10-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐 | 36519-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐
• 中文别名: 10-甲基-9-苯吖啶高氯酸盐；1-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐
• 英文名称: 10-methyl-9-phenylacridin-10-ium perchlorate
• 英文别名: 10-methyl-9-phenylacridinium perchlorate；9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate；N-methyl-9-phenylacridinium perchlorate；10-methyl-9-phenyl-acridinium; perchlorate；10-Methyl-9-phenyl-acridinium; Perchlorat；10-methyl-9-phenylacridin-10-ium;perchlorate
• CAS: 36519-61-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N*ClO₄
• 分子量: 369.804
• InChiKey: NRNCXGCGIKATGE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 溶解度：
  溶于丙酮
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  5.1
• 危险品运输编号：
  UN 1479

SDS

10-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 10-Methyl-9-phenylacridinium Perchlorate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
氧化性固体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可能加剧燃烧；氧化剂
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源。
远离/存放远离衣物及其他可燃物。
采取一切预防措施避免与不相容的物质比如可燃物混和。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 远离其他物质存放。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 10-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 36519-61-6
分子式： C20H16ClNO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。如果不
能完全移除泄漏物，仍有可能着火，须足够小心。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。远离热源。处理后彻
底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
切勿丢弃使用过的设备或旧布。该产品若丢弃在可燃物如纸、旧布等上可能着火。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他可燃物存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与还原剂接触或与可燃物混合可能引起火灾或爆炸。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 还原剂，强酸，可燃物，有机物
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。如果与可燃性溶剂混和可能着火。废弃处置时请遵守国家、地
区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 氧化剂。
UN编号： 1479
正式运输名称： 氧化性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到9-hydroxy-10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  一系列cri啶醇光碱的激发态氢氧根离子释放

  摘要：

  基于acridinol衍生物引线的激发态heterolysis与OH的释放-离子和相应的吖啶鎓阳离子的形成。为了评估该控制反应的障碍的参数，激发态OH的动力学-使用瞬态吸收光谱从一系列acridinol photobases的释放进行了研究。在三种溶剂（甲醇，丁醇和异丁醇）中获得速率常数，并使用Marcus理论对数据进行建模。从这些拟合中获得的内在重组能被发现与使用介电连续谱模型计算出的溶剂重组能很好地相关，这表明激发态OH –沿溶剂反应坐标发生释放。此外，使用丙二酸二甲酯和硝基苯乙烯之间的迈克尔反应证明了cri啶醇光碱发生光引发化学反应的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b10980
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Study of the Photochemical Hydroxide Ion Release from 9-Hydroxy-10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine

  摘要：

  The excited-state behavior of 9-hydroxy-10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine and its derivative, 9-methoxy-10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine (AcrOR, R = H, Me), was studied via femtosecond and nanosecond UV-vis transient absorption spectroscopy. The solvent effects on C-O bond cleavage were clearly identified: a fast heterolytic cleavage (tau = 108 ps) was observed in protic solvents, while intersystem crossing was observed in aprotic solvents. Fast heterolysis generates 10methyl-9-phenylacridinium (Acr(+)) and -OH, which have a long recombination lifetime (no signal decay was observed within 100 mu s). AcrOH exhibits the characteristic behavior needed for its utilization as a chromophore in the pOH jump experiment.

  DOI：

  10.1021/ja3031888
• 作为试剂：
  描述：

  p-dimethylaminoacetophenone oxime 在 10-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到4-(二甲基氨基)乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化可见光诱导的贝克曼重排。

  摘要：

  描述了使用廉价的有机光催化剂和可见光将肟有效地直接转化为酰胺的简便且通用的策略。彻底的贝克曼重排可以在温和的条件下进行。各种烷基芳基酮肟和二芳基酮肟可以有效地转化为相应的酰胺，产率很高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02168

文献信息

• Photoalkylation of 10-Alkylacridinium Ion via a Charge-Shift Type of Photoinduced Electron Transfer Controlled by Solvent Polarity
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Tomoyoshi Suenobu、Kouta Kato、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja004311l

  日期：2001.9.1

  (DeAcrH+) in a nonpolar solvent (benzene) is found to be as efficient as those of 10-methylacridinium cation (MeAcrH+) and DeAcrH+ in a polar solvent (acetonitrile). Irradiation of the absorption bands of MeAcrH+ in acetonitrile solution containing tetraalkyltin compounds (R(4)Sn) results in the efficient and selective reduction of MeAcrH+ to yield the 10-methyl-9-alkyl-9,10-dihydroacridine (AcrHR)

  发现在非极性溶剂（苯）中，从各种电子供体到 10-癸吖啶鎓阳离子 (DeAcrH+) 的单线激发态的光致电子转移反应与 10-甲基吖啶鎓阳离子 (MeAcrH+ ) 和 DeAcrH+ 在极性溶剂（乙腈）中。在含有四烷基锡化合物 (R(4)Sn) 的乙腈溶液中，对 MeAcrH+ 的吸收带进行辐照会导致 MeAcrH+ 的有效和选择性还原，从而产生 10-甲基-9-烷基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR)。当 MeAcrH+ 被可溶于苯的 DeAcrH+ 取代时，在苯中会发生相同类型的反应。使用 4-叔丁基-1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (Bu(t)BNAH) 代替 R(4)Sn，R'AcrH+（R' = Me 和 De）的光烷基化也在乙腈和苯中进行, 产生 MeAcrHBu(t)。量子产率测定、电子供体对 R'AcrH+ 的荧光猝灭以及通过激光闪光光解实验直接检测反应中间体表明，R'AcrH+
• Primary Kinetic Isotope Effects on Hydride Transfer from 1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazoline to NAD⁺ Analogues
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja004232+

  日期：2001.8.1

  around 1012. This is consistent with Marcus theory of atom transfer, assuming that there are no high-energy intermediates. Within this theory, the perpendicular effect is responsible for most of the change in KIE. The Marcus theory of atom transfer is consistent with a linear, triatomic model of the reaction. Perpendicular effects arise from the systematic decrease of bond distances and increase of bond

  NAD+ 类似物（吡啶鎓、喹啉鎓、菲啶鎓和吖啶鎓离子）与 1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉在 2-丙醇和水的 4:1 混合物中反应的主要动力学同位素效应 (KIE) 已通过分光光度法测定按体积计 25 °C。随着平衡常数从 10 左右变为 1012 左右，KIE 值从 6.27 到 4.06 系统地变化。这与 Marcus 原子转移理论一致，假设没有高能中间体。在这个理论中，垂直效应是 KIE 中大部分变化的原因。原子转移的马库斯理论与反应的线性三原子模型一致。垂直效应源于两个相关简并氢化物转移反应的临界配合物中键距的系统性减小和键阶增加，因为它们的 C-H 键变得更强。平行效应（Leffler-Hammond 效应）被相当高的内在巴...
• Selective Oxygenation of Ring-Substituted Toluenes with Electron-Donating and -Withdrawing Substituents by Molecular Oxygen via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kei Ohkubo、Kyou Suga、Kohei Morikawa、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja036645r

  日期：2003.10.1

  an electron-withdrawing substituent, p-tolunitrile, is oxygenated by molecular oxygen to yield the corresponding aldehyde with tetrafluoro-p-dicyanobenzene as a photocatalyst under photoirradiation with an Hg lamp (lambda > 300 nm). The oxygenation of a ring-substituted toluene with an electron-donating substituent, p-xylene, by molecular oxygen is also achieved with 10-methyl-9-phenylacridinium ion

  具有吸电子取代基对甲苯腈的环取代甲苯在汞灯（λ> 300 nm）的光照射下，被分子氧氧化以产生相应的醛，四氟对二氰基苯作为光催化剂。10-甲基-9-苯基吖啶鎓离子作为光催化剂，在可见光照射下，也实现了带有给电子取代基对二甲苯的环取代甲苯被分子氧氧化，最终得到对甲苯醛。氧化产物。两种氧化反应都是通过光诱导电子从环取代甲苯转移到光催化剂的单线激发态而引发的。基于不涉及自氧化过程（自由基链反应）的光诱导电子转移机制讨论了分子氧对各种甲苯衍生物光催化氧化具有高选择性的原因。光催化循环中的反应中间体被成功检测为瞬态吸收光谱和电子自旋共振光谱。
• Photoinduced Electron Transfer in 9-Substituted 10-Methylacridinium Ions
  作者：Takeshi Tsudaka、Hiroaki Kotani、Kei Ohkubo、Tatsuo Nakagawa、Nikolai V. Tkachenko、Helge Lemmetyinen、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/chem.201604527

  日期：2017.1.26

  A series of 9‐substituted 10‐methylacridinium ions (Acr+‐R) in which an electron‐donor moiety (R) is directly linked with an electron‐acceptor moiety (Acr+) at the 9‐position was synthesized, and the photodynamics was fully investigated to determine the rate constants of photoinduced electron transfer (ET) and back electron transfer. The driving forces of photoinduced electron transfer and back electron

  合成了一系列9-取代的10-甲基ac离子（Acr + -R），其中电子给体部分（R）与9位上的电子受体部分（Acr +）直接连接，并且光动力学进行了全面研究，以确定光致电子转移（ET）和反向电子转移的速率常数。通过电化学和光物理测量来确定光致电子转移和反向电子转移的驱动力。根据ET的Marcus理论，很好地分析了ET速率常数对驱动力的依赖性。三重态ET状态形成的量子产率有很大不同，具体取决于供体（R）和受体（Acr +）部分。在所检测的Acr + -R中，就三重态ET态的寿命和量子产率而言，9-间1-10-甲基ac离子（Acr + -Mes）表现出最佳性能。的ACR光激发+中形成的三重态ET状态的-Mes结果[ 3（ACR 。 -Mes 。+）]，其具有长寿命，高能量（2.37电子伏特），和高的量子产率（> 75％）在乙腈中。三重态ET状态同时显示Mes 。+和Acr的氧化和还原活性。部分。
• AFFINITY LIGANDS AND METHODS FOR PROTEIN PURIFICATION
  申请人：Hearn Milton TW

  公开号：US20120259094A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates generally to affinity ligands and chemical affinity ligand-matrix conjugates for use as chromatographic adsorbents and methods which utilise the adsorbents in the purification of proteins by affinity chromatography. The affinity ligand-matrix conjugates of the present invention comprise ligands of general formula (I): wherein m represents an integer from 0-2, n represents an integer from 0-6, p represents an integer from 0-4, R 1 represents H or C 1-3 alkyl, R 2 is an optional substituent, and X is the position at which the ligand is immobilized, optionally via a linker.

  本发明涉及亲和配体和化学亲和配体-基质共轭物，用作色谱吸附剂以及利用该吸附剂在亲和色谱中纯化蛋白质的方法。本发明的亲和配体-基质共轭物包括一般式（I）的配体： 其中m表示0-2的整数，n表示0-6的整数，p表示0-4的整数，R1表示H或C1-3烷基，R2是可选的取代基，X是配体通过链接剂固定的位置。