10-溴-癸醛缩二乙醇 | 79239-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 10-溴-癸醛缩二乙醇
• 英文名称: 1,1-diethoxy-10-bromodecanal
• 英文别名: 10-bromo-1,1-diethoxydecane
• CAS: 79239-47-7
• 化学式: C₁₄H₂₉BrO₂
• 分子量: 309.287
• InChiKey: SEIJNBJWVSLNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-溴-癸醛缩二乙醇 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3Z,5Z)-16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Furber, Mark; Taylor, Richard J. K.; Burford, S. Cliff, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1809 - 1816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-溴-癸醛缩二乙醇
  参考文献：
  名称：

  (11Z,13Z)-十六烯醛及其衍生物的简便高效合成：锯齿象科的关键性信息素和引诱成分

  摘要：

  (11Z,13Z)-十六碳二烯醛 (1)、(11Z,13Z)-十六碳二烯醇 (2)、(11Z,13Z)-十六碳二烯-1-乙酸酯 (3) 和 (Z)-13-十六碳烯-11 的合成报道了来自市售起始原料10-溴-1-癸醇的-ynal (4)。这些 (Z,Z)-二烯和共轭烯炔部分在许多锯齿象害虫的性信息素和引诱剂成分中很常见。该合成方案采用C10+C3+C3策略，主要基于三个关键步骤：锂炔烃低温烷基化、醛与丙叉三苯基正膦的顺维蒂希烯化以及炔烃的硼氢化-质子解。该合成路线通过八步顺序提供了(11Z,13Z)-十六碳二烯醛(1)，总产率为23.0%，醇(2)，总产率为21.9%，乙酸酯(3)，总产率为21.4%，以及(Z)-13-十六碳烯-11-炔醛(4)，总产率为34.7%。这种简单的策略为实现锯齿象害虫关键性信息素的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules24091781

文献信息

• ,-dienes via acetylene carbocupration: synthesis of navel orangeworm pheromone
  作者：Mark Furber、Richard J.K. Taylor、S.Cliff Burford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98174-7

  日期：1985.1

  A range of conjugated Z,Z-dienes have been prepared in a stereo-specific manner via acetylene carbocupration: the value of this procedure has been illustrated by an extremely short synthesis of hexadeca-11Z, 13Z-dienal a principle component of Navel Orangeworm Pheromone.

  已通过乙炔羰基化以立体定向的方式制备了一系列共轭Z，Z-二烯：该方法的价值已通过非常短的十六烷基11Z合成得到了证明，13Z-二烯是肚脐橙蠕虫信息素的主要成分。
• New Synthesis of (11<i>Z</i>,13<i>Z</i>)-11,13-Hexadecadienal, the Female Sex Pheromone of the Navel Orangeworm
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.90611

  日期：2009.12.23

  (11Z,13Z)-11,13-hexadecadienal, the female sex pheromone of the navel orangeworm (Amyelois transitella), was synthesized from commercially available 10-bromo-1-decanol in a 27% overall yield (8 steps). The synthesis was achieved by using 10-iododecanal, trimethylsilylacetylene and (Z)-1-bromo-1-butene as the key building blocks, employing Sonogashira-Hagihara coupling and Brown's hydroboration-protonolysis

  （11Z，13Z）-11,13-十六碳二烯醛（脐橙蠕虫（Amyelois transitionella）的雌性信息素）由市售的10-溴-1-癸醇以27％的总产率合成（8步）。合成是通过使用10碘十二烷，三甲基甲硅烷基乙炔和（Z）-1-溴-1-丁烯作为主要结构单元，并以Sonogashira-Hagihara偶联和Brown的硼氢化-质子分解为关键反应。末端甲酰基在合成的较早阶段而不是最后一步中安装。该程序使这种具有重要经济意义的信息素能达到克级的制备。