosuccinimide: Efficient Preparation of 1-Iodoalkynes
  作者：Ming Yao、Hangxing Xiong、Jingjing Zhang、Sen Yang、E Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1708002

  日期：2020.7

  An efficient and highly chemoselective approach for the direct iodination of terminal alkynes using acetic acid as N-iodosuccinimide activated reagent under metal-free conditions has been developed. This facile process tolerates a variety of terminal alkynes and provides the desired products in good to excellent yields (up to 99%).

  已经开发了一种在无金属条件下使用乙酸作为 N-碘代琥珀酰亚胺活化试剂直接碘化末端炔烃的有效且高度化学选择性的方法。这种简便的工艺可耐受各种末端炔烃，并以良好至极好的产率（高达 99%）提供所需的产品。
• Copper-Catalyzed C–H Cyanation of Terminal Alkynes with Cyanogen Iodide
  作者：Kazuhiro Okamoto、Masahito Watanabe、Naoki Sakata、Masahito Murai、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/ol402863g

  日期：2013.11.15

  A copper-catalyzed reaction of terminal alkynes with cyanogen iodide (ICN) that produces alkynyl cyanides has been developed. The use of tetramethylpiperidine as a sterically congested base was successful in this reaction. Some control experiments revealed that the reaction involves the noncatalyzed formation of alkynyl iodides followed by copper-catalyzed cyanation of the iodides without the formation

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。