10-(溴甲基)菲-9-羧酸甲酯 | 65698-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-(溴甲基)菲-9-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 10-bromomethyl-9-phenanthrenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 10-(bromomethyl)phenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 65698-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: LSPHNMJCIJOJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(溴甲基)菲-9-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9-hydroxymethylphenanthrene-10-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.

  摘要：

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.287
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 五溴化磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 10-(溴甲基)菲-9-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.

  摘要：

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.287

文献信息

• CRAIG J. T.; HALTON B.; OFFICER D. L., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 1, 225-229
  作者：CRAIG J. T.、 HALTON B.、 OFFICER D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.
  作者：Hiroki Itoh、Syuji Maruyama、Yoshiharu Fujii、Yasuhisa Senda、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.66.287

  日期：——

  On irradiation with (E)-anethole in benzene 10-hydroxymethyl-9-phenanthrenecarboxylic acid lactone (s-trans lactone, STL) gave an intermolecular [2+2] cycloadduct, a cyclobutane derivative, while 8-hydroxymethyl-9-phenanthrenecarboxylic acid lactone (s-cis lactone, SCL) afforded a cyclobutane derivative and an olefinic product derived from an oxetane precursor, the carbonyl adduct. The formation of cycloadducts of highly different structures in SCL was ascribed to competitive collapse of the involved exciplex to the products. The features of intermolecular cycloaddition of the phenanthrene derivatives are discussed on the basis of results obtained from molecular orbital calculations.

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。