10-(溴甲基)菲-9-羧酸甲酯 | 65698-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-(溴甲基)菲-9-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 10-bromomethyl-9-phenanthrenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 10-(bromomethyl)phenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 65698-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: LSPHNMJCIJOJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(溴甲基)菲-9-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9-hydroxymethylphenanthrene-10-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.

  摘要：

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.287
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 五溴化磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 10-(溴甲基)菲-9-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.

  摘要：

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.287

文献信息

• CRAIG J. T.; HALTON B.; OFFICER D. L., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 1, 225-229
  作者：CRAIG J. T.、 HALTON B.、 OFFICER D. L.

  DOI：——

  日期：——