10-氧代吗啡 | 68254-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 10-氧代吗啡
• 英文名称: 10-Oxomorphine
• 英文别名: (4S,4aR,7S,7aR,12bS)-7,9-dihydroxy-3-methyl-1,2,4,4a,7,7a-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-13-one
• CAS: 68254-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: HNJBQZPKNKFLFM-CBEJNMEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-二去氢-4,5alpha-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃-6alpha-醇乙酸酯 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 10-氧代吗啡
  参考文献：
  名称：

  Proska, B., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 687 - 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions and Methods For Making Alkaloid Morphinans
  申请人：EPIMERON INC.

  公开号：US20170267686A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as morphinans, including neopine, are provided. Compositions useful for the synthesis of morphinans, including neopine, are also provided.

  提供了用于制造一类被称为吗啡酮的化合物的方法，包括新吗啡酮。还提供了用于合成吗啡酮，包括新吗啡酮的组合物。
• [EN] PREPARATION OF SATURATED KETONE MORPHINAN COMPOUNDS BY CATALYTIC ISOMERISATION<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE MORPHINANE À CÉTONE SATURÉS PAR ISOMÉRISATION CATALYTIQUE
  申请人：CAMBREX KARLSKOGA AB

  公开号：WO2015011474A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  There is provided a novel process for the preparation of a compound of formula I, wherein R1, R2 and R3 are as described in the description, by conversion of a corresponding allylic alcohol.

  提供了一种新颖的制备公式I化合物的方法，其中R1、R2和R3如描述中所述，通过将相应的烯丙醇转化而得到。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• Preparation of 10-Keto Morphinans by Benzylic Oxidation
  申请人：Sun Hang

  公开号：US20110071296A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides processes for the preparation of 10-keto and/or 10-hydroxy morphinans. In particular, the invention provides to processes for preparing a 10-keto morphinan by chromium-catalyzed benzylic oxidation of a morphinan with a periodic acid.

  本发明提供了制备10-酮基和/或10-羟基吗啡酮类化合物的方法。具体而言，该发明提供了一种通过铬催化苯基氧化吗啡酮类化合物以制备10-酮基吗啡酮的方法。
• [EN] NOVEL MIXED μ AGONIST/ δ ANTAGONIST OPIOID ANALGESICS WITH REDUCED TOLERANCE LIABILITIES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALGÉSIQUES OPIOÏDES MIXTES AGONISTES &Mgr; / ANTAGONISTES &Dgr; PRÉSENTANT MOINS D'INCONVÉNIENTS LIÉS À LA TOLÉRANCE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2014138378A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  An opioid narcotics used for the treatment of moderate-to-severe pain that primarily exert their analgesic effects through μ receptors. Although, traditional μ agonists can cause undesired side effects, including tolerance, addition of δ antagonists can attenuate said side effects. The present invention includes 4a,9-dihydroxy-7a-(hydroxymethyl)-3 -methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1 H-4, 12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one (UMB 425) a 5,14-bridged morphinan-based orvinol precursor, along with analogs of morphine, dihydromorphine, hydromorphone, codeine, dihydrocodeine, hydrocodone and ethylmorphine. Although UMB 425 lacks δ-specific motifs, conformationally sampled pharmacophore models for μ and δ receptors predict it to have efficacy similar to morphine at μ receptors and similar to naltrexone at δ receptors, due to the compound sampling conformations in which the hydroxyl moiety interacts with the receptors similar to orvinols. UMB 425 exhibits a mixed μ agonist/δ antagonist profile as determined in receptor binding. UMB 425 has mixed μ agonist/δ antagonist properties in vitro that translate to reduced tolerance liabilities in vivo.

  一种用于治疗中至重度疼痛的阿片类镇痛药物，主要通过μ受体发挥其镇痛作用。尽管传统的μ激动剂可能引起不良副作用，包括耐受性，但添加δ拮抗剂可以减轻这些副作用。本发明包括4a,9-二羟基-7a-(羟甲基)-3-甲基-2,3,4,4a,5,6-六氢-1 H-4,12-甲基苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-7(7aH)-酮（UMB 425），一种基于5,14-桥联吗啡酮的奥维诺前体，以及吗啡、二氢吗啡、羟吗啡、可待因、二氢可待因、羟考酮和乙基吗啡的类似物。尽管UMB 425缺乏δ特异性基序，但μ和δ受体的构象采样药效模型预测其在μ受体上具有类似吗啡的功效，在δ受体上类似于纳曲酮，因为该化合物在构象采样中与受体相互作用的羟基部分类似于奥维诺酮。UMB 425在受体结合中表现出混合的μ激动剂/δ拮抗剂特性。UMB 425在体外表现出混合的μ激动剂/δ拮抗剂特性，这在体内转化为降低的耐受性风险。